A fast and selective decarboxylative difunctionalization and cyclization for easy access to gem-dihalo alcohol, ether, ester and bromo-1,4-dioxane

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 47, 2011, Pages 12667-12669

  Khamarui, Saikat ^a   Sarkar, Deblina ^a   Pandit, Palash ^a   Maiti, Dilip K ^a  

^a UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 DIOXANE DERIVATIVE; ALCOHOL DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; DECARBOXYLATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 81855210930     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc16126a     Document Type: Article

References (29)

1. Halohydrins and derivatives, in Fiesers' Reagents for Organic Synthesis, ed., J. G. Smith, and, M. Fieser, Wiley, New York, 1990
2. G. W. Gribble J. Chem. Educ. 2004 81 1441 1449
3. K. Uneyama T. Katagiri H. Amii Acc. Chem. Res. 2008 41 817 829
4. M. L. Tang Z. Bao Chem. Mater. 2011 23 446 455
5. J. L. Bras J. Muzart Chem. Rev. 2011 111 1170 1214
6. P. Pandit K. S. Gayen S. Khamarui N. Chatterjee D. K. Maiti Chem. Commun. 2011 47 6933 6935
7. C. H. Hunsdiecker Ber. Dtsch. Chem. Ges B 1942 75 291 295
8. S. Chowdhury S. Roy Tetrahedron Lett. 1996 37 2623 2624
9. J. Sinha S. L. Layek G. C. Mandal M. Bhattacharjee Chem. Commun. 2001 1916 1917
10. S. C. Roy C. Guin G. Mait Tetrahedron Lett. 2001 56 9253 9255
11. V. N. Telvekar B. S. Takale Tetrahedron Lett. 2011 52 2394 2396
12. A. Spaggiari D. Vaccari P. Davoli G. Torre F. Prati J. Org. Chem. 2007 72 2216 2219
13. M. Alena Y. Francisco K. L. Erickson J. Nat. Prod. 2001 64 790 791
14. Z. Wang J. Yin S. Campagna J. A. Pesti J. M. Fortunak J. Org. Chem. 1999 64 6918 6920
15. B. Sing P. Gupta A. Chaubey R. Prashad S. Sharma S. C. Taneja Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2579 2588
16. R. Ulrich D. Martin J. Med. Chem. 1992 35 2238 2243
17. V. K. Chamberlain R. L. Wain Ann. Appl. Biol. 1971 68 307 311
18. C. Lee J. Kim H. Lee S. Lee Y. Kho J. Nat. Prod. 2001 64 659 660
19. H. Taguchi H. Yamamoto H. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3010 3011
20. S. Chandrasekhar T. Murthy J. Chem. Res., Synop 1987 414
21. K. H. Jensen J. D. Webb M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17471 17482
22. P. T. Anastas, L. G. Heine and T. C. Willimson, Green Chemical Syntheses and Processes, Oxford University Press, New York, 2000
23. N. Chatterjee P. Pandit S. Halder A. Patra D. K. Maiti J. Org. Chem. 2008 73 7775 7778
24. P. Pandit N. Chatterjee D. K. Maiti Chem. Commun. 2011 47 1285 1287
25. L. Pouységu D. Deffieux S. Quideau Tetrahedron 2010 66 2235 2261
26. P. Pandit N. Chatterjee S. Halder S. K. Hota A. Patra D. K. Maiti J. Org. Chem. 2009 74 2581 2584
27. D. K. Maiti N. Chatterjee P. Pandit S. K. Hota Chem. Commun. 2010 46 2022 2024
28. R. A. Fursule P. O. Patil B. D. Shewale S. B. Kosalge P. K. Deshmukh D. A. Patil Chem. Pharm. Bull. 2009 57 1243 1245
29. Y. Qian H.-J. Zhang H. Zhang C. Xu J. Zhao H.-L. Zhu Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4991 4996