Electronic and optical properties of the spiro-MeOTAD hole conductor in its neutral and oxidized forms: A DFT/TDDFT investigation

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 46, 2011, Pages 23126-23133

  Fantacci, Simona ^a   De Angelis, Filippo ^a   Nazeeruddin, Mohammad K ^b   Grätzel, Michael ^b  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^b Chemistry Section   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION PROCESS; CHEMICALLY MODIFIED; DFT AND TDDFT; HOLE CONDUCTOR; HOLE TRANSPORT MATERIALS; LONG TERM STABILITY; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; OXIDATION STATE; RADICAL CATIONS; SOLID-STATE DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; SPIROBIFLUORENE; TETRAKIS; VISIBLE REGION;

POSITIVE IONS; SOLID STATE DEVICES;

OPTICAL PROPERTIES;

EID: 81755167299     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp207968b     Document Type: Article

References (57)

1. ORegan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740
2. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338-344
3. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
4. Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841-6851
5. Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788-1798
6. Listorti, A.; ORegan, B.; Durrant, J. R. Chem. Mater. 2011, 23, 3381-3399
7. ORegan, B. C.; Durrant, J. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1799-1808
8. Boschloo, G.; Hagfeldt, A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1819-1826
9. Yanagida, S.; Yu, Y.; Manseki, K. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1827-1838
10. Sapp, S. A.; Elliott, C. M.; Contado, C.; Caramori, S.; Bignozzi, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11215-11222
11. Nusbaumer, H.; Moser, J.-E.; Zakeeruddin, S. M.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10461-10464
12. Feldt, S. M.; Gibson, E. A.; Gabrielsson, E.; Sun, L.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16714-16724
13. Daeneke, T.; Kwon, T.-H.; Holmes, A. B.; Duffy, N. W.; Bach, U.; Spiccia, L. Nat. Chem. 2011, 3, 211-215
14. Feldt, S. M.; Cappel, U. B.; Johansson, E. M. J.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10551-10558
15. Wang, M.; Chamberland, N.; Breau, L.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Marsan, B. t.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Nat. Chem. 2010, 2, 385-389
16. ORegan, B.; Schwartz, D. T.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2000, 12, 1263-1267
17. ORegan, B.; Lenzmann, F.; Muis, R.; Wienke, J. Chem. Mater. 2002, 14, 5023-5029
18. Sicot, L.; Fiorini, C.; Lorin, A.; Nunzi, J. M.; Raimond, P.; Sentein, C. Synth. Met. 1999, 102, 991-992
19. Gebeyehu, D.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Vangeneugden, D.; Kiebooms, R.; Vanderzande, D.; Kienberger, F.; Schindler, H. Synth. Met. 2001, 125, 279-287
20. Spiekermann, S.; Smestad, G.; Kowalik, J.; Tolbert, L. M.; Grätzel, M. Synth. Met. 2001, 121, 1603-1604
21. Al-Dmour, H.; Taylor, D. M.; Cambridge, J. A. J. Phys. D: Appl. Phys. 2007, 40, 5034
22. Kudo, N.; Honda, S.; Shimazaki, Y.; Ohkita, H.; Ito, S.; Benten, H. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 183513-3
23. Jiang, K.-J.; Manseki, K.; Yu, Y.-H.; Masaki, N.; Suzuki, K.; Song, Y.-l.; Yanagida, S. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2481-2485
24. Bach, U. Ph.D. Thesis, École polytechnique fédérale de Lausanne (EPFL), Lausanne, Switzerland, 2000.
25. Snaith, H. J.; Zakeeruddin, S. M.; Wang, Q.; Péchy, P.; Grätzel, M. Nano Lett. 2006, 6, 2000-2003
26. Kroeze, J. E.; Hirata, N.; Schmidt-Mende, L.; Orizu, C.; Ogier, S. D.; Carr, K.; Grätzel, M.; Durrant, J. R. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1832-1838
27. Snaith, H. J.; Schmidt-Mende, L. Adv. Mater. 2007, 19, 3187-3200
28. Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissörtel, F.; Bestgen, H. Synth. Met. 1997, 91, 209-215
29. Salbeck, J.; Weissörtel, F.; Bauer, J. Macromol. Symp. 1998, 125, 121-132
30. Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissortel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Grätzel, M. Nature 1998, 395, 583-585
31. Snaith, H. J.; Grätzel, M. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 262114-3
32. Snaith, H. J.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2007, 19, 3643-3647
33. Snaith, H. J.; Moule, A. J.; Klein, C. d.; Meerholz, K.; Friend, R. H.; Grätzel, M. Nano Lett. 2007, 7, 3372-3376
34. Snaith, H. J.; Petrozza, A.; Ito, S.; Miura, H.; Grätzel, M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1810-1818
35. Kruger, J.; Plass, R.; Cevey, L.; Piccirelli, M.; Grätzel, M.; Bach, U. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2085-2087
36. Moule, A. J.; Snaith, H. J.; Kaiser, M.; Klesper, H.; Huang, D. M.; Grätzel, M.; Meerholz, K. J. Appl. Phys. 2009, 106, 073111-9
37. Huang, D. M.; Snaith, H. J.; Grätzel, M.; Meerholz, K.; Moule, A. J. J. Appl. Phys. 2009, 106, 073112-6
38. Snaith, H. J.; Humphry-Baker, R.; Chen, P.; Cesar, I.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M Nanotechnology 2008, 19, 424003
39. Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847
40. Kruger, J.; Plass, R.; Grätzel, M.; Cameron, P. J.; Peter, L. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7536-7539
41. Jennings, J. R.; Peter, L. M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16100-16104
42. Fabregat-Santiago, F.; Bisquert, J.; Cevey, L.; Chen, P.; Wang, M.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 558-562
43. Fabregat-Santiago, F.; Bisquert, J.; Palomares, E.; Haque, S. A.; Durrant, J. R. J. Appl. Phys. 2006, 100, 034510-7
44. Schmidt-Mende, L.; Grätzel, M. Thin Solid Films 2006, 500, 296-301
45. Ding, I. K.; Tétreault, N.; Brillet, J.; Hardin, B. E.; Smith, E. H.; Rosenthal, S. J.; Sauvage, F.; Grätzel, M.; McGehee, M. D. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2431-2436
46. Melas-Kyriazi, J.; Ding, I. K.; Marchioro, A.; Punzi, A.; Hardin, B. E.; Burkhard, G. F.; Tétreault, N.; Grätzel, M.; Moser, J.-E.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 407-414
47. Poplavskyy, D.; Nelson, J. J. Appl. Phys. 2003, 93, 341-346
48. Yuan Chiu, K.; Xiang, Su, T.; Hong, Li, J.; Lin, T.-H.; Liou, G.-S.; Cheng, S.-H. J. Electroanal. Chem. 2005, 575, 95-101
49. Kirkpatrick, J.; Nelson, J. J. Chem. Phys. 2005, 123, 084703-8
50. Rizzo, F.; Cavazzini, M.; Righetto, S.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Quici, S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4004-4016
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; revision D.02; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
52. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
53. García-Cañadas, J.; Fabregat-Santiago, F.; Bolink, H. J.; Palomares, E.; Garcia-Belmonte, G.; Bisquert, J. Synth. Met. 2006, 156, 944-948
54. Cappel, U. B.; Gibson, E. A.; Hagfeldt, A.; Boschloo, G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6275-6281
55. Amthor, S.; Noller, B.; Lambert, C. Chem. Phys. 2005, 316, 141-152
56. Bhaskar, K. R.; Bhat, S. N.; Singh, S.; Rao, C. N. R. J. Inorg. Nucl. Chem. 1966, 28, 1915-1925
57. Oyama, M.; Higuchi, T.; Okazaki, S. Electrochem. Solid-State Lett. 2002, 5, E1-E3