Theoretical studies on thermochemistry for conversion of 5-chloromethylfurfural into valuable chemicals

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 46, 2011, Pages 13628-13641

  Liu, Gang ^a,b   Wu, Jianming ^c   Zhang, Igor Ying ^c   Chen, Zhe Ning ^d   Li, Yong Wang ^a   Xu, Xin ^c  

^a INSTITUTE OF COAL CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c FUDAN UNIVERSITY   (China)

^d XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 HYDROXYMETHYL FURFURALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DFT METHOD; LEVULINIC ACID; REACTION MECHANISM; THEORETICAL STUDY;

CARBOHYDRATES; ORGANIC ACIDS; ORGANIC CHEMICALS; THERMOCHEMISTRY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

5 CHLOROMETHYLFURFURAL; 5-CHLOROMETHYLFURFURAL; DRUG DERIVATIVE; FURFURAL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

FURALDEHYDE; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE;

EID: 81555196462     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp207641g     Document Type: Article

References (45)

1. Rosatella, A. A.; Simeonov, S. P.; Frade, R. F. M.; Afonso, C. A. M. Green Chem. 2011, 13, 754-793
2. Mascal, M.; Nikitin, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7924-7926
3. Mascal, M.; Nikitin, E. B. ChemSusChem 2009, 2, 859-861
4. Mascal, M.; Nikitin, E. B. Green Chem. 2010, 12, 370-373
5. Curtiss, L. A.; Jones, C.; Trucks, G. W.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2537-2545
6. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221-7730
7. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776
8. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108
9. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827
10. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542
11. Verevkin, S. P.; Emel'yanenko, V. N.; Stepurko, E. N.; Ralys, R. V.; Zaitsau, D. H. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 10087-10093
12. Assary, R. S.; Redfern, P. C.; Hammond, J. R.; Greeley, J.; Curtiss, L. A. Chem. Phys. Lett. 2010, 497, 123-128
13. Assary, R. S.; Redfern, P. C.; Hammond, J. R.; Greeley, J.; Curtiss, L. A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 9002-9009
14. Reichert, D.; Montoya, A.; Liang, X.; Bockhorn, H.; Haynes, B. S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12323-12329
15. Hudzik, J. M.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7984-7995
16. Simmie, J. M.; Curran, H. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5128-5137
17. Shen, C.; Zhang, I. Y.; Fu, G.; Xu, X. Chin. J. Chem. Phys. 2011, 24, 249-252
18. Guan, J.; Cao, Q.; Guo, X. C.; Mu, X. D. Comput. Theor. Chem. 2011, 963, 453-462
19. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
20. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
21. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
22. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
23. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1993, 48, 4978-4978
24. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671-6687
25. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
26. Hammer, B.; Hansen, L. B.; Nørskov, J. K. Phys. Rev. B 1999, 59, 7413-7421
27. Wu, J. M.; Xu, X. J. Chem. Phys. 2007, 127, 214105
28. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
29. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
30. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
31. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
32. Zhang, Y.; Xu, X.; Goddard, W. A., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 4963-4968
33. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
34. Andersson, M. P.; Uvdal, P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2937-2941
35. Ochterski, J. W. Thermochemistry in Guassian; see: help@Gaussian.com.
36. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221
37. Ho, J.-M.; Klamt, A.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442-13444
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
40. Zhang, I. Y.; Xu, X. Int. Rev. Phys. Chem. 2011, 30, 115-160
41. Zhang, I. Y.; Wu, J. M.; Xu, X. Chem. Commun. 2010, 46, 3057-3070
42. NIST Standard Reference Database Number 69; http://webbook.nist.gov/ chemistry/.
43. Horvat, J.; Klaic, B.; Metelko, B.; Sunjic, V. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2111-2114
44. Klotz, I. M.; Rosenberg, R. M. Chemical Thermodynamics Basic Concepts and Methods, 7 th ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2008.
45. Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 82 nd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2001.