Computational studies of the thermochemistry for conversion of glucose to levulinic acid

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 27, 2010, Pages 9002-9009

  Assary, Rajeev S ^a   Redfern, Paul C ^a   Hammond, Jeff R ^a   Greeley, Jeffrey ^b   Curtiss, Larry A ^a,b  

^a ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b Northwestern University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEWATERING; ENTHALPY; FREE ENERGY; GASES; GLUCOSE; ORGANIC ACIDS; THERMOCHEMISTRY;

AB INITIO METHOD; AQUEOUS REACTIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; DEHYDRATION REACTIONS; ELEVATED TEMPERATURE; ENTROPIC EFFECTS; FREE-ENERGY CALCULATIONS; GAS-PHASE REACTIONS; GASPHASE; HYDRATION REACTION; LEVULINIC ACID; WATER ELIMINATION; WATER MOLECULE;

DEHYDRATION;

5-HYDROXYMETHYLFURFURAL; FORMIC ACID; FORMIC ACID DERIVATIVE; FURFURAL; GLUCOSE; LEVULINIC ACID; SOLVENT;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

FORMATES; FURALDEHYDE; GLUCOSE; LEVULINIC ACIDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SOLVENTS; THERMODYNAMICS;

EID: 77954489460     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101418f     Document Type: Article

References (41)

1. Huber, G. W.; Chheda, J. N.; Barrett, C. J.; Dumesic, J. A. Science 2005, 308, 1446
2. Chheda, J. N.; Roman-Leshkov, Y.; Dumesic, J. A. Green Chem. 2007, 9, 342
3. Kunkes, E. L.; Simonetti, D. A.; West, R. M.; Serrano-Ruiz, J. C.; Gartner, C. A.; Dumesic, J. A. Science 2008, 322, 417
4. West, R. M.; Liu, Z. Y.; Peter, M.; Gartner, C. A.; Dumesic, J. A. J. Mol. Catal A: Chem. 2008, 296, 18
5. West, R. M.; Kunkes, E. L.; Simonetti, D. A.; Dumesic, J. A. Catal. Today 2009, 147, 115
6. Chheda, J. N.; Huber, G. W.; Dumesic, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7164
7. Csonka, G. I.; French, A. D.; Johnson, G. P.; Stortz, C. A. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 679
8. Raju, R. K.; Ramraj, A.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A.; Burton, N. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 3411
9. Appell, M.; Strati, G.; Willett, J. L.; Momany, F. A. Carbohydr. Res. 2004, 339, 537
10. Momany, F. A.; Appell, M.; Strati, G.; Willett, J. L. Carbohydr. Res. 2004, 339, 553
11. Appell, M.; Willett, J. L.; Momany, F. A. Carbohydr. Res. 2005, 340, 459
12. Momany, F. A.; Appell, M.; Willett, J. L.; Bosma, W. B. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1638
13. Momany, F. A.; Appell, M.; Willett, J. L.; Schnupf, U.; Bosma, W. B. Carbohydr. Res. 2006, 341, 525
14. Ma, B. Y.; Schaefer, H. F.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3411
15. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5745
16. Xiang, Q.; Lee, Y. Y.; Torget, R. W. Appl. Biochem. Biotechnol. 2004, 113-16, 1127
17. Chang, C.; Ma, X. J.; Cen, P. L. Chin. J. Chem. Eng. 2006, 14, 708
18. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 127, 124105
19. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650
20. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764
21. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 124107
22. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 126 084108
23. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 108
24. Bylaska, E. J.; Govind, W. A. d. J., N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Apra, E.; Windus, T. L.; Hammond, J.; Autschbach, J.; Nichols, P.; Hirata, S.; Hackler, M. T.; Zhao, Y.; Fan, P.-D.; Harrison, R. J.; Smith, M. D., D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Wu, A. V.-M., Q.; Van Voorhis, T.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Crosby, L. D.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Fruchtl, H.; Hirao, J. G., K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Deegan, H. D.,M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Jaffe, A. H., J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Littlefield, Z. L., R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Rosing, L. P., M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; Wong, J. v. L., A.; Zhang, Z. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 5.1.1 (2009), Pacific Northwest National Laboratory, Richland, WA 99352-0999, USA. A modified version.
25. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70
26. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
27. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
28. Bosma, W. B.; Schnupf, U.; Willett, J. L.; Momany, F. A. J. Mol. Struc.: THEOCHEM 2009, 905, 59
29. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671
30. Hammer, B.; Hansen, L. B.; Nørskov, J. K. Phys. Rev. B 1999, 59, 7413
31. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
33. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1993, 48, 4978
34. Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1990, 41, 7892
35. Kresse, G.; Furthmuller, J. Comput. Mater. Sci. 1996, 6, 15
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Laham, A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02, 2003.
37. Molteni, C.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2168
38. Roman-Leshkov, Y.; Chheda, J. N.; Dumesic, J. A. Science 2006, 312, 1933
39. Yao, C.; Shin, Y.; Wang, L. Q.; Windisch, C. F.; Samuels, W. D.; Arey, B. W.; Wang, C.; Risen, W. M.; Exarhos, G. J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15141
40. Nimlos, M. R.; Qian, X.; Davis, M.; Himmel, M. E.; Johnson, D. K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11824
41. Verevkin, S. P.; Emelyanenko, V. N.; Stepurko, E. N.; Ralys, R. V.; Zaitsau, D. H.; Stark, A. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 10087