A benzocrown-6-calix[4]arene methacrylate copolymer: Selective extraction of caesium ions from a multi-component system

Chemical Science

Volumn 1, Issue 6, 2010, Pages 716-722

  Rambo, Brett M ^a   Kim, Sung Kuk ^a   Kim, Jong Seung ^b   Bielawski, Christopher W ^a   Sessler, Jonathan L ^a,c  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^b Korea University   (South Korea)

^c Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS MEDIA; CATIONIC SPECIES; EXTRACTION PROPERTIES; FUNCTIONALIZED; HYDRATION ENERGIES; LIQUID-LIQUID EXTRACTION; METHACRYLATE COPOLYMERS; METHYL METHACRYLATES; MOLAR RATIO; MULTI-COMPONENT SYSTEMS; POLYMERIC SYSTEMS; SELECTIVE EXTRACTION; SMALL MOLECULES;

ACRYLIC MONOMERS; CESIUM; CESIUM COMPOUNDS; COPOLYMERS; DICHLOROMETHANE; ESTERS; LIQUIDS; SALTS;

SOLVENT EXTRACTION;

EID: 81355135381     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0sc00396d     Document Type: Article

References (73)

1. C. D. Gutsche, in Calixarenes Revisited, Monographs in Supramolecular Chemistry, ed., J. F. Stoddart, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998
2. G. D. Andreetti and F. Ugozzoli, in Calixarenes, A Versatile Class of Macrocyclic Compounds, ed., J. Vicens, V. Böhmer, Kluwer, Dordrecht, 1991
3. E. B. Brouwer, G. D. Enright, C. I. Ratcliffe, J. A. Ripmeester and K. A. Udanchin, in Calixarenes 2001, ed., Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield, J. Vicens, Kluwer, Dordrecht, 2001
4. S. Memon M. Tabakci D. M. Roundhill M. Yilmaz React. Funct. Polym. 2006 66 1342 1349
5. S. D. Alexandratos S. Natesan Macromolecules 2001 34 206 210
6. Y. Kang D. M. Rudkevich Tetrahedron 2004 60 11219 11225
7. G. Arena A. Casnati A. Contino L. Mirone D. Sciotto R. Ungaro Chem. Commun. 1996 2277 2278
8. G. U. Akku C. J. Cebeci J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008 62 303 309
9. A. I. Costa L. F. Ferreira J. V. Prata J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 6477 6488
10. J. H. Wosnick T. M. Swager Chem. Commun. 2004 2744 2745
11. J. E. Guillet D. M. Gravett Macromolecules 1996 29 617 624
12. M. T. Blanda E. Adou Polymer 1998 39 3821 3826
13. E. Akceylan M. Bahadir M. Yilmaz J. Hazard. Mater. 2009 162 960 966
14. Y. Yang T. M. Swager Macromolecules 2007 40 7437 7440
15. Y. Yang T. M. Swager Macromolecules 2006 39 2013 2015
16. M. T. Blanda E. Adou Chem. Commun. 1998 139 140
17. L. O. Healy M. M. McEnery D. G. McCarthy S. J. Harris J. D. Glennon Anal. Lett. 1998 31 1543 1551
18. S. Hutchinson G. A. Kearney S. J. Harris Anal. Chim. Acta 1994 291 269 275
19. T. M. Swager Acc. Chem. Res. 1998 31 201 207
20. T. D. McQuade A. E. Pullen T. M. Swager Chem. Rev. 2000 100 2537 2574
21. D. W. M. Arrigan G. Svehla S. J. Harris M. A. McKervey Electroanalysis 1994 6 97 106
22. K. M. O'Connor M. Cherry G. Svehla S. J. Harris M. A. McKervey Talanta 1994 41 1207 1217
23. J. S. Kim J. Vicens J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2009 63 189 193
24. K. Salorinne M. Nissinen J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008 61 11 27
25. S. K. Kim J. K. Lee S. H. Lee M. S. Lim S. W. Lee W. Sim J. S. Kim J. Org. Chem. 2004 69 2877 2880
26. S. K. Kim J. Vicens K.-M. Park S. S. Lee J. S. Kim Tetrahedron Lett. 2003 44 993 997
27. S. K. Kim W. Sim J. Vicens J. S. Kim Tetrahedron Lett. 2003 44 805 809
28. R. Ungaro A. Casnati F. Ugozzoli A. Pochini J.-F. Dozol C. Hill H. Rouquette Angew. Chem. 1994 106 1551 1553
29. X. Liu K. Surowiec R. A. Bartsch Tetrahedron 2009 65 5893 5898
30. M. T. Blanda D. B. Farmer J. S. Broadbelt B. J. Goolsby J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1486 1491
31. S. H. Lee J. Y. Kim J. Ko J. Y. Lee J. S. Kim J. Org. Chem. 2004 69 2902 2905
32. J. S. Kim W. K. Lee W. Sim J. W. Ko M. H. Cho D. Y. Ra J. W. Kim J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2000 37 189 193
33. A. Casnati A. Pochini R. Ungaro F. Ugozzoli F. Arnaud S. Fanni M.-J. Schwing R. J. M. Egberink F.d. Jong D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2767 2777
34. R. A. Sachleben J. C. Bryan N. L. Engle T. J. Haverlock B. P. Hay A. Urvoas B. A. Moyer Eur. J. Org. Chem. 2003 4862 4869
35. K. Kavallieratos B. A. Moyer Chem. Commun. 2001 1620 1621
36. R. A. Sachleben A. Urvoas J. C. Bryan T. J. Haverlock B. P. Hay B. A. Moyer Chem. Commun. 1999 1751 1752
37. R. A. Sahleben P. V. Bonnesen T. Descazeaud T. J. Haverlock A. Urvoas B. A. Moyer Solvent Extr. Ion Exch. 1999 17 1445 1459
38. H. Yamamoto S. Shinkai Chem. Lett. 1994 1115 1118
39. Z. Asfari C. Bressot J. Vicens C. Hill J.-F. Dozol H. Rouquette S. Eymard V. Lamare B. Tounois Anal. Chem. 1995 67 3133 3119
40. V. Lamare J.-F. Dozol F. Ugozzoli A. Casnati R. Ungaro Eur. J. Org. Chem. 1998 8 1559 1568
41. T. J. Haverlock P. V. Bonnesen R. A. Sachleben B. A. Moyer Radiochim. Acta 1997 76 103 108
42. H.-F. Ji R. Dabestani G. M. Brown R. A. Sachleben Chem. Commun. 2000 833 834
43. C. Hill J.-F. Dozol V. Lamare H. Rouquette S. Eymard B. Tournois J. Vicens Z. Asfari C. Bressot R. Ungaro A. Casnati J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994 19 399 408
44. T. J. Haverlock P. V. Bonnesen R. A. Schleben B. A. Moyer J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2000 36 21 37
45. M. G. Gorbunova P. V. Bonnesen N. L. Engle E. Bazelaire L. H. Delmau B. A. Moyer Tetrahedron Lett. 2003 44 5397 5401
46. J.-F. Dozol, Z. Asfari, C. Hill, J. Vicens, FR 2698362, 1994
47. J.-F. Dozol, H. Rouquette, R. Ungaro, A. Casnati, WO 9424138, 1994
48. B. A. Moyer, R. A. Sachelben, P. V. Bonnesen, D. J. Pesley, WO 9912878, 1999
49. D. R. Peterman, D. H. Meikrantz, J. D. Law, C. L. Riddle, T. A. Todd, M. R. Geenhalgh, R. D. Tillotson, R. A. Bartsch, B. A. Moyer, L. H. Delmau, P. V. Bonnesen, US. Pat. Appl. 2010116749, 2010
50. G. U. Akku S. Memon D. E. Gürka S. Aslan M. Yilmaz React. Funct. Polym. 2008 68 125 132
51. F. Yang H. Guo X. Cai X. Chen React. Funct. Polym. 2005 64 163 168
52. H. Li Y. Chen React. Funct. Polym. 2003 55 171 178
53. S. Memon G. Uysal M. Yilmaz J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem. 2001 A38 173 184
54. S. Memon G. Uysal M. Yilmaz React. Funct. Polym. 2001 47 165 174
55. J. S. Kim S. K. Kim J. W. Ko E. T. Kim S. Yu M. H. Cho S. G. Kwon E. H. Lee Talanta 2000 52 1143 1148
56. Z.-L. Zhong C.-P. Tang C.-Y. Wu Y.-Y. Chen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1737 1738
57. H.-h. Yu A. E. Pullen M. G. Büschel T. M. Swager Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3700 3703
58. M. Ulewicz U. Lesinska M. Bochenska W. Walkowaik Sep. Purif. Technol. 2007 54 299 305
59. A. Aydogan D. J. Coady V. M. Lynch A. Akar M. Marquez C. W. Bielawski J. L. Sessler Chem. Commun. 2008 1455 1457
60. A. Aydogan D. J. Coady S. K. Kim A. Akar C. W. Bielawski M. Marquez J. L. Sessler Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9648 9652
61. R. Custelcean B. A. Moyer Eur. J. Inorg. Chem. 2007 1321 1340
62. D. C. Gutsche L.-G. Lin Tetrahedron 1986 42 1633 1640
63. E. M. Collins M. A. McKervey E. Madigan M. B. Moran M. Owens G. Ferguson S. J. Harris J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 3137 3142
64. J.-H. Bu Q.-Y. Zheng C.-F. Chen Z.-T. Huang Tetrahedron 2005 61 897 902
65. S. K. Kim S. H. Lee J. Y. Lee J. Y. Lee R. A. Bartsch J. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16499 16506
66. G. Odian, in Principles of Polymerization, John Wiley and Sons Inc, Hoboken, New Jersey, 4th edn, 2004, ch. 3
67. S. K. Kim J. L. Sessler D. L. Gross C.-H. Lee J. S. Kim V. M. Lynch L. H. Delmau B. P. Hay J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5827 5836
68. R. Custelcean B. A. Moyer J. L. Sessler W.-S. Cho D. Gross G. W. Bates S. J. Brooks M. E. Light P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2537 2542
69. J. L. Sessler S. K. Kim D. E. Gross C.-H. Lee J. S. Kim V. M. Lynch J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13162 13166
70. F. Hofmeister Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 1888 24 247 269
71. Y. J. Marcus J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991 87 2995 2999
72. B. A. Moyer, in Molecular Recognition: Receptors for Cationic Guests, ed., G. W. Gokel, Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, and, J.-M. Lehn, Pergamon, Oxford, 1996, vol. 1, pp. 377-416
73. Y. Marcus, in Ion Properties, Marcel Dekker, New York, 1997