Using Clar sextets for two- and three-dimensional aromatic systems

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 46, 2011, Pages 20649-20658

  Balaban, Alexandru T ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY AT GALVESTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 81355123399     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp22162k     Document Type: Article

References (161)

1. A. T. Balaban, M. Banciu and V. Ciorba, Annulenes, Benzo-, Hetero-, Homo-Derivatives and Their Valence Isomers, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1986, 3 volumes
2. I. Gutman and S. V. Cyvin, Introduction to the Theory of Benzenoid Hydrocarbons, Springer, Berlin, 1989
3. V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev and B. Ya. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity. Electronic and Structural Aspects, Wiley-Interscience, New York, 1994
4. J. R. Dias, Handbook of Polycyclic Hydrocarbons, Elsevier, Amsterdam, 1988
5. P. v. R. Schleyer (guest editor), Special issue on Aromaticity of Chem. Rev., 2001, 101 (5), 1115-1566
6. P. v. R. Schleyer (guest editor), Special issue on Delocalization-pi and sigma of Chem. Rev., 2005, 105 (10), 3433-3947
7. G. Frenking and S. Shaik (guest editors), Special issue on Chemical Bonding of J. Comput. Chem., 2007, 28 (1), 1-466
8. A. R. Katritzky (guest editor), Special issue on Heterocycles of Chem. Rev., 2004, 104 (5), 2125-2812
9. A. de Meijere and H. Hopf (guest editors), Special issue on Designing the Molecular World of Chem. Rev., 2006, 106 (12), 4785-5436
10. A. T. Balaban (guest editor), Special issue on Aromaticity of Open Org. Chem. J., 2011, 5 Suppl. 1-M1, 9 10
11. D. Sundholm (guest editor), Special issue on Aromaticity, Electron Delocalization and Related Molecular Properties
12. A. T. Balaban Pure Appl. Chem. 1980 52 1409 1429
13. J. W. Armit R. Robinson J. Chem. Soc., Trans. 1925 1604 1618
14. A. T. Balaban P. v. R. Schleyer H. S. Rzepa Chem. Rev. 2005 105 3436 3447
15. E. Vogel H. D. Roth Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964 3 228 229
16. M. J. S. Dewar C. de Llano J. Am. Chem. Soc. 1969 91 789 795
17. M. Randić Chem. Phys. Lett. 1976 38 68 70
18. I. Gutman M. Milun N. Trinajstić J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1692 1704
19. L. J. Schaad B. A. Hess Jr. Chem. Rev. 2001 101 1465 1476
20. M. K. Cyrañski Chem. Rev. 2005 105 3773 3811
21. S. Shaik A. Shurki D. Danovich P. C. Hiberty Chem. Rev. 2001 101 1501 1540
22. S. Shaik P. C. Hiberty J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3089 3095
23. A. Soncini R. W. A. Havenith P. W. Fowler L. W. Jenneskens E. Steiner J. Org. Chem. 2002 67 4753 4758
24. J. S. Siegel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1721 1723
25. N. L. Frank K. K. Baldridge S. Siegel J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2102 2103
26. A. Matsuura K. Komatsu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1768 1769
27. A. Julg A. Franois Theor. Chim. Acta 1967 8 249 259
28. K. E. Jug J. Org. Chem. 1983 48 1344 1348
29. C. W. Bird Tetrahedron 1986 42 89 92
30. C. W. Bird Tetrahedron 1992 48 335 340
31. C. W. Bird Tetrahedron 1996 52 9945 9952
32. C. W. Bird Tetrahedron 1997 53 13111 13118
33. C. W. Bird Tetrahedron 1998 54 4641 4646
34. C. W. Bird Heterocycles 1994 37 249 255
35. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839 3842
36. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70 78
37. T. M. Krygowski M. K. Cyrañski Tetrahedron 1996 52 1713 1722
38. T. M. Krygowski M. K. Cyrañski Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 249 255
39. L. Pauling J. Chem. Phys. 1936 4 673 677
40. J. A. Pople J. Chem. Phys. 1956 24 1111
41. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842 3888
42. P. v. R. Schleyer H. Jiao Pure Appl. Chem. 1996 68 209 218
43. H. J. Dauben Jr., J. D. Wilson and J. L. Laity, in Non-Benzenoid Aromatics, ed., J. P. Snyder, Academic Press, New York, 1971, vol. 2
44. A. R. Katritzky P. Barczynski G. Musumarra D. Pisano M. Szafran J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7 15
45. A. R. Katritzky M. Karelson S. Suld T. M. Krygowski K. Jug J. Org. Chem. 1998 63 5228 5231
46. T. M. Krygowski M. K. Cyrañski Z. Czarnocki G. Häfelinger A. R. Katritzky Tetrahedron 2000 56 1783 1796
47. P. v. R. Schleyer P. K. Freeman H. Jiao B. Goldfuss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 337 343
48. G. Subramanian P. v. R. Schleyer H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2638 2641
49. M. K. Cyrañski T. M. Krygowski A. R. Katritzky P. v. R. Schleyer J. Org. Chem. 2002 67 1333 1338
50. M. K. Cyrañski T. M. Krygowski C. W. Bird Tetrahedron 1998 54 9711 9720
51. J. A. N. F. Gomez R. B. Mallion Chem. Rev. 2001 101 1349 1384
52. R. B. Mallion Croat. Chem. Acta 2008 81 227 246
53. A. T. Balaban R. B. Mallion Croat. Chem. Acta 2011
54. M. Mandado P. Bultinck M. J. González-Moa R. A. Mosquera Chem. Phys. Lett. 2006 433 5 9
55. I. Alkorta J. Elguero New J. Chem. 1999 23 951 954
56. K. K. Baldridge J. S. Siegel J. Phys. Org. Chem. 2004 17 740 742
57. A. T. Balaban Stud. Cercet. Chim., Acad. Repub. Pop. Rom. 1959 7 257 295
58. A. T. Balaban Z. Simon Tetrahedron 1962 18 315 321
59. A. T. Balaban, Aromaticity in Heterocyclic Compounds, in Topics in Heterocyclic Chemistry, ed., T. M. Krygowski, and, M. K. Cyrañski, Springer, New York, 2009, vol. 19, pp. 203-246
60. A. T. Balaban, in Advances in Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, Elsevier, Amsterdam, 2010, vol. 99, pp. 61-105
61. A. T. Balaban D. Oniciu A. R. Katritzky Chem. Rev. 2004 104 2777 2812
62. R. Huisgen I. Ugi Chem. Ber. 1957 90 2914 2927
63. I. Ugi H. Perlinger L. Behringer Chem. Ber. 1958 91 2324 2329
64. I. Ugi R. Huisgen Chem. Ber. 1958 91 531 537
65. D. R. Thorn R. Hoffmann Nouv. J. Chim. 1976 3 39 45
66. C. W. Landorf M. M. Haley Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3914 3936
67. L. G. Wright Dalton Trans. 2006 1821 1827
68. I. Fernández G. Frenking Chem.-Eur. J. 2007 13 5873 5884
69. A. L. Boldyrev L.-S. Wang Chem. Rev. 2005 105 3716 3757
70. A. P. Sergeeva and A. L. Boldyrev, in Aromaticity and Metal Clusters, ed., P. P. K. Chattaraj, CRC Press, Boca Raton, FL, 2010, pp. 55-68
71. R. Islas E. Chamorro J. Robles T. Heine J. C. Santos G. Merino Struct. Chem. 2007 18 833 839
72. M. Gomberg J. Am. Chem. Soc. 1900 22 757 771
73. M. Ballester Pure Appl. Chem. 1967 15 123 151
74. A. T. Balaban Rev. Roum. Chim. 1971 16 725 737
75. H. G. Viehe R. Merényi Z. Janousek Pure Appl. Chem. 1988 60 1635 1644
76. M. T. Caproiu M. Elian N. Grecu N. Negoita A. T. Balaban J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983 591 594
77. A. T. Balaban P. T. Frangopol M. Marculescu I. Bally Tetrahedron 1961 13 258 267
78. E. O. Fischer D. Seus Chem. Ber. 1956 89 1809 1815
79. A. Streitwieser U. Mueller-Westerhoff J. Am. Chem. Soc. 1968 90 7364
80. R. B. King Chem. Rev. 2001 101 1119 1152
81. Z. Chen R. B. King Chem. Rev. 2005 105 3613 3642
82. A. T. Balaban F. Harary Tetrahedron 1968 24 2505 2516
83. A. T. Balaban Tetrahedron 1969 25 2949 2956
84. H. A. Staab F. Diederich Chem. Ber. 1983 116 3487 3503
85. I. Gurman S. Klavar MATCH Commun. Math. Comput. Chem. 2006 55 39 54
86. A. T. Balaban MATCH Commun. Math. Comput. Chem. 1989 24 29 38
87. A. T. Balaban I. Tomescu MATCH Commun. Math. Comput. Chem. 1983 14 155 182
88. E. Clar, The Aromatic Sextet, Wiley, London, 1972
89. A. T. Balaban Polycyclic Aromat. Compd. 2004 24 83 89
90. D. J. Klein A. T. Balaban Open Org. Chem. J. 2011 5 Suppl. 1-M3 27 61
91. A. T. Balaban D. J. Klein J. Phys. Chem. A 2009 113 19123 19134
92. R. H. Martin Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974 13 649 659
93. F. B. Mallory K. E. Butler A. C. Evans C. W. Mallory Tetrahedron Lett. 1996 37 7173 7176
94. F. B. Mallory K. E. Butler A. C. Evans E. J. Brondyke C. W. Mallory C. Yang A. Ellenstein J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2119 2124
95. F. B. Mallory K. E. Butler A. Bérubé E. D. Luzik Jr. C. W. Mallory E. J. Brondyke R. Hiremath P. Ngo P. J. Carroll Tetrahedron 2001 57 3715 3724
96. C. Lo R. Cariou C. Fischmeister P. H. Dixneuf Adv. Synth. Catal. 2007 349 546 550
97. M. Randić Chem. Rev. 2003 103 3449 3606
98. M. Randić A. T. Balaban Polycyclic Aromat. Compd. 2004 24 173 193
99. A. T. Balaban M. Randić J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004 44 50 59
100. A. T. Balaban M. Randić New J. Chem. 2004 28 800 806
101. A. T. Balaban M. Randić J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004 44 1701 1707
102. M. Randić A. T. Balaban Int. J. Quantum Chem. 2008 108 865 897
103. A. T. Balaban M. Randić Int. J. Quantum Chem. 2008 108 898 926
104. M. D. Watson A. Fechtenkötter K. Müllen Chem. Rev. 2001 101 1267 1300
105. D. Vukiević M. Randić A. T. Balaban J. Math. Chem. 2004 36 271 279
106. A. T. Balaban B. Furtula I. Gutman R. Kovaević Polycyclic Aromat. Compd. 2007 27 51 63
107. A. T. Balaban I. Gutman S. Stanković Polycyclic Aromat. Compd. 2008 28 85 97
108. I. Gutman Monatsh. Chem. 2005 136 1055 1069
109. M. Randić A. T. Balaban J. Chem. Inf. Model. 2006 46 57 64
110. A. T. Balaban and M. Randić, in Advances in Physics and Chemistry of Carbon Bonding and Structures, ed., M. V. Putz, Springer, 2011
111. A. T. Balaban M. Randić J. Math. Chem. 2005 37 443 453
112. A. T. Balaban M. Randić J. Univers. Comput. Sci. 2007 13 1514 1539
113. A. T. Balaban M. Randić New J. Chem. 2008 32 1071 1078
114. A. T. Balaban M. Pompe M. Randić J. Phys. Chem. A 2008 112 4148 4157
115. M. Pompe M. Randić A. T. Balaban J. Phys. Chem. A 2008 112 11769 11776
116. I. Gutman A. T. Balaban M. Randić C. Kiss-Tóth Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 2005 60 171 176
117. I. Gutman B. Furtula A. T. Balaban Polycyclic Aromat. Compd. 2005 26 17 35
118. A. T. Balaban J. urević I. Gutman S. Jeremić S. Radenković J. Phys. Chem. A 2010 114 5870 5877
119. A. Ciesielski T. M. Krygowski M. K. Cyrañski A. T. Balaban Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 3737 3747
120. A. T. Balaban D. E. Bean P. W. Fowler Acta Chim. Slov. 2010 57 507 512
121. M. Randić Acta Chim. Slov.
122. T. K. Dickens R. B. Mallion J. Phys. Chem. A
123. W. Gründler Wiss. Z. Univ. Halle 1982 31 97 116
124. W. Gründler Z. Chem. (Leipzig) 1983 23 157 167
125. S. El-Basil J. Math. Chem. 1993 14 305 318
126. S. El-Basil THEOCHEM 1993 288 67 84
127. F. Zhang X. Gou R. Chen Discrete Math. 1988 72 405 415
128. M. Randić D. J. Klein S. El-Basil P. Calkins Croat. Chem. Acta 1996 69 1639 1660
129. M. Randić Int. J. Quantum Chem. 1997 63 585 600
130. K. Salem S. Klavar A. Vesel P. igert Discrete Applied Mathematics 2009 157 2565 2569
131. S. Klavar A. Vesel P. igert MATCH Commun. Math. Comput. Chem 2003 49 99 116
132. S. Klavar A. Vesel P. igert I. Gutman Comput. Chem. 2001 25 569 575
133. K. Salem S. Klavar I. Gutman Discrete Math. 2006 306 699 704
134. S. Klavar P. igert I. Gutman THEOCHEM 2002 586 235 240
135. K. Geim K. S. Novoselov Nat. Mater. 2007 6 183 191
136. R. Saito, G. Dressellhaus and M. S. Dressellhaus, Physical Properties of Carbon Nanotubes, Imperial College Press, London, 1998
137. M. V. Diudea, in Nanostructures: Novel Architecture, ed., M. V. Diudea, Nova Publ., New York, 2005, pp. 111-126
138. E. C. Kirby, in From Chemical Topology to Three-Dimensional Geometry, ed., A. T. Balaban, Plenum Publishing Corporation, New York, 1997, pp. 263-296
139. D. J. Klein Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 2099 2110
140. D. J. Klein A. T. Balaban J. Chem. Inf. Model. 2006 46 307 320
141. T. G. Schmalz W. A. Seitz D. J. Klein G. E. Hite Chem. Phys. Lett. 1986 130 203 207
142. T. G. Schmalz W. A. Seitz D. J. Klein G. E. Hite J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1113 1127
143. H. Kroto Nature 1987 329 529 531
144. H. Kroto Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1578 1593
145. R. F. Curl Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1566 1576
146. R. E. Smalley Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1594 1601
147. S. El-Basil THEOCHEM 2000 531 9 21
148. H. Zhang D. Ye J. Math. Chem. 2006 41 123 133
149. H. Zhang D. Ye Y. Liu J. Math. Chem. 2010 48 733 740
150. M. P. Johansson J. Jusélius D. Sundholm Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1843 1846
151. M. P. Johansson D. Sundholm J. Vaara Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2678 2681
152. M. Bühl A. Hirsch Chem. Rev. 2001 101 1153 1183
153. E. Nakamura K. Tahara Y. Matsuo J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2834 2835
154. Y. Matsuo K. Tahara M. Sawamura E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8725 8734
155. Y. Matsuo K. Tahara E. Nakamura Org. Lett. 2003 5 3181 3184
156. T. M. Krygowski B. T. Stpień Chem. Rev. 2005 105 3482 3512
157. M. K. Cyrañski Chem. Rev. 2005 105 3773 3811
158. T. M. Krygowski M. K. Cyrañski Chem. Rev. 2001 101 1385 1420
159. T. Heoine C. Coorminboeuf G. Seifert Chem. Rev. 2005 105 3889 3910
160. G. Frenking A. Krapp J. Comput. Chem. 2007 28 15 24
161. K. Jug P. C. Hiberty S. Shaik Chem. Rev. 2001 101 1477 1500