Modeling the mechanism of the glutathione peroxidase mimic ebselen

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 23, 2011, Pages 12075-12084

  Antony, Sonia ^a   Bayse, Craig A ^a  

^a OLD DOMINION UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC MATERIAL; EBSELEN; GLUTATHIONE PEROXIDASE; ORGANOSELENIUM DERIVATIVE; PROTON; PYRROLE DERIVATIVE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; SCAVENGER; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM THEORY;

AZOLES; BIOMIMETIC MATERIALS; FREE RADICAL SCAVENGERS; GLUTATHIONE PEROXIDASE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOSELENIUM COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PROTONS; QUANTUM THEORY; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SOLVENTS;

EID: 81255130972     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201603v     Document Type: Article

References (86)

1. Mugesh, G.; du Mont, W.-W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125-2180
2. Mugesh, G.; Singh, H. B. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 347-357
3. Bhabak, K. P.; Mugesh, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1408-1419
4. Rayman, M. P. Lancet 2000, 356, 233-241
5. Tapiero, H.; Townsend, D..; Tew, K.. Biomed. Pharmacother. 2003, 57, 134-144
6. Ganther, H. E. Carcinogenesis 1999, 20, 1657-1666
7. Ganther, H. E.; Lawrence, J. R. Tetrahedron 1997, 53, 12299-12310
8. Magalhães, J. P.; Church, G. M. Exp. Gerontol. 2006, 41, 1-10
9. Nordberg, J.; Arnér, E. S. J. Free Radical Biol. Med. 2001, 31, 1287-1312
10. Schewe, T. Gen. Pharmacol. 1995, 26, 1153-169
11. Lapchak, P. A.; Zivin, J. A. Stroke 2003, 34, 2013-2018
12. Ramakrishnan, N.; Kalinich, J. F.; McClain, D. E. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1443-1451
13. Lass, A.; Witting, P.; Stocker, R.; Esterbauer, H. BBA-Lipid Lipid Met. 1996, 1303, 111-118
14. Masumoto, H.; Sies, H. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 262-267
15. Daiber, A.; Zou, M.-H.; Bachschmid, M.; Ullrich, V. Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 153-160
16. Sies, H.; Masumoto, H. Adv. Pharmacol. 1996, 38, 229-246
17. Sies, H. Free Radical Biol. Med. 1993, 14, 313-323
18. Jacob, C.; Maret, W.; Vallee, B. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 248, 569-573
19. Müller, A.; Cadenas, E.; Graf, P.; Sies, H. Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3235-3239
20. Müller, A.; Gabriel, H.; Sies, H.; Terlinden, R.; Fischer, H.; Römer, A. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 1103-1109
21. Ren, B.; Huang, W.; Åkesson, B.; Ladenstein, R. J. Mol. Biol. 1997, 268, 869-885
22. Fischer, H.; Dereu, N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 757
23. Syed, R.; Wu, Z. P.; Hogle, J. M.; Hilvert, D. Biochemistry 1993, 32, 6157-6164
24. Back, T. G.; Dyck, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2079-2083
25. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2557-2561
26. Mugesh, G.; Panda, A.; Singh, H. B.; Punekar, N. S.; Butcher, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 839-850
27. Bhabak, K. P.; Mugesh, G. Chem.-Asian. J. 2009, 4, 974-983
28. Bhabak, K. P.; Mugesh, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8640-8651
29. Bhabak, K. P.; Mugesh, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9846-9854
30. Wirth, T. Molecules 1998, 3, 164-166
31. Tripathi, S. K.; Patel, U.; Roy, D.; Sunoj, R. B.; Singh, H. B.; Wolmershäuser, G.; Butcher, R. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9237-9247
32. Back, T. G.; Moussa, Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12104-12105
33. Back, T. G.; Moussa, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13455-13460
34. Singh, V. P.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Chem.-Asian. J. 2011, 6, 1431-1442
35. Back, T. G.; Kuzma, D.; Parvez, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9230-9236
36. Press, D. J.; Mercier, E. A.; Kuzma, D.; Back, T. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 4252-4255
37. Sarma, B. K.; Mugesh, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11477-11485
38. Sarma, B. K.; Mugesh, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10603-10614
39. Pearson, J. K.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8979-8985
40. Pearson, J. K.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3152-3160
41. Pearson, J. K.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1013-1017
42. Musaev, D. G.; Hirao, K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1563-1573
43. Bayse, C. A.; Antony, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5780-5785
44. Bayse, C. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9070-9075
45. Bayse, C. A. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 1-8
46. Bayse, C. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4748-4751
47. Kallies, B.; Mitzner, R. J. Mol. Model. 1998, 4, 183-196
48. Lundin, A.; Panas, I.; Ahlberg, E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9080-9086
49. Wu, Z.; Ban, F.; Boyd, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6994-7000
50. Yeung, C. S.; Ng, P. L.; Guan, X.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4123-4130
51. Arroyo, S. T.; Garcia, A. H.; Martin, J. A. S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1858-1863
52. Long, B.; Zhang, W.-J.; Tan, X.-F.; Long, Z.-W.; Wang, Y.-B.; Ren, D.-S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1350-1357
53. Taxak, N.; Parmar, V.; Patel, D. S.; Kotasthane, A.; Bharatam, P. V. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 891-898
54. Wang, B.; Cao, Z. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12918-12927
55. Prabhakar, R.; Vreven, T.; Morokuma, K.; Musaev, D. G. Biochemistry 2005, 44, 11864-11871
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Rob, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanyakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
57. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675
58. Bayse, C. A.; Antony, S. Main Group Chem. 2007, 6, 185-200
59. Kona, J.; Fabian, W. M. F. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2610-2616
60. Hurley, M. M.; Pacios, L. F.; Christiansen, P. A.; Ross, R. B.; Ermler, W. C. J. Chem. Phys. 1986, 84, 6840-6853
61. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
62. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716-723
63. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823-2833
64. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
65. Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8333-8336
66. Haenen, G. R.; De Rooij, B. M.; Vermeulen, N. P.; Bast, A. Mol. Pharmacol. 1990, 37, 412-422
67. Maiorino, M.; Roveri, A.; Coassin, M.; Ursini, F. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 2267-2271
68. Zhao, R.; Holmgren, A. J. Biol. Chem. 2002, 277, 39456-39462
69. Wagner, G.; Schuch, G.; Akerboom, T. P. M.; Sies, H. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1137-1144
70. Rooseboom, M.; Commandeur, J. N. M.; Floor, G. C.; Rettie, A. E.; Vermeulen, N. P. E. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 127-134
71. Cotgreave, I. A.; Morgenstern, R.; Engman, L.; Ahokas, J. Chem.-Biol. Interact. 1992, 84, 69-76
72. Glass, R. S.; Farooqui, F.; Sabahi, M.; Ehler, K. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 1092-1097
73. Bayse, C. A.; Baker, R. A.; Ortwine, K. N. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3849-3854
74. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
75. Minyaev, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776-788
76. Bayse, C. A.; Pavlou, A. Org. Biomol. Chem. DOI: 10.1039/C1OB05827D.
77. Morgenstern, R.; Cotgreave, I. A.; Engman, L. Chem.-Biol. Interact. 1992, 84, 77-84
78. Goto, K.; Nagahama, M.; Mizushima, T.; Shimada, K.; Kawashima, T.; Okazaki, R. Org. Lett. 2001, 3, 3569-3572
79. Cowan, E. A.; Oldham, C. D.; May, S. W. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 506, 201-207
80. Arai, K.; Dedachi, K.; Iwaoka, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 481-485
81. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
82. Bayse, C. A. Inorg. Chem. 2004, 43, 1208-1210
83. Bayse, C. A. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1119-1127
84. Allenmark, S. Chirality 2008, 20, 544-551
85. Sato, S.; Matsuo, M.; Nakahodo, T.; Furukawa, N.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8091-8093
86. Ritchey, J. A.; Davis, B. M.; Pleban, P. A.; Bayse, C. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4337-4342