Synthesis of oxaspiropiperidines as a strategy for lowering logD

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 48, 2011, Pages 6457-6459

  Cernak, Timothy ^a   Dykstra, Kevin ^a   Levorse, Dorothy ^a   Verras, Andreas ^a   Balkovec, James ^a   Nargund, Ravi ^a   DeVita, Robert ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

Lipophilicity; LogD; Ring closing metathesis; Spiropiperidine

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CYCLOADDITION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 80255127533     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.09.100     Document Type: Article

References (22)

1. (a) Liu, J.; Jian, T.; Guo, L.; Atanasova, T.; Nargund, R. P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5228-5230;
2. (b) Limanto, J.; Shultz, C. S.; Dorner, B.; Desmond, R. A.; Devine, P. N.; Krska, S. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 1639-1642;
3. (c) Lu, Z.; Tata, J. R.; Cheng, K.; Wei, L.; Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Schleim, K. D.; Jacks, T. M.; Hickey, G.; Patchett, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3657-3659;
4. (d) Jia, L.; Zou, J.; So, S.-S.; Sun, H. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1545-1552;
5. (e) Tata, J. R.; Lu, Z.; Jacks, T. M.; Schleim, K. D.; Cheng, K.; Wei, L.; Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Tsou, N.; Leung, K.; Chiu, S.-H. L.; Hickey, G.; Smith, R. G.; Patchett, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2319-2324.
6. (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Loti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246;
7. (b) Patchett, A. A.; Nargund, R. P. Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 289-298.
8. Bandarage, U. K.; Davies, R. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6415-6417
9. Le Bourdonnec, B.; Windh, R. T.; Ajello, C. W.; Leister, L. K.; Gu, M.; Chu, G.-H.; Tuthill, P. A.; Barker, W. M.; Koblish, M.; Wiant, D. D.; Graczyk, T. M.; Belanger, S.; Cassel, J. A.; Feschenko, M. S.; Brogdon, B. L.; Smith, S. A.; Christ, D. D.; Derelanko, M. J.; Kutz, S.; Little, P. J.; DeHaven, R. N.; DeHaven-Hudkins, D. L.; Dolle, R. E. J. Med. Chem. 2008, 51(19), 5893-5896.
10. He, S.; Ye, Z.; Dobbelaar, P. H.; Sebhat, I. K.; Guo, L.; Liu, J.; Jian, T.; Lai, Y.; Franklin, C. L.; Bakshi, R. K.; Dellureficio, J. P.; Hong, Q.; Tsou, N. N.; Weinberg, D. H.; MacNeil, T.; Tang, R.; Strack, A. M.; Tamvakopo ulos, C.; Peng, Q.; Miller, R. R.; Stearns, R. A.; Chen, H. Y.; Chen, A. S.; Fong, T. M.; Wyvratt, M. J., Jr.; Nargund, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4399-4405.
11. Hansen, J. D.; Newhouse, B. J.; Allen S.; Anderson, A.; Eary, T.; Schiro, J.; Gaudino, J.; Laird, E.; Allen, A. C.; Chantry, D.; Eberhardt, C.; Burgess, L. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 69-72
12. Varasi, M.; Thaler, F.; Abate, A.; Bigogno, C.; Boggio, R.; Carenzi, G.; Cataudella, T.; Dal Zuffo, R.; Carmela Fulco, M.; Giolio Rozio, M.; Mai, A.; Dondio, G.; Minucci, S.; Mercurio, C. J. Med. Chem. 2011, 54, 3051-3064.
13. Corbett, J. W.; Freeman-Cook, K. D.; Elliot, R.; Vajdos, F.; Rajamohan, F.; Kohls, D.; Marr, E.; Zhang, H.; Tong, L.; Tu, M.; Murdande, S.; Doran, S. D.; Houser, J. A.; Song, W.; Jones, C. J.; Coffey, S. B.; Buzon, L.; Minich, M. L.; Dirico, K. J.; Tapley, S.; Mc Pherson, R. K.; Sugarman, E.; Harwood, H. J., Jr.; Esler, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2383-2388.
14. Uto, Y.; Ueno, Y.; Kiyotsuka, Y.; Miyazawa, Y.; Kuruta, H.; Ogata, T.; Yamada, M.; Deguchi, T.; Konishi, M.; Takagi, T.; Wakimoto, S.; Ohsumi, J. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4788-4796.
15. Erondu, N.; Gantz, I.; Musser, B.; Suryawanshi, S.; Mallick, M.; Addy, C.; Cote, J.; Bray, G.; Fujioka, K.; Bays, H.; Hollander, P.; Sanabria-Bohorquez, S. M.; Eng, W.; Langstrom, B.; Hargreaves, R. J.; Burns, H. D.; Kanatani, A.; Fukami, T.; MacNeil, D. J.; Gottesdiener, K. M.; Amatruda, J. M.; Kaufman, K. D.; Heymsfield, S. B. Cell Metab. 2006, 4(4), 260-262.
16. Patchett, A. A.; Nargund, R. P.; Tata, J. R.; Chen, M.-H.; Barakat, K. J.; Johnston, D. B. R.; Cheng, K.; Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Hickey, G.; Jacks, T.; Schleim, K.; Pong, S.-S.; Chaung, L.-Y. P.; Chen, H. Y.; Frazier, E.; Leung, K. H.; Chiu, S.-H. L.; Smith, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7001-7005
17. Lipinski, C. A. J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2000, 44(1), 235-249.
18. Walters, M. A.; La, F.; Deshmukh, P.; Omecinsky, D. O. J. Comb. Chem. 2002, 4, 125-130.
19. Jones, R. V.; Godorhazy, L.; Varga, N.; Szalay, D.; Urge, L.; Darvas, F. J. Comb. Chem. 2006, 8, 110-116.
20. Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124(33), 9662-9663
21. Commercially available: CAS:301226-27-7; or prepared according to: Bao, J.; Beresis, R.; Berger, R.; Colletti, S. L.; Shouwu, M.; Parsons, W. H.; Rupprecht, K. M.; Johanson, J. N.; Kayser, F.; Kovacs, E. W. WO2004058763, 2004.
22. Haky, J. E.; Young, A. M. J. Liq. Chrom. 1984, 7, 675-689.