Synthesis of [3]-rotaxane dendrimers by host-mediated click chemistry

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 10, 2011, Pages 3809-3812

  Han, Seung Choul ^a   Yoon, Jinhwan ^a   Oh, Jinho ^b   Lee, Jae Wook ^a  

^a Dong A University   (South Korea)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

Click reaction; Cucurbit 6 uril; Dendrimer; Rotaxane

Indexed keywords

EID: 80055000209     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.10.3809     Document Type: Article

References (48)

1. Huisgen, R.; Szeimies, G.; Moebius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494.
2. Huisgen, R. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; New York, Wiley: 1984.
3. Huisgen, R. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613.
4. Katritzky, A. R.; Zhang, Y.; Singh, S. K. Heterocycles 2003, 60, 1225.
5. Wang, Z.-X.; Qin, H.-L. Chem. Commun. 2003, 2450.
6. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Pagalday, J.; Sanchez, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 603.
7. Hlasta, D. J.; Ackerman, J. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 6184.
8. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Adhya, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5302.
9. Peng, W.; Zhu, S. Synlett2003, 187.
10. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
11. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
12. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008,108, 2952.
13. Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200.
14. O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6776.
15. Nandivada, H.; Chen, H.-Y.; Bondarenko, L.; Lahann, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3360.
16. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249.
17. Lee, J. W.; Kim, B. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2005,26, 658.
18. Lee, J. W.; Kim, B. K.; Jin, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 833.
19. Lee, J. W.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1790.
20. Lee, J. W.; Kim, B. K. Synthesis 2006, 615.
21. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Tetrahedron 2006, 62, 894.
22. Lee, J. W.; Kim, B. K.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Macromolecules 2006, 39, 2418.
23. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2683.
24. Lee, J. W.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 4988.
25. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Tetrahedron 2006, 62, 9193.
26. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H.; Kim, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1795.
27. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 579.
28. Lee, J. W.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Ko, Y. H.; Kim, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1837.
29. Lee, J. W.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Jin, S. H. J. Polym Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1083.
30. Lee, J. W.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Jin, S. H. J. Nanosci. Nanotechnol. 2008, 8, 4635.
31. Lee, J. W.; Kim, B.-K.; Han, S. C.; Lee, U. Y.; Kim, J. H.; Oh, J.; Jin, S. H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008, 491, 164.
32. Lee, J. W.; Kang, H.-S.; Han, S. C.; Sung, S. R.; Kim, J. H.; Oh, J.; Jin, S. H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008, 492, 139.
33. Lee, J. W.; Lee, U. Y.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Jin, S. H. Polymer (Korea) 2009, 33, 67.
34. Lee, J. W.; Kim, B.-K.; Han, S. C.; Kim, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 157.
35. Lee, J. W.; Han, S. C.; Kim, B.-K.; Lee, U. Y.; Sung, S. R.; Kang, H.-S.; Kim, J. H.; Jin, S. H. Macromol. Res. 2009, 17, 499.
36. Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592.
37. Tomalia, D. A. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 294.
38. Rotaxane dendrimers are classified into three types depending on where rotaxane-like features are introduced which incorporate rotaxane-like features at the core, termini, and branches, respectively. Lee, J. W.; Kim, K. Top. Curr. Chem. 2003,228, 111.
39. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Manimaran, T. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 3619.
40. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Adhya, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5302.
41. Krasia, T. C.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 2002, 22.
42. Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 2002, 496.
43. Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 2001, 253.
44. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
45. Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
46. Kim, J.; Jung, I.-S.; Kim, S.-Y.; Lee, E.; Kang, J.-K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 540.
47. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621.
48. Kim, S.-Y.; Lee, J. W.; Han, S. C.; Kim, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1265.