Alkoxyamine-derived formamidines: Configurational control and molecular folding

Organic Letters

Volumn 13, Issue 19, 2011, Pages 5160-5163

  Zhao, Weiwen ^a   Wang, Ruiyao ^a   Mosey, Nicholas J ^a   Petitjean, Anne ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDINE; AMINE; FORMAMIDINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM; KINETICS; SYNTHESIS;

AMIDINES; AMINES; ISOMERISM; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 80054749429     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202032k     Document Type: Article

References (79)

1. Barker, J.; Kilner, M. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 219-300.
2. Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759-771.
3. Chisholm,M. H.; Macintosh, A. M.Chem. Rev. 2005, 105, 2949-2976.
4. Coles, M. P. Dalton Trans. 2006, 8, 985-1001.
5. Díaz, D. D.; Gupta, S. S.; Kuzelka, J.; Cymborowski, M.; Sabat, M.; Finn, M. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4489-4493.
6. Junk, P. C.; Cole, M. L. Chem. Commun. 2007, 16, 1579-1590.
7. Edelmann, F. T. Adv. Organomet. Chem. 2008, 57, 183-352.
8. Arquier, D.; Vendier, L.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Bastin, S.; Igau, A. Organometallics 2009, 28, 4945-4957.
9. Edelmann, F. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2253-2268.
10. Hirano, K.; Urban, S.; Wang, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2009, 11, 1019-1022.
11. Bailly, C.; Donkor, I. O.; Gentle, D.; Thornalley, M.; Waring, M. J. Mol. Pharmacol. 1994, 46, 313-322.
12. Jenkins, T. C.; Lane, A. N. Biochim. Biophys. Acta, Gene Struct. Expression 1997, 1350, 189-204.
13. Lane, A. N.; Jenkins, T. C.; Frenkiel, T. A. Biochim. Biophys. Acta, Gene Struct. Expression 1997, 1350, 205-220.
14. Wei, L.; Carrasco, C.; Kumar, A.; Stephens, C. E.; Bailly, C.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. Biochemistry 2001, 40, 2511-2521.
15. Bielawski, K.; Wolczynski, S.; Bielawska, A. Biol. Pharm. Bull. 2001, 24, 704-706.
16. Nguyen, B.; Lee, M. P. H.; Hamelberg, D.; Joubert, A.; Bailly, C.; Brun, R.; Neidle, S.; Wilson, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13680-13681.
17. Rahimian, M.; Kumar, A.; Say, M.; Bakunov, S. A.; Boykin, D. W.; Tidwell, R. R.; Wilson, W. D. Biochemistry 2009, 48, 1573-1583.
18. Mathews, T. P.; Kennedy, A. J.; Kharel, Y.; Kennedy, P. C.; Nicoara, O.; Sunkara, M.; Morris, A. J.; Wamhoff, B. R.; Lynch, K. R.; MacDonald, T. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 2766-2778.
19. Marzano, C.; Mazzega Sbovata, S.; Gandin, V.; Colavito, D.; Del Giudice, E.; Michelin, R. A.; Venzo, A.; Seraglia, R.; Benetollo, F.; Schiavon, M.; Bertani, R. J. Med. Chem. 2010, 53, 6210-6227.
20. Athri, P.; Wenzler, T.; Tidwell, R.; Bakunova, S. M.; Wilson, W. D. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 6147-6151.
21. Jarak, I.; Marjanovic, M.; Piantanida, I.; Kralj, M.; Karminski-Zamola, G. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2807-2815.
22. Endo, T.; Nagai, D.; Monma, T.; Yamaguchi, H.; Ochiai, B. Macromolecules 2004, 37, 2007-2009.
23. Perez, E. R.; Santos, R. H. A.; Gambardella, M. T. P.; De Macedo, L. G. M.; Rodrigues-Filho, U. P.; Launay, J.-C.; Douglas, D. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 8005-8011.
24. Liu, Y.; Jessop, P. G.;Cunningham,M.; Eckert,C.A.; Liotta,C.L. Science 2006, 313, 958-960.
25. Yamada, T.;Lukac, P. J.; George,M.;Weiss, R. G. Chem. Mater. 2007, 19, 967-969.
26. Yamada, T.; Lukac, P. J.;Yu, T.;Weiss,R.G. Chem. Mater. 2007, 19, 4761-4768.
27. Nagai, D.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A Polym. Chem. 2009, 47, 653-657.
28. Desset, S. L.; Hamilton, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1472-1474.
29. Hosseini, M. W.; Ruppert, R.; Schaeffer, P.; De Cian, A.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2135-2136.
30. Auer, F.; Nelles, G.; Sellergen, B. Chem.Éur. J. 2004, 10, 3232-3240.
31. Ikeda, M.; Tanaka, Y.; Hasegawa, T.; Furusho, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6806-6807.
32. Hasegawa, T.; Morino, K.; Tanaka, Y.; Katagiri, H.; Furusho, Y.; Yashima, E. Macromolecules 2006, 39, 482-488.
33. Katagiri, H.; Tanaka, Y.; Furusho, Y.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2435-2439.
34. Maeda, T.; Furusho, Y.; Sakurai, S.-I.; Kumaki, J.; Okoshi, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7938-7945.
35. Yashima, E.; Maeda, K.; Furusho, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1166-1180.
36. Iida, H.; Shimoyama, M.; Furusho, Y.; Yashima, E. J. Org. Chem. 2010, 75, 417-423.
37. Ito, H.; Ikeda, M.; Hasegawa, T.; Furusho, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3419-3432.
38. Xing, L.; Wiegert, C.; Petitjean, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 9513-9516.
39. Capela, M. dF.; Mosey, N. J.; Xing, L.; Wang, R.; Petitjean, A. Chem.;Eur. J. 2011, 17, 4598-4612.
40. Petitjean, A.; Xing, L.; Wang, R. Cryst Eng Comm. 2010, 12, 1397-1400.
41. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
42. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
43. Foldamers: Structure, Properties and Applications; Hecht, S., Huc, I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
44. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376-1386.
45. Saraogi, I.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726-1743.
46. Juwarker, H.; Suk, J; Jeong, K.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3316-3325.
47. Tew, G. N.; Scott, R. W.; Klein, M. L.; De Grado, W. F. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 30-39.
48. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 446-448.
49. Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Packer, M. J.; Spey, S. E.; Vinter, J. G.; Vysotsky, M. O.; Zonta, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2678-2682.
50. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29.
51. Ballester, P.; Costa, A.; Deyá, P. M.; Frontera, A.; Gomila, R. M; Oliva, A. I.; Sanders, J. K. M.; Hunter, C. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6616-6622.
52. Zhao, W. MSc thesis, Queen's University, Canada, 2011.
53. Hayakawa, K.; Eguchi, Y.; Nakayama, A. J. Pesticide Sci. 1993, 18, 191-196.
54. Hayakawa, K.; Nakayama, A.; Nishikawa, H.; Nakata, A.; Sano, S.; Yokota, C. J. Pesticide Sci. 1991, 16, 481-490.
55. Hayakawa, K.; Nakayama, A.; Nishikawa, H.; Nakata, A.; Sano, S.; Yokota, C. J. Pesticide Sci. 1992, 17, 17-25.
56. Zhao, X.; Chang, Y.-L.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6627-6634.
57. Chang, Y.-L.; West, M.-A.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5991-6000.
58. Hollingsworth, M. D.; Brown, M. E.; Santarsiero, B. D.; Huffman, J. C.; Goss, C. R. Chem. Mater. 1994, 6, 1227-1244.
59. Coe, S.; Kane, J. J.; Nguyen, T. L.; Toledo, L. M.; Wininger, E.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 86-93.
60. Nguyen, T. L.; Scott, A.; Dinkelmeyer, B.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. New J. Chem. 1998, 22, 129-135.
61. See Bechstein, U.; Liebscher, J. Journal f. prakt. Chemie 1989, 1, 153-156.
62. Díaz, D. D.; Finn, M. G. Chem. Commun. 2004, 2514-2516.
63. Díaz, D. D.; Finn, M. G. Chem.;Eur. J. 2004, 10, 303-309.
64. Hegarthy, A. F.; Chandler, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 131-132.
65. Hegarthy, A. F.; Cunningham, I. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1986, 537-541.
66. Leblond, J.; Gao, H.; Petitjean, A.; Leroux, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8545-8555.
67. Lee, E. S.; Gao, Z.; Bae, Y. H. J. Controlled Release 2008, 132, 164-170.
68. Harguindey, S.; Arranz, J. L.; Wahl, M. L.; Orive, G.; Reshkin, S. J. Anticancer Res. 2009, 29, 2127-2136.
69. Ulbrich, K.;Šubr, V. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 1023-1050.
70. Jain, R.; Standley, S. M.; Frechet, J. M. Macromolecules 2007, 40, 452-457.
71. Tong, R.; Cheng, J. Polym. Rev. 2007, 47, 345-381.
72. Davis, J. M.; Tsou, L. K.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 326-334.
73. Li, X.; Wu, Y.-D.; Yang, D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1428-1438.
74. Stevenson, C. L. Curr. Pharm. Biotechnol. 2009, 10, 122-137.
75. Patel, T.; Sheth, A.; Doshi, N.; Dave, J. B.; Patel, C. N. J. Chem. Pharm. Res. 2010, 2, 197-208.
76. Boyden, T.; Niosi, M.; Vaz, A. RSC Drug Discovery Ser. 2010, 1, 370-389.
77. Cummings, C. G.; Hamilton, A. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 341-346.
78. Liskamp, R. M. J.; Rijkers, D. T. S.; Kruijtzer, J. A. W.; Kemmink, J. ChemBio-Chem 2011, 12, 1626-1653.
79. Inokuchi, E.; Yamada, A.; Hozumi, K.; Tomita, K.; Oishi, S.; Ohno, H.; Nomizu, M.; Fujii, N. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3421-3427.