Novel approach to the lundurine alkaloids: Synthesis of the tetracyclic core

Organic Letters

Volumn 13, Issue 19, 2011, Pages 5104-5107

  Orr, Suvi T M ^a   Tian, Jianhua ^a   Niggemann, Meike ^a   Martin, Stephen F ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; INDOLE ALKALOID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 3-RING; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 80054737778     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201980r     Document Type: Article

References (42)

1. Kam, T.; Yoganathan, K.; Chuah, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 759-762.
2. Kam, T.; Lim, K.; Yoganathan, K.; Hayashi, M.; Komiyama, K. Tetrahedron 2004, 60, 10739-10745.
3. Ferrer, C.;Amijs, C. H. M.; Echavarren, A. M. Chem.;Eur. J. 2007, 13, 1358-1373.
4. Donets, P. A.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2009, 11, 3618-3621.
5. Ferrer, C.; Escribano-Cuesta, A.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2009, 65, 9015-9020.
6. Miller, V. P.; Yang, D.; Weigel, T. M.; Han, O.; Liu, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 4175-4188.
7. Hutchins, R. O.; Milewski, C. A.; Maryanoff, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3662-3668.
8. Yang, J.; Song, H.; Xiao, X.; Wang, J.; Qin, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2187-2190.
9. Shen, L.; Zhang, M.; Wu, Y.; Qin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3618-3621.
10. Gagnon, D.; Spino, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6035-6041.
11. For some leading examples of enantioselective RCM, see: (a) Dolman, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Org. Lett. 2003, 5, 4899-4902.
12. Funk, T. W.; Berlin, J. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1840-1846.
13. Lee, A.; Malcomson, S. J.; Puglisi, A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5153-5157.
14. Sattely, E. S.; Meek, S. J.; Malcomson, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 943-953.
15. Tiede, S.; Berger, A.; Schlesiger, D.; Rost, D.; Lühl, A.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3972-3975.
16. For an example of a RCM of a tetraene, see: Wallace, D. J.; Cowden, C. J.; Kennedy, D. J.; Ashwood,M. S.; Cottrell, I. F.; Dolling, U.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029.
17. For reviews of applications of RCM to the synthesis of heterocycles, see: (a) Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238.
18. Compain, P. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1829-1846.
19. Martin, S. F.; Liao, Y.; Wong, Y.; Rein, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 691-694.
20. Fellows, I. M.; Kaelin, D. E., Jr.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781-10787.
21. Humphrey, J. M.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584-8592.
22. Washburn, D. G.; Heidebrecht, R. W., Jr.; Martin, S. F. Org. Lett. 2003, 5, 3523-3525.
23. Neipp, C. E.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 8867-8878.
24. Brenneman, J. B.; Machauer, R.; Martin, S. F. Tetrahedron 2004, 60, 7301-7314.
25. Andrade, R. B.; Martin, S. F. Org. Lett. 2005, 7, 5733-5735.
26. Deiters, A.; Pettersson, M.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2006, 71, 6547-6561.
27. Kummer, D. A.; Brenneman, J. B.; Martin, S. F. Tetrahedron 2006, 62, 11437-11449.
28. Simila, S. T. M.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 5342-5349.
29. Deck, J. A.; Martin, S. F. Org. Lett. 2010, 12, 2610-2613.
30. Campos, K. R.; Woo, J. C. S.; Lee, S.; Tillyer, R. D. Org. Lett. 2004, 6, 79-82.
31. Opio, J. O.; Labidalle, S.; Galons, H; Micoque, M. Synth. Commun. 1991, 21, 1743-1754.
32. O'Donnell, M. J.; Polt, R. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 2663-2666.
33. Danner, P.; Bauer, M.; Phukan, P.; Maier, M. E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 317-325.
34. Stewart, I. C.; Ung, T.; Pletnev, A. A.; Berlin, J. M.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 1589-1592.
35. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
36. Furstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130-9136.
37. Arisawa, M.; Nishida, A.; Nakagawa, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5109-5121.
38. Wardrop, D. J.; Forslund, R. E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 737-739.
39. For example, see: (a) Dean, R. T.; Padgett, H. C.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7448-7449.
40. Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990-6997.
41. For example, see: (a) van Tamelen, E. E.; Oliver, L. K. Bioorg. Chem. 1976, 5, 309-326.
42. Ambra, T. E. D.; Estep, K. G.; Bell, M. R.; Eissenstat, M. A.; Josef, K. A.; Ward, S. J.; Haycock, D. A.; Baizman, E. R.; Casiano, F. M.; Beglin, N. C.; Chippari, S. M.; Grego, J. D.; Kullnig, R. K.; Daley, G. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 124-135.