4-aminobenzimidazole-1-methylthymine: A model for investigating hoogsteen base-pairing between adenine and thymine

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 41, 2011, Pages 11403-11411

  Nosenko, Yevgeniy ^a   Kunitski, Maksim ^a   Stark, Tina ^a   Göbel, Michael ^a   Tarakeshwar, Pilarisetty ^b   Brutschy, Bernhard ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

^b ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANHARMONIC FREQUENCIES; BASE-PAIRING; FEMTOSECONDS; H-BONDS; HETERODIMERS; HOOGSTEEN BASE PAIRING; HOOGSTEEN DUPLEX; INFRARED SPECTRUM; MULTIPHOTON IONIZATION; RED SHIFT;

OLIGONUCLEOTIDES; PHOTOIONIZATION;

SPECTROSCOPY;

4 AMINOBENZIMIDAZOLE 1 METHYLTHYMINE; 4-AMINOBENZIMIDAZOLE-1-METHYLTHYMINE; ADENINE; DRUG DERIVATIVE; THYMINE;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY;

ADENINE; BASE PAIRING; MODELS, CHEMICAL; THYMINE;

EID: 80054679273     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp205575w     Document Type: Article

References (45)

1. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737
2. Stombaugh, J.; Zirbel, C. L.; Westhof, E.; Leontis, N. B. Nucleic Acids Res. 2009, 37, 2294
3. Searle, M. S.; Wickham, G. FEBS Lett. 1990, 272, 171
4. Waring, M. J.; Bailly, C. Gene 1994, 149, 69
5. Nair, D. T.; Johnson, R. E.; Prakash, S.; Prakash, L.; Aggarwal, A. K. Nature 2004, 430, 377
6. Hoogsteen, K. Acta Crystallogr. 1959, 12, 822
7. Nikolova, E. N.; Kim, E.; Wise, A. A.; O'Brien, P. J.; Andricioaei, I.; Al-Hashimi, H. M. Nature 2011, 470, 498
8. Kratochvil, M.; Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3495
9. Plutzer, C.; Hunig, I.; Kleinermanns, K.; Nir, E.; de Vries, M. S. ChemPhysChem 2003, 4, 838
10. Nosenko, Y.; Kunitski, M.; Riehn, C.; Harbach, P. H. P.; Dreuw, A.; Brutschy, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 863
11. Nosenko, Y.; Kunitski, M.; Brutschy, B. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9429.
12. Abo-Riziq, A.; Grace, L.; Nir, E.; Kabelac, M.; Hobza, P.; de Vries, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 20
13. Samoylova, E.; Schultz, T.; Hertel, I. V.; Radloff, W. Chem. Phys. 2008, 347, 376
14. Samoylova, E.; Lippert, H.; Ullrich, S.; Hertel, I. V.; Radloff, W.; Schultz, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1782
15. Muller, A.; Talbot, F.; Leutwyler, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14486
16. Frey, J. A.; Muller, A.; Frey, H. M.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 8237
17. Muller, A.; Frey, J. A.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5055
18. Frey, J. A.; Leist, R.; Muller, A.; Leutwyler, S. ChemPhysChem 2006, 7, 1494
19. Seiler, J. P. Mutat. Res. 1972, 15, 273
20. Benigni, R.; Bossa, C. Chem. Rev. 2011, 111, 2507
21. Seela, F.; Wenzel, T. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 833
22. Nosenko, Y.; Kunitski, M.; Thummel, R. P.; Kyrychenko, A.; Herbich, J.; Waluk, J.; Riehn, C.; Brutschy, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10000
23. Array Biopharma, Inc.; U.S. Patent No. US2010/63066 A1, 2010.
24. Keiser, S.; Bräuniger, H. Pharmazie 1972, 27, 287
25. Djafari, S.; Lembach, G.; Barth, H. D.; Brutschy, B. Z. Phys. Chem. (Muenchen, Ger.) 1996, 195, 253
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
27. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
28. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1769
29. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
30. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893
31. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170
32. Busker, M.; Nispel, M.; Haber, T.; Kleinermanns, K.; Etinski, M.; Fleig, T. ChemPhysChem 2008, 9, 1570
33. Houben, L.; Ramaekers, R.; Adamowicz, L.; Maes, G. Internet Electron. J. Mol. Des. 2004, 3, 163
34. Ito, F. J. Chem. Phys. 2010, 133, 214502
35. Plutzer, C.; Nir, E.; de Vries, M. S.; Kleinermanns, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5466
36. Kapinos, L. E.; Holy, A.; Günter, J.; Sigel, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 2500
37. Honda, M.; Fujii, A.; Fujimaki, E.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3678
38. Zierkiewicz, W.; Komorowski, L.; Michalska, D.; Cerny, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16734
39. Yamaguchi, Y.; Frisch, M.; Gaw, J.; Schaefer, H. F.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1986, 84, 2262
40. Gould, I. R.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2493
41. Brameld, K.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4851
42. Sinden, R. R. DNA Structure and Function; Academic Press, Inc.: New York, 1994.
43. Kool, E. T. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001, 30, 1
44. Kabelac, M.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5804
45. Ran, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 2933