Peptide-bound dinitrosyliron complexes (DNICs) and neutral/reduced-form Roussin's red esters (RREs/rRREs): Understanding nitrosylation of [Fe-S] clusters leading to the formation of DNICs and RREs using a de novo design strategy

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 20, 2011, Pages 10417-10431

  Lin, Zong Sian ^a   Lo, Feng Chun ^a   Li, Chih Hsiang ^a   Chen, Chih Hao ^a   Huang, Wei Ning ^b   Hsu, I Jui ^c   Lee, Jyh Fu ^d   Horng, Jia Cherng ^a   Liaw, Wen Feng ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b YUANPEI UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL TAIPEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Taiwan)

^d NATIONAL SYNCHROTRON RADIATION RESEARCH CENTER   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYSTEINE; ESTER; IRON; IRON SULFUR PROTEIN; NITRIC OXIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PEPTIDE; SULFUR; WATER;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; OXIDATION REDUCTION REACTION; SOLUBILITY;

AMINO ACID SEQUENCE; CYSTEINE; DRUG DESIGN; ESTERS; IRON; IRON-SULFUR PROTEINS; NITRIC OXIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PEPTIDES; SOLUBILITY; SULFUR; WATER;

EID: 80053964875     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201529e     Document Type: Article

References (78)

1. Toledo, J. C., Jr. ; Bosworth, C. A.; Hennon, S. W.; Mahtani, H. A.; Bergonia, H. A.; Lancaster, J. R., Jr. J. Biol. Chem. 2008, 283, 28926-28933
2. Landry, A. P.; Duan., X. D.; Huang, H.; Ding, H. Free Radical Biol. Med. 2011, 50, 1582-1590
3. Duan, X.; Yang, J.; Ren, B.; Tan, G.; Ding, H. Biochem. J. 2009, 417, 783-789
4. Ueno, T.; Susuki, Y.; Fujii, S.; Vanin, A. F.; Yoshimura, T. Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 485-493
5. Foster, M. W.; Hess, D. T.; Stamler, J. S. Trends Mol. Med. 2009, 15, 391-404
6. Hess, D. T.; Matusmoto, A.; Kim, S.-O.; Marshall, H. E.; Stamler, J. S. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 150-166
7. Foster, M. W.; McMahon, T. J.; Stamler, J. S. Trends Mol. Med. 2003, 9, 160-168
8. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524-526
9. Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265-9269
10. Alderton, W. K.; Cooper, C. E.; Knowles, R. G. Biochem. J. 2001, 357, 593-615
11. Butler, A. R.; Megson, I. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1155-1166
12. Szaciłowski, K.; Chmura, A.; Stasicka, Z. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2408-2436
13. Lorsbach, R. B.; Murphy, W. J.; Lowenstein, C. J.; Snyder, S. H.; Russell, S. W. J. Biol. Chem. 1993, 268, 1908-1913
14. Foster, M. W.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4093-4100
15. Cooper, C. E. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 290-309
16. Nagane, R.; Koshigoe, T.; Chikira, M.; Long, E. C. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 17-23
17. Mulholland, S. E.; Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Dutton, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10296-10302
18. Korendovych, I. V.; Senes, A.; Kim, Y. H.; Lear, J. D.; Fry, H. C.; Therien, M. J.; Blasie, J. K.; Walker, F. A.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15516-15518
19. Rathinakumar, R.; Wimley, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9849-9858
20. Ghosh, D.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 7902-7915
21. Reddi, A. R.; Guzman, T. R.; Breece, R. M.; Tierney, D. L.; Gibney, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12815-12827
22. Cline, D. J.; Thorpe, C.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2923-2929
23. Jones, A. K.; Lichtenstein, B. R.; Dutta, A.; Gordon, G.; Dutton, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14844-14845
24. Petros, A. K.; Reddi, A. R.; Kennedy, M. L.; Hyslop, A. G.; Gibney, B. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 9941-9958
25. Oda, T.; Nagao, H.; Sugiyama, A.; Wada, K. Polyhedron 2005, 24, 2550-2556
26. Doerr, A.; McLendon, G. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 7916-7925
27. Iranzo, O.; Ghosh, D.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 9959-9973
28. Matzapetakis, M.; Farrer, B. T.; Weng, T.-C.; Hemmingsen, L.; Penner-Hahn, J. E.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8042-8054
29. Petros, A. K.; Shaner, S. E.; Costello, A. L.; Tierney, D. L.; Gibney, B. R. Inorg. Chem. 2004, 43, 4793-4795
30. Chung, K. C. C.; Cao, L.; Dias, A. V.; Pickering, I. J.; George, G. N.; Zamble, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14056-14057
31. Lee, K.-H.; Matzapetakis, M.; Mitra, S.; Marsh, E. N. G.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9178-9179
32. Laplaza, C. E.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10255-10264
33. Kharenko, O. A.; Ogawa, M. Y. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1971-1974
34. Kennedy, M. L.; Petros, A. K.; Gibney, B. R. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 727-732
35. Kharenko, O. A.; Kennedy, D. C.; Demeler, B.; Maroney, M. J.; Ogawa, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7678-7679
36. Kennedy, M. L.; Gibney, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6826-6827
37. Chakraborty, S.; Touw, D. S.; Peacock, A. F. A.; Stuckey, J.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13240-13250
38. Farrer, B. T.; McClure, C. P.; Penner-Hahn, J. E.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 5422-5423
39. Fry, H. C.; Lehmann, A.; Saven, J. G.; DeGrado, W. F.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3997-4005
40. Welter, R.; Yu, L.; Yu, C.-A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 331, 9-14
41. Rogers, P. A.; Eide, L.; Klungland, A.; Ding, H. DNA Repair 2003, 2, 809-817
42. Sellers, V. M.; Johnson, M. K.; Dailey, H. A. Biochemistry 1996, 35, 2699-2704
43. Yukl, E. T.; Elbaz, M. A.; Nakano, M. M.; Pierre, M.-L. Biochemistry 2008, 47, 13084-13092
44. Ding, H.; Demple, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5146-5150
45. Yang, W.; Rogers, P. A.; Ding, H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 12868-12873
46. Tinberg, C. E.; Tonzetich, Z. J.; Wang, H.; Do, L. H.; Yoda, Y.; Cramer, S. P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18168-18176
47. Harrop, T. C.; Tonzetich, Z. J.; Reisner, E.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15602-15610
48. Tonzetich, Z. J.; Do, L. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7964-7965
49. Crack, J. C.; Smith, L. J.; Stapleton, M. R.; Peck, J.; Watmough, N. J.; Buttner, M. J.; Buxton, R. S.; Green, J. G.; Oganesyan, V. O.; Thomson, A. J.; Le Brun, N. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1112-1121
50. Tsai, M.-C.; Tsai, F.-T.; Lu, T.-T.; Tsai, M.-L.; Wei, Y.-C.; Hsu, I.-J.; Lee, J.-F.; Liaw, W.-F. Inorg. Chem. 2009, 48, 9579-9591
51. Huang, H.-W.; Tsou, C.-C.; Kuo, T.-S.; Liaw, W.-F. Inorg. Chem. 2008, 47, 2196-2204
52. Tsai, M.-L.; Liaw, W.-F. Inorg. Chem. 2006, 45, 6583-6585
53. Tsai, F.-T.; Chiou, S.-J.; Tsai, M.-C.; Tsai, M.-L.; Huang, H.-W.; Chiang, M.-H.; Liaw, W.-F. Inorg. Chem. 2005, 44, 5872-5881
54. Costanzo, S.; Ménage, S.; Purrello, R.; Bonomo, R. P.; Fontecave, M. Inorg. Chim. Acta 2001, 318, 1-7
55. Lu, T.-T.; Tsou, C.-C.; Huang, H.-W.; Hsu, I.-J.; Chen, J.-M.; Kuo, T.-S.; Wang, Y.; Liaw, W.-F. Inorg. Chem. 2008, 47, 6040-6050
56. Tsou, C.-C.; Lu, T.-T.; Liaw, W.-F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12626-12627
57. Tsai, F.-T.; Kuo, T.-S.; Liaw, W.-F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3426-3427
58. Tsai, F.-T.; Chen, P.-L.; Liaw, W.-F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5290-5299
59. Zhang, L.; Goldammer, C.; Henkel, B.; Zuhl, F.; Panhaus, G.; Jung, G.; Bayer, E. In InnoVation and PerspectiVe in Solid-Phase Synthesis; Epton, R., Ed.; Mayflower: Birmingham, U.K., 1994; pp 711-716.
60. Lu, T.-T.; Chiou, S.-J.; Chen, C.-Y.; Liaw, W.-F. Inorg. Chem. 2006, 45, 8799-8806
61. Lu, T.-T.; Lai, S.-H.; Li, Y.-W.; Hsu, I.-J.; Jang, L. Y.; Lee, J.-F.; Chen, I.-C.; Liaw, W.-F. Inorg. Chem. 2011, 50, 5396-5406
62. Lu, T.-T.; Huang, H.-W.; Liaw, W.-F. Inorg. Chem. 2009, 48, 9027-9035
63. D'Autréaux, B.; Horner, O.; Oddou, J.-L.; Jeandey, C.; Gambarelli, S.; Berthomieu, C.; Latour, J.-M.; Michaud-Soret, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6005-6016
64. Tonzetich, Z. J.; Wang, H.; Mitra, D. M.; Tinberg, C. E.; Do, L. H.; Jenney, F. E. J., Jr. ; Adams, M. W. W.; Cramer, S. P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6914-691
65. McDonald, C. C.; Phillips, W. D.; Mower, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3319-3326
66. Figgis, B. N.; Hitchman, M. A. Ligand Field Theory and Its Applications; Wiley-VCH: New York, 2000; pp 181-183.
67. Westre, T. E.; Kennepohl, P.; DeWitt, J. G.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6297-6314
68. Tsai, M.-L.; Chen, C.-C.; Hsu, I. J.; Ke, S.-C.; Hsieh, C.-H.; Chiang, K.-A.; Lee, G.-H.; Wang, Y.; Chen, J.-M.; Lee, J.-F.; Liaw, W.-F. Inorg. Chem. 2004, 43, 5159-5167
69. Thomas, J. T.; Robertson, J. H.; Cox, E. G. Acta Crystallogr. 1958, 11, 599-604
70. Sanina, N. A.; Filipenko, O. S.; Aldoshin, S. M.; Ovanesyana, N. S. Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 1109-1112
71. Heiber, W.; Beutner, H.; Anorg., Z. Allgen. Chem. 1963, 320, 101
72. Mantle, M.; Stewart, G.; Zayas, G.; King, M. Biochem. J. 1990, 266, 597-604
73. Frenkel, A.; Stern, E. A.; Voronel, A.; Qian, M.; Newville, M. Phys. Rev. B 1994, 49, 11662
74. Hsu, I.-J.; Liu, R.-S.; Chen, J.-M.; Liu, R.-G.; Jang, L.-Y.; Lee, J.-F.; Harris, K. D. M. Chem. Mater. 2000, 12, 1115-1121
75. Hsu, I.-J.; Shiu, Y.-J.; Jeng, U. S.; Chen, T.-H.; Huang, Y.-S.; Lai, L.-N.; Jang, L.-Y.; Lee, J.-F.; Lin, L.-J.; Lin, S.-H.; Wang, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9286-9290
76. Li, M.; Huang, Y.-S.; Jeng, U.-S.; Hsu, I.-J.; Wu, Y.-S.; Lai, Y.-H.; Su, C.-H.; Lee, J.-F.; Wang, Y.; Chang, C.-C. Biophys. J. 2009, 97, 609-617
77. Newville, M.; Ravel, B.; Haskel, D.; Rehr, J. J.; Stern, E. A. Physica B 1995, 208, 154-159
78. Sheldrick, G. M. SHELXTL, Program for Crystal Structure Determination; Siemens Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 1994.