Theoretical and experimental studies on the structure-antioxidant activity relationship of synthetic 4-methylcoumarins

Journal of the Iranian Chemical Society

Volumn 8, Issue 4, 2011, Pages 973-982

  Barzegar, A ^a   Davari, M D ^b   Chaparzadeh, N ^c   Zarghami, N ^a   Pedersen, J Z ^d   Incerpi, S ^e   Saso, L ^f   Moosavi Movahedi, A A ^g  

^a UNIVERSITY OF TABRIZ   (Iran)

^b SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

^c AZARBAIJAN SHAHID MADANI UNIVERSITY   (Iran)

^d UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

^e ROMA TRE UNIVERSITY   (Italy)

^f SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^g UNIVERSITY OF TEHRAN   (Iran)

Author keywords

Antioxidant; B3LYP method; Coumarins; Free radical; Reactive oxygen species; Reducing power

Indexed keywords

EID: 80053929092     PISSN: 1735207X     EISSN: 17352428     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF03246553     Document Type: Article

References (43)

1. R. D. H. Murray, in: W. Herz, G. W. Kirby, W. Steglich, C. Tamm, Vol. 58, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Coumarins, New York, Springer-Verlag, 1991.
2. D. Egan, E. O'Kennedy, E. Moran, D. Cox, E. Prosser, R. D. Thornes, Drug Metab. Rev. 22(1990) 503.
3. R. D. H. Murray, I. Mendez, S. A. Brawn, The Natural Coumarins, J. Wiley & Sons, New York, 1982.
4. K. C. Fylaktakidoua, D. J. Hadjipavlou-Litinab, K. E. Litinasc, D. N. Nicolaides, Curr. Pharmaceut. Design. 10(2004) 3813.
5. M. F. Molina-Jimenez, M. I. Sanchez-Reus, D. Andres, M. Cascales, J. Benedi, Brain Res. 1009(2004) 9.
6. C. A. Kontogiorgis, Y. Xu, D. Hadjipavlou-Litina, Y. Luo, Free Radic. Res. 41(2007) 1168.
7. T. Kaneko, N. Baba, M. Matsuo, Chem. Biol. Interact. 142(2003) 239.
8. A. Nunomura, G. Perry, G. Aliev, K. Hirai, A. Takeda, E. K. Balraj, P. K. Jones, H. Ghanbari, T. Wataya, S. Shimohama, S. Chiba, C. S. Atwood, R. B. Petersen, M. A. Smith, J. Neuropathol. Exp. Neurol. 60(2001) 759.
9. W. R. Markesbery, Free Radic. Biol. Med. 23(1997) 134.
10. D. A. Butterfield, J. Drake, C. Pocernich, A. Castegna, Trends Mol. Med. 7(2001) 548.
11. J. V. Smith, Y. Luo, J. Alzheimer's Disease 5(2003) 287.
12. I. Kostova, Mini Rev. Med. Chem. 6(2006) 365.
13. F. Borges, F. Roleira, N. Milhazes, L. Santana, E. Uriarte, Curr. Med. Chem. 12(2005) 887.
14. H. G. Raj, V. S. Parmar, S. C. Jain, S. Goel, P. Himanshu, S. Malhotra, A. Singh, C. E. Olsen, J. Wengel, Bioorg. Med. Chem. 6(1998) 833.
15. S. Kumar, B. K. Singh, N. Kalra, V. Kumar, A. Kumar, A. K. Prasad, H. G. Raj, V. S. Parmar, B. Ghosh, Bioorg. Med. Chem. 13(2005) 1605.
16. H. G. Raj, V. S. Parmar, S. C. Jain, S. Goel, A. Singh, K. Gupta, V. Rohil, Y. K. Tyagi, H. N. Jha, C. E. Olsen, J. Wengel, Bioorg. Med. Chem. 6(1998) 1895.
17. H. G. Raj, R. K. Sharma, B. S. Garg, V. S. Parmar, S. C. Jain, S. Goel, Y. K. Tyagi, A. Singh, C. E. Olsen, J. Wengel, Bioorg. Med. Chem. 6(1998) 2205.
18. S. Takeda, M. Aburada, J. Pharmacobiodyn. 4(1981) 724.
19. A. A. Deana, G. E. Stokker, E. M. Schultz, R. L. Smith, E. J. Cragoe Jr., H. F. Russo, L. S. Watson, J. Med. Chem. 26(1983) 580.
20. J. Z. Pedersen, C. Oliveira, S. Incerpi, V. Kumar, A. M. Fiore, P. De Vito, A. K. Prasad, S. V. Malhotra, V. S. Parmar, L. Saso, J. Pharm. Pharmacol. 59(2007) 1721.
21. H. G. Raj, S. Gupta, A. K. Prasad, P. M. Boll, J. Wengel, G. Biswas, S. K. Singh, N. K. Sharma, K. S. Bisht, V. S. Parmar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 5(1995) 1567.
22. H. G. Raj, S. Gupta, G. Biswas, S. Singh, A. Singh, A. Jha, K. S. Bisht, S. K. Sharma, S. C. Jain, V. S. Parmar, Bioorg. Med. Chem. 4(1996) 2225.
23. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98(1993) 5648.
24. A. D. Becke, Phys. Rev. A 38(1988) 3098.
25. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 37(1988) 785.
26. V. S. Parmar, K. S. Bisht, R. Jain, S. Singh, S. K. Sharma, S. Gupta, S. Malhotra, O. D. Tyagi, A. Vardhan, H. N. Pati, D. Vanden Berghe, A. J. Vlietinck, Indian J. Chem. 35 B (1996) 220.
27. V. S. Parmar, N. K. Sharma, M. Husain, A. C. Watterson, J. Kumar, L. A. Samuelson, A. L. Cholli, Prasad, A. K. Kumar, A. Malhotra, S. Kumar, N. Jha, A. Singh, A. Singh, I. Himanshu, A. Vats, N. A. Shakil, S. Trikha, S. Mukherjee, S. K. Sharma, S. K. Singh, A. Kumar, H. N. Jha, C. E. Olsen, C. P. Stove, M. E. Bracke, M. M. Mareel, Bioorg. Med. Chem. 11(2003) 913.
28. M. Oyaizu, Jpn. J. Nutr. 44(1986) 307.
29. D. Villano, M. S. Fernández-Pachón, M. L. Moyá, A. M. Troncoso, M. C. García-Parrill, Talanta 71(2007) 230.
30. Y. Zou, Y. Lu, D. Wei, J. Agric. Food Chem. 52(2004) 5032.
31. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 107(1985) 3902.
32. L. F. Wang, H. Y. Zhang, Bioorg. Chem. 33(2005) 108.
33. G. A. Di Labio, D. A. Pratt, A. D. Lo Faro, J. S. Wright, J. Phys. Chem. A 103(1999) 1653.
34. G. A. Di Labio, D. A. Pratt, J. S. Wright, J. Org. Chem. 65(2000) 2195.
35. G. A. Di Labio, D. A. Pratt, J. S. Wright, Chem. Phys. Lett. 311(1999) 215.
36. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Gaussian Inc: Pittsburgh, PA, 1998.
37. S. Meir, J. Kanner, B. Akiri, S. Philosoph-Hadas, J. Agric. Food Chem. 43(1995) 1813.
38. M. T. Chua, Y. T. Tung, S. T. Chang, Bioresour. Technol. 99(2007) 1918.
39. J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. Di Labio, J. Am. Chem. Soc. 123(2001) 1173.
40. M. Leopoldini, T. Marino, N. Russo, M. Toscano, J. Phys. Chem. B 108(2004) 4916.
41. M. Leopoldini, T. Marino, N. Russo, M. Toscano, Theor. Chem. Acc. 111(2004) 210.
42. N. Nenadis, L. F. Wang, M. Z. Tsimidou, H. Y. Zhang, J. Agric. Food Chem. 53(2005) 295.
43. G. Morabito, D. Trombetta, K. S. Brajendra, K. P. Ashok, S. P. Virinder, C. Naccari, F. Mancari, A. Saija, M. Cristani, O. Firuzi, L. Saso, Biochimie 92(2010) 1101.