Aminomethyl substituted thieno[2,3-d]pyrimidines as adenosine A 2A receptor antagonists

MedChemComm

Volumn 2, Issue 10, 2011, Pages 950-965

  Shook, Brian C ^a   Charavarty, Devraj ^a   Barbay, J Kent ^a   Wang, Aihua ^a   Leonard, Kristi ^a   Alford, Vernon ^a   Powell, Mark ^a   Beauchamp, Derek A ^a   Rassnick, Stefanie ^b   Scannevin, Robert ^b   Carroll, Karen ^b   Wallace, Nathaniel ^b   Crooke, Jeffrey ^b   Ault, Mark ^b   Lampron, Lisa ^b   Westover, Lori ^b   Rhodes, Kenneth ^b   Jackson, Paul F ^a  

^a Medicinal Chemistry   (United States)

^b Johnson and Johnson PRD   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 (5 CHLOROFURAN 2 YL) 6 PYRROLIDIN 1 YLMETHYLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 2 (5 CHLOROFURAN 2YL) 6 (2,5 DIHYDROPYRROL 1 YLMETHYL)THIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 2 (5 CHLOROFURAN 2YL) 6 (3,6 DIHYDRO 2H PYRIDIN 1 YLMETHYL)THIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 2 (5 CHLOROFURAN 2YL) 6 (4 FLUOROPIPERIDIN 1 YLMETHYL)THIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 2 (5 METHYLFURAN 2 YL) 6 MORPHOLIN 4 YLMETHYLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 2 (5 METHYLFURAN 2 YL) 6 PIPERIDIN 1 YLMETHYLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 2 (5 METHYLFURAN 2 YL) 6 PYRROLIDIN 1 YLMETHYLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 2 (FURAN 2 YL) 6 (THIOMORPHOLINOMETHYL)THIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 AMINE; 2 FURAN 2 YL 6 MORPHOLIN 4 YLMETHYLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 2 FURAN 2 YL 6 PYRROLIDIN 1 YLMETHYLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 6 (2,6 DIMETHYLPIPERIDIN 1 YLMETHYL) 2 (5 ISOPROPYLFURAN 2 YL)THIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 6 (2,6 DIMETHYLPIPERIDIN 1 YLMETHYL) 2 FURAN 2 YLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 6 (3 FLUOROPYRROLIDIN 1 YLMETHYL) 2 FURAN 2 YLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 6 (3,3 DIFLUOROPIPERIDIN 1 YLMETHYL) 2 FURAN 2 YLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 6 (3,3 DIFLUOROPYRROLIDIN 1 YLMETHYL) 2 FURAN 2 YLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 6 (3,6 DIHYDRO 2H PYRIDIN 1 YLMETHYL) 2 FURAN 2 YLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 6 (4 FLUOROPIPERIDIN 1 YLMETHYL) 2 FURAN 2 YLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 6 (4,4 DIFLUOROPIPERIDIN 1 YLMETHYL) 2 FURAN 2 YLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 6 [(2,5 DIHYDRO 1H PYRROL 1 YL)METHYL] 2 (FURAN 2 YL)THIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 AMINE; 6 AZEPAN 1 YLMETHYL 2 (5 CHLOROFURAN 2 YL)THIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 6 CYCLOPROPYLAMINOMETHYL 2 FURAN 2 YLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; 6 DIMETHYLAMINOMETHYL 2 FURAN 2 YLTHIENO[2,3 D]PYRIMIDIN 4 YLAMINE; ADENOSINE A1 RECEPTOR; ADENOSINE A2A RECEPTOR; ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONIST; AMINOMETHYL SUBSTITUTED THIENO[2,3 D]PYRIMIDINE DERIVATIVE; CARBIDOPA; LEVODOPA; THIENO[2,3 D]PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ARTICLE; CATALEPSY; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; MALE; MOUSE; NONHUMAN; PARKINSON DISEASE; PRIORITY JOURNAL;

EID: 80053596621     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1md00082a     Document Type: Article

References (26)

1. A. M. Lozano A. E. Lang W. D. Hutchison J. O. Dostrovsky Curr. Opin. Neurobiol. 1998 8 783
2. J. S. Fink D. R. Weaver S. A. Rivkees R. A. Peterfreund A. E. Pollack E. M. Adler S. M. Reppert Mol. Brain Res. 1992 14 186
3. S. N. Schiffmann F. Lipert G. Vassart J. J. Vanderhaeghen Neurosci. Lett. 1991 130 177
4. A. Antonini E. Tolosa Y. Mizuno M. Yamamoto W. H. Poewe Lancet Neurol. 2009 8 929
5. M. Yamamoto A. H. V. Schapira Expert Rev. Neurother. 2008 8 671
6. B. R. Neustadt H. Liu J. Hao W. J. Greenlee A. W. Stamford C. Foster L. Arik J. Lachowicz H. Zhang R. Bertorelli S. Fredduzzi G. Varty M. Cohen-Williams K. Ng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 967
7. D. H. Slee X. Zhang M. Moorjani E. Lin M. C. Lanier Y. Chen J. K. Rueter S. M. Lechner S. Markison S. Malany T. Joswig M. Santos R. S. Gross J. P. Williams J. C. Castro-Palomino M. I. Crespo M. Prat S. Gual J. L. Diaz J. Wen Z. O'Brien J. Saunders J. Med. Chem. 2008 51 400
8. Y. Shao A. G. Cole M. R. Brescia L. Y. Qin J. Duo T. M. Stauffer L. L. Rokosz B. F. McGuinness I. Henderson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1399
9. C. B. Vu B. Peng G. Kumaravel G. Smits X. Jin D. Phadke T. Engber C. Huang J. Reilly S. Tam D. Grant G. Hetu L. Chen J. Zhang R. C. Petter J. Med. Chem. 2004 47 4291
10. R. J. Gillespie I. A. Cliffe C. E. Dawson C. T. Dourish S. Gaur P. R. Giles A. M. Jordan A. R. Knight A. Lawrence J. Lerpiniere A. Misra R. M. Pratt R. S. Todd R. Upton S. M. Weiss D. S. Williamson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2920
11. S. Latini F. Pedata J. Neurochem. 2001 79 463
12. T. V. Dunwiddie S. A. Masino Annu. Rev. Neurosci. 2001 24 31
13. G. L. Stiles J. Biol. Chem. 1992 267 6451
14. D. L. Rosin A. Robeva R. L. Woodard P. G. Guyenet J. Linden J. Comp. Neurol. 1998 401 163
15. B. B. Fredholm P. Svenningsson Trends Pharmacol. Sci. 1998 19 46
16. W. Bara-Himenez A. Sherzai T. Dimitrova A. Favit F. Bibbiani M. Gillespie M. J. Morris M. M. Mouradian T. N. Chase Neurology 2003 61 293
17. K. A. Moore R. A. Nicoll D. Schmitz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 14397
18. N. Rebola P. C. Pinheiro C. R. Oliveira J. O. Malva R. A. Cunha Brain Res. 2003 987 49
19. B. C. Shook S. Rassnick D. Hall K. C. Rupert G. R. Heintzelman K. Hansen D. Chakravarty J. L. Bullington R. Scannevin B. Magliaro L. Westover K. Carroll L. Lampron R. Russell S. Branum K. Wells S. Damon S. Youells X. Li M. Osbourne K. Demarest Y. Tang K. Rhodes P. F. Jackson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 2864
20. B. C. Shook S. Rassnick D. Chakravarty N. Wallace M. Ault J. Crooke J. K. Barbay A. Wang K. Leonard M. T. Powell V. Alford D. Hall K. C. Rupert G. R. Heintzelman K. Hansen J. L. Bullington R. Scannevin K. Carroll L. Lampron L. Westover R. Russell S. Branum K. Wells S. Damon S. Youells D. Beauchamp X. Li K. Rhodes P. F. Jackson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 2868
21. B. C. Shook S. Rassnick M. C. Osborne S. Davis L. Westover J. Boulet D. Hall K. C. Rupert G. R. Heintzelman K. Hansen D. Charavarty J. L. Bullington R. Russell S. Branum K. M. Wells S. Damon S. Youells X. Li D. A. Beauchamp D. Palmer M. Reyes K. Demarest Y. Tang K. Rhodes P. F. Jackson J. Med. Chem. 2010 53 8104
22. J. K. Barbay, D. Chakravarty, B. C. Shook, and A. Wang, WO 2010/045006
23. J. A. Seijas M. P. Vazquez-Tato M. M. Martinez Tetrahedron Lett. 2000 41 2215
24. M. R. Zarrindast M. Modabber M. Sabetkasai Psychopharmacology 1993 113 257
25. D. H. Slee Y. Chen X. Zhang M. Moorjani M. C. Lanier E. Lin J. K. Rueter J. P. Williams S. M. Lechner S. Markinson S. Malany M. Santos R. S. Gross K. Jalali Y. Sai Z. Zuo C. Yang J. C. Castro-Palomino M. I. Crespo M. Prat S. Gual J. L. Diaz J. Saunders J. Med. Chem. 2008 51 1719
26. M. R. Collins, and V. Natarajan, PCT Int. Appl., WO 2006043145 A1, 2006