Direct one-pot reductive imination of nitroarenes using aldehydes and carbon monoxide by titania supported gold nanoparticles at room temperature

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 10, 2011, Pages 2672-2677

  Huang, Jun ^a   Yu, Lei ^a   He, Lin ^a   Liu, Yong Mei ^a   Cao, Yong ^a   Fan, Kang Nian ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80053466670     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15307b     Document Type: Article

References (75)

1. S. L. Buchwald C. Mauger G. Mignani U. Scholz Adv. Synth. Catal. 2006 348 23.
2. S. Cacchi G. Fabrizi Chem. Rev. 2005 105 2873.
3. L. Djakovitch V. Dufaud R. Zaidi Adv. Synth. Catal. 2006 348 715.
4. V. Balraju J. Iqbal J. Org. Chem. 2006 71 8954.
5. A. Zanardi J. A. Mata E. Peris Chem.–Eur. J. 2010 16 10502.
6. M. S. Kwon S. J. Kim S. H. Park W. Bosco R. K. Chidrala J. W. Park J. Org. Chem. 2009 74 2877.
7. T. Ishida N. Kawakita T. Akita M. Haruta Gold Bulletin 2009 42 267.
8. N. Uematsu A. Fujii S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4916.
9. J. P. Adams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2 125.
10. A. Córdova Acc. Chem. Res. 2004 37 102.
11. W. J. Drury III D. Ferraris C. Cox B. Young T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11006.
12. M. Shi Y. M. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4507.
13. R. Bloch Chem. Rev. 1998 98 1407.
14. F. Bellezza A. Cipiciani U. Costantino F. Fringuelli M. Orrù O. Piermatti F. Pizzo Catal. Today 2010 152 61.
15. A. Hoepping K. M. Johnson C. George J. Flippen-Anderson A. P. Kozikowski J. Med. Chem. 2000 43 2064.
16. C. Swithenbank P. J. McNulty K. L. Viste J. Agric. Food Chem. 1971 19 417.
17. E. M. Kosower A. E. Radkowsky A. H. Fairlamb S. L. Croft R. A. Nea Eur. J. Med. Chem. 1995 30 659.
18. M. Keller A. S. S. Sido P. Pale J. Sommer Chem.–Eur. J. 2009 15 2810.
19. R. W. Layer Chem. Rev. 1963 63 5 489.
20. B. Das B. Ravikanth K. Laxminarayana B. V. Rao J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 253 92.
21. F. Z. Su S. C. Mathew L. Möhlmann M. Antonietti X. C. Wang S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 657.
22. A. Grirrane A. Corma H. Garcia J. Catal. 2009 264 138.
23. B. L. Zhu R. J. Angelici Chem. Commun. 2007 21 2157.
24. M. H. So Y. G. Liu C. M. Ho C. M. Che Chem.–Asian J. 2009 4 1551.
25. H. Sun F. Z. Su J. Ni Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4390.
26. S. Kegnæs J. Mielby U. V. Mentzel C. H. Christensen A. Riisager Green Chem. 2010 12 1437.
27. B. Gnanaprakasam J. Zhang D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1468.
28. Y. Yamane X. H. Liu A. Hamasaki T. Ishida M. Haruta T. Yokoyama M. Tokunaga Org. Lett. 2009 11 5162.
29. A. Corma P. Serna Science 2006 313 332.
30. H. Y. Zhu X. B. Ke X. Z. Yang S. Sarina H. W. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9657.
31. L. Q. Liu B. T. Qiao Z. J. Chen J. Zhang Y. Q. Deng Chem. Commun. 2009 6 653.
32. K. Möbus D. Wolf H. Benischke U. Dittmeier K. Simon U. Packruhn R. Jantke S. Weidlich C. Weber B. S. Chen Top. Catal. 2010 53 1126.
33. H. Schiff Annals 1864 131 118.
34. K. Taguchi F. H. Westheimer J. Org. Chem. 1971 36 1570.
35. A. K. Chakraborti S. Bhagat S. Rudrawar Tetrahedron Lett. 2004 45 7641.
36. A. F. M. Iqbal J. Org. Chem. 1972 37 2791.
37. S. Cenini and F. Ragaini, Catalytic Reductive Carbonylation of Organic Nitro Compounds, Kluwer Academic Publishers, Dordrencht, The Netherlands, 1997.
38. F. Ragaini C. Cognolato M. Gasperini S. Cenini Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2886.
39. V. Macho M. Králik F. Halmo J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 109 119.
40. F. Ragaini S. Cenini J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 109 1.
41. L. L. Santos P. Serna A. Corma Chem.–Eur. J. 2009 15 8196.
42. Y. F. Zheng K. Ma H. Li J. Li J. G. He X. Sun R Li J. T. Ma Catal. Lett. 2009 128 465.
43. Y. Z. Xiang Q. Q. Meng X. N. Li J. G. Wang Chem. Commun. 2010 46 5918.
44. T. Ishida M. Haruta Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7154.
45. A. Corma H. Garcia Chem. Soc. Rev. 2008 37 2096.
46. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896.
47. M. Haruta M. Daté Appl. Catal., A 2001 222 427.
48. B. K. Min C. M. Friend Chem. Rev. 2007 107 2709.
49. F. Z. Su Y. M. Liu L. C. Wang Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 334.
50. F. Z. Su L. He J. Ni Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Chem. Commun. 2008 30 3531.
51. F. Z. Su J. Ni H. Sun Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Chem.–Eur. J. 2008 14 7131.
52. J. Ni W. J. Yu L. He H. Sun Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Green Chem. 2009 11 756.
53. L. He J. Ni L. C. Wang F. J. Yu Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Chem.–Eur. J. 2009 15 11833.
54. L. C. Wang Y. M. Liu M. Chen Y. Cao H. Y. He K. N. Fan J. Phys. Chem. C 2008 112 6981.
55. L. He L. C. Wang H. Sun J. Ni Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9538.
56. L. He F. J. Yu X. B. Lou Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Chem. Commun. 2010 46 1553.
57. M. Boronat P. Concepción A. Corma S. González F. Illas P. Serna J. Am. Chem. Soc. 2007 129 16230.
58. A. Corma P. Serna P. Concepción J. J. Calvino J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8748.
59. R. W. Murray K. Iyana J. Org. Chem. 1996 61 8099.
60. A. Chatterjee D. K. Maiti P. K. Bhattacharya Org. Lett. 2003 5 3967.
61. J. Hamer A. Macaluso Chem. Rev. 1964 64 473.
62. G. R. Delpierre M. Lamchen Q. Rev. Chem. Soc. 1965 19 329.
63. S. Cicchi I. Höld A. Brandi J. Org. Chem. 1993 58 5274.
64. R. W. Murray K. Iyanar J. Org. Chem. 1996 61 8099.
65. R. Alibés P. Blanco P. de March M. Figueredo J. Font Á. Álvarez-Larenab J. F. Piniella Tetrahedron Lett. 2003 44 523.
66. F. Haber Z. Elektrochem. Angew. Phys. Chem. 1898 4 506.
67. M. Conte H. Miyamura S. Kobayashi V. Chechik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7189.
68. A. Abad C. Almela A. Corma H. Garcia Chem. Commun. 2006 30 3178.
69. G. J. Rodriguez-Rivera W. B. Kim S. T. Evans T. Voitl J. A. Dumesic J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10790.
70. a value of solvents (See Table S2), indicating that solvent basicity is not the key factor determining the catalytic performance of the present reductive imination process.
71. 2 in place of CO did not initiate the reductive imination reaction at all (Table 1, entry 13), owing to the inability of gold to dissociate hydrogen under such mild conditions.
72. It was verified that the sole reduction of benzaldehyde did not proceed under the same reaction conditions (see Supporting Information for details), which permit the rationalization of the high selectivity of this procedure as seen in Fig. 1.
73. A. Leyva-Pérez J. R. Cabrero-Antonino A. Corma Tetrahedron 2010 66 8203.
74. Y. Yuan X. Li K. L. Ding Org. Lett. 2002 4 3309.
75. L. D. Bari S. Guillarme J. Hanan A. P. Henderson J. A. K. Howard G. Pescitelli M. R. Probert P. Salvadori A. Whiting Eur. J. Org. Chem. 2007 34 5771.