Facile, scalable, regioselective synthesis of C3v C 60H18 using organic polyamines

Organic Letters

Volumn 7, Issue 25, 2005, Pages 5553-5555

  Briggs, Jonathan B ^a   Montgomery, Margo ^a   Silva, Lindsey L ^a   Miller, Glen P ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW HAMPSHIRE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 29444435738     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0519339     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Haufler, R. E.; Conceicao, J.; Chibante, L. P. F.; Chai, Y.; Byrne, N. E.; Flanagan, S.; Haley, M. M.; O'Brien, S. C.; Pan, C.; Xiao, Z.; Billups, W. E.; Ciufolini, M. A.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Wilson, L. J.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634.
2. (b) Banks, M.; Dale, M. J.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Jennings, R. C. K.; Jones, A. C.; Lecoultre, J.; Langridge-Smith, P. R. R.; Maier, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 14, 1149.
3. (c) Vasil'ev, Y.; Wallis, D.; Drewello, T.; Nuchter, M.; Ondruschka, B.; Lobach, A. Chem. Commun. 2000, 14, 1233.
4. (a) Meier, M. S.; Corbin, P. S.; Vance, V. K.; Clayton, M.; Mollman, M.; Poplawska, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5789.
5. (b) Darwish, A. D.; Abdul-Sada, A. K.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Synth. Met. 1996, 77, 303.
6. Henderson, C. C.; Cahill, P. A. Science 1993, 259, 1885.
7. (a) Ruechard, C.; Gerst, M.; Ebenhoch, J.; Beckhaus, H. D.; Campbell, E. E. B.; Tellgmann, R.; Schwarz, H.; Weiske, T.; Fitter, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 584.
8. (b) Gerst, M.; Beckhaus, H. D.; Ruechardt, C.; Campbell, E. E. B.; Tellgmann, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7729.
9. (c) Gakh, A. A.; Romanovich, A. Y.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7902.
10. Drelinkiewicz, A.; Byszewski, P.; Bielanski, A. React. Kinet. Catal. Lett. 1996, 59, 19.
11. Nossal, J.; Saini, R. K.; Alemany, L. B.; Meier, M.; Billups, W. E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 22, 4167.
12. (a) Wudl, F.; Hirsch, A.; Khemani, K. C.; Suzuki, T.; Allemand, P. M.; Koch, A.; Eckert, H.; Srdanov, G.; Webb, H. M. ACS Symposium Series 481; American Chemical Society: Washington, DC, 1992; p 161.
13. (b) Hirsch, A.; Li, Q.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1309.
14. (c) Miller, G. P.; Millar, J. M.; Liang, B.; Uldrich, S.; Johnston, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 897.
15. (d) Schick, G.; Kampe, K.-D.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2023.
16. (e) Skiebe, A.; Hirsch, A.; Klos, H.; Gotschy, B. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 138.
17. (a) Isobe, H.; Ohbayashi, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2269.
18. (b) Isobe, H.; Tomita, N.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 3663.
19. (a) Palit, D. K.; Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P.; Seshadri, R.; Rao, C. N. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 113.
20. (b) Konarev, D. V.; Kovalevsky, A. Y.; Litvinov, A. L.; Drichko, N. V.; Tarasov, B. P.; Coppens, P.; Lyubovskaya, R. N. J. Solid State Chem. 2002, 168, 474.
21. Schick, G.; Kampe, K.-D.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2023.
22. Isobe, H.; Tanaka, T.; Nakanishi, W.; Lemiegre, L.; Nakamura, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 4826.
23. Hwu, J. R.; Kuo, T.-Y.; Chang, T. M.; Patel, H. V.; Yong, K.-T Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 407.
24. (a) Kampe, K.-D.; Egger, N.; Vogel, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1174.
25. (b) Balch, A. L.; Cullison, B.; Fawcett, W. R.; Ginwalla, A. S.; Olmstead, M. M.; Winkler, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2287.
26. (c) Balch, A. L.; Ginwalla, A. S.; Olmstead, M. M.; Herbst-Irmer, R. Tetrahedron 1996, 52, 5021.
27. (d) Butts, C. P.; Jazdzyk, M. Chem. Commun. 2003, 1530.
28. (e) Butts, C. P.; Jazdzyk, M. D. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1209.
29. Darwish, A. D.; Avent, A. G.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 10, 2051.
30. Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Heimbach, D. K.; Kroto, H. W.; Meidine, M. F.; Parsons, J. P.; Remars, C.; Roers, R.; Ohashi, O.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1, 15.