Formation, Isolation, and Spectroscopic Properties of Some Isomers of C60H38, C60H40, C60H 42, and C60H44 - Analysis of the Effect of the Different Shapes of Various Helium-Containing Hydrogenated Fullerenes on Their 3He Chemical Shifts

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2003, Pages 4140-4145

  Peera, Asghar ^a   Saini, Rajesh K ^a   Alemany, Lawrence B ^a   Billups, W Edward ^a   Saunders, Martin ^b   Khong, Anthony ^b   Syamala, M S ^b   Cross, R James ^b  

^a RICE UNIVERSITY   (United States)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Fullerenes; Helium; Hydrogenations; NMR spectroscopy

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE; HELIUM;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL ANALYSIS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROGENATION; ISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REDUCTION;

EID: 0242595734     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300350     Document Type: Article

References (63)

1. 36, see: J. Nossal, R. K. Saini, L. B. Alemany, M. Meier, W. E. Billups, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4167-4180.
2. For a review of the Birch reduction, see: P. W. Rabideau, Tetrahedron 1989, 45, 1579-1603.
3. J. Nossal, R. K. Saini, A. K. Sadana, H. F. Bettinger, L. B. Alemany, G. E. Scuseria, W. E. Billups, M. Saunders, A. Khong, R. Weisemann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8482-8495.
4. A. D. Darwish, A. K. Abdul-Sada, G. J. Langley, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, Synth. Met. 1996, 77, 303-307.
5. M. Gerst, H.-D. Beckhaus, C. Rüchardt, E. E. B. Campbell, R. Tellgmann, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7729-7732.
6. A. Drelinkiewicz, P. Byszewski, A. Bielanski, React. Kinet. Catal. Lett. 1996, 59, 19-27.
7. K. Shigematsu, K. Abe, Chem. Express 1992, 7, 905-908.
8. K. Shigematsu, K. Abe, M. Mitani, K. Tanaka, Fullerene Sci. Technol. 1993, 1, 309-318.
9. K. Shigematsu, K. Abe, M. Mitani, K. Tanaka, Chem. Express 1993, 8, 37-40.
10. A. D. Darwish, R. Taylor, R. Loutfy, Fullerenes 2000 - Volume 9: Functionalized Fullerenes (Electrochem. Soc., Proc. Vol. 2000-11), 2000, pp. 179-185.
11. A. D. Darwish, A. K. Abdul-Sada, G. J. Langley, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2359-2365.
12. R. A. Benkeser, R. E. Robinson, D. M. Sauve, O. H. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3230-3233.
13. O. Boltalina, J. H. Holloway, E. G. Hope, J. M. Street, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1845-1850.
14. M. Saunders, R. J. Cross, H. A. Jiménez-Vázquez, R. Shimshi, A. Khong, Science 1996, 271, 1693-1697.
15. E. Shabtai, A. Weitz, R. C. Haddon, R. E. Hoffman, M. Rabinovitz, A. Khong, R. J. Cross, M. Saunders, P.-C. Cheng, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6389-6393.
16. R. J. Cross, H. A. Jiménez-Vázquez, Q. Lu, M. Saunders, D. I. Schuster, S. R. Wilson, H. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11454-11459.
17. W. E. Billups, W. Luo, A. Gonzalez, D. Arguello, L. B. Alemany, T. Marriott, M. Saunders, H. A. Jiménez-Vázquez, A. Khong, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 171-174.
18. W. E. Billups, A. Gonzalez, C. Gesenberg, W. Luo, T. Marriott, L. B. Alemany, M. Saunders, H. A. Jiménez-Vázquez, A. Khong, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 175-178.
19. G.-W. Wang, B. R. Weedon, M. S. Meier, M. Saunders, R. J. Cross, Org. Lett. 2000, 2, 2241-2243.
20. O. V. Boltalina, M. Bühl, A. Khong, M. Saunders, J. M. Street, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1475-1479.
21. O. V. Boltalina, A. D. Darwish, J. M. Street, R. Taylor, X.-W. Wei, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 251-256.
22. 16 have been calculated (refs.[22c-22f]). [22a] J. F. Anacleto, M. A. Quilliam, Anal. Chem. 1993, 65, 2236-2242.
23. [22b] C. Jin, R. Hettich, R. Compton, D. Joyce, J. Blencoe, T. Burch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4215-4217.
24. [22c] B. W. Clare, D. L. Kepert, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 303, 1-9.
25. [22d] B. W. Clare, D. L. Kepert, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 315, 71-83.
26. [22e] D. L. Kepert, B. W. Clare, Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 1-33.
27. [22f] B. W. Clare, D. L. Kepert, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 621, 211-231.
28. O. V. Boltalina, J. M. Street, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 649-653.
29. A. G. Avent, O. V. Boltalina, A. Yu. Lukonin, J. M. Street, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1359-1361.
30. J. P. B. Sandall, P. W. Fowler, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1061-1066.
31. R. Taylor, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4074-4083.
32. O. V. Boltalina, V. Yu. Markov, R. Taylor, M. P. Waugh, Chem. Commun. 1996, 2549-2550.
33. S. Neretin, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, Y. L. Slovokhotov, O. V. Boltalina, P. A. Troshin, A. Yu. Lukonin, L. N. Sidorov, R. Taylor, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3273-3276; Angew. Chem. 2000, 112, 3411-3414.
34. S. Neretin, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, Y. L. Slovokhotov, O. V. Boltalina, P. A. Troshin, A. Yu. Lukonin, L. N. Sidorov, R. Taylor, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3273-3276; Angew. Chem. 2000, 112, 3411-3414.
35. S. I. Troyanov, P. A. Troshin, O. V. Boltalina, I. N. Ioffe, L. N. Sidorov, E. Kemnitz, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2285-2287; Angew. Chem. 2001, 113, 2345-2347.
36. S. I. Troyanov, P. A. Troshin, O. V. Boltalina, I. N. Ioffe, L. N. Sidorov, E. Kemnitz, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2285-2287; Angew. Chem. 2001, 113, 2345-2347.
37. A. A. Gakh, A. A. Tuinman, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7133-7135.
38. P. B. Hitchcock, R. Taylor, Chem. Commun. 2002, 2078-2079.
39. A. G. Avent, B. W. Clare, P. B. Hitchcock, D. L. Kepert, R. Taylor, Chem. Commun. 2002, 2370-2371.
40. A. G. Avent, R. Taylor, Chem. Commun. 2002, 2726-2727.
41. A. G. Avent, A. K. Abdul-Sada, B. W. Clare, D. L. Kepert, J. M. Street, R. Taylor, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1026-1033.
42. A. G. Avent, O. V. Boltalina, P. W. Fowler, A. Yu. Lukonin, V. K. Pavlovich, J. P. B. Sandall, J. M. Street, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1319-1322.
43. O. V. Boltalina, A. Yu. Lukonin, A. G. Avent, J. M. Street, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 683-686.
44. A. D. Darwish, A. G. Avent, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2051-2054.
45. S. Jenkins, M. I. Heggie, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2415-2419.
46. For a general discussion, see: J. W. Emsley, J. Feeney, L. H. Sutcliffe, High Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Pergamon Press, Oxford, 1965, vol. 1, p. 140.
47. N. L. Allinger, J. T. Sprague, T. Liljefors, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5100-5104.
48. T. Kaneda, T. Otsubo, H. Horita, S. Misumi, Bull. Chem. Soc Jpn. 1980, 53, 1015-1018.
49. B. I. Dunlap, D. W. Brenner, J. W. Mintmire, R. C. Mowrey, C. T. White, J. Phys. Chem. 1991, 95, 5763-5768.
50. N. Matsuzawa, T. Fukunaga, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. 1992, 96, 10747-10756.
51. T. Guo, G. E. Scuseria, Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 527-532.
52. Z. Yoshida, I. Dogane, H. Ikehira, T. Endo, Chem. Phys. Lett. 1992, 201, 481-484.
53. A. Rathna, J. Chandrasekhar, Chem. Phys. Lett. 1993, 206, 217-224.
54. A. Rathna, J. Chandrasekhar, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 327, 255-263.
55. B. W. Clare, D. L. Kepert, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 304, 181-189.
56. B. W. Clare, D. L. Kepert, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 589-590, 209-227.
57. B. W. Clare, D. L. Kepert, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 589-590, 195-207.
58. M. Saunders, Science 1991, 253, 330-331.
59. D. Bakowies, W. Thiel, Chem. Phys. Lett. 1992, 192, 236-242.
60. H. Dodziuk, K. Nowinski, Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 406-412.
61. H. Dodziuk, O. Lukin, K. S. Nowinski, Pol. J. Chem. 1999, 73, 299-306.
62. C. J. Welch, W. H. Pirkle, J. Chromatogr. 1992, 609, 89-101.
63. S. Stevenson, H. C. Dorn, P. Burbank, K. Harich, Z. Sun, C. H. Kiang, J. R. Salem, M. S. DeVries, P. H. M. van Loosdrecht, R. D. Johnson, C. S. Yannoni, D. S. Bethune, Anal. Chem. 1994, 66, 2680-2685.