Radical cyclization of sugar-derived β-(alkynyloxy)acrylates: Synthesis of novel fused ethers

Organic Letters

Volumn 2, Issue 9, 2000, Pages 1275-1277

  Leeuwenburgh, Michiel A ^a   Litjens, Remy E J N ^a   Codée, Jeroen D C ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Van Der Marel, Gijsbert A ^a   Van Boom, Jacques H ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000284117     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0000408     Document Type: Article

References (28)

1. Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.-C.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773. Shimizu, Y.; Chou, H. N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514-515. Total synthesis: Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173 and references therein.
2. Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.-C.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773. Shimizu, Y.; Chou, H. N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514-515. Total synthesis: Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173 and references therein.
3. Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.-C.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773. Shimizu, Y.; Chou, H. N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514-515. Total synthesis: Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173 and references therein.
4. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380-4386. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975. Lewis, R. J.; Vernoux, J.-P.; Brereton, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5914.
5. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380-4386. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975. Lewis, R. J.; Vernoux, J.-P.; Brereton, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5914.
6. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380-4386. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975. Lewis, R. J.; Vernoux, J.-P.; Brereton, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5914.
7. For reviews about polycyclic ether synthesis, see: Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003. Mori, Y. Chem. Eur. J. 1997, 3, 849.
8. For reviews about polycyclic ether synthesis, see: Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003. Mori, Y. Chem. Eur. J. 1997, 3, 849.
9. Leeuwenburgh, M. A.; Overkleeft, H. S.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Synlett 1997, 1263. Leeuwenburgh, M. A.; Kulker, C.; Duynstee, H. I.; Overkleeft, H. S.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Tetrahedron 1999, 55, 8253. Leeuwenburgh, M. A.; Kulker, C.; Overkleeft, H. S.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Synlett 1999, 1945.
10. Leeuwenburgh, M. A.; Overkleeft, H. S.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Synlett 1997, 1263. Leeuwenburgh, M. A.; Kulker, C.; Duynstee, H. I.; Overkleeft, H. S.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Tetrahedron 1999, 55, 8253. Leeuwenburgh, M. A.; Kulker, C.; Overkleeft, H. S.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Synlett 1999, 1945.
11. Leeuwenburgh, M. A.; Overkleeft, H. S.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Synlett 1997, 1263. Leeuwenburgh, M. A.; Kulker, C.; Duynstee, H. I.; Overkleeft, H. S.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Tetrahedron 1999, 55, 8253. Leeuwenburgh, M. A.; Kulker, C.; Overkleeft, H. S.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Synlett 1999, 1945.
12. Rainier, J. D.; Allwein, S. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 5310. Oguri, H.; Sasaki, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405. Maeda, K.; Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, H. Chem. Commun. 1999, 1063. Clark, J. S.; Hamelin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 372.
13. Rainier, J. D.; Allwein, S. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 5310. Oguri, H.; Sasaki, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405. Maeda, K.; Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, H. Chem. Commun. 1999, 1063. Clark, J. S.; Hamelin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 372.
14. Rainier, J. D.; Allwein, S. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 5310. Oguri, H.; Sasaki, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405. Maeda, K.; Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, H. Chem. Commun. 1999, 1063. Clark, J. S.; Hamelin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 372.
15. Rainier, J. D.; Allwein, S. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 5310. Oguri, H.; Sasaki, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405. Maeda, K.; Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, H. Chem. Commun. 1999, 1063. Clark, J. S.; Hamelin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 372.
16. Lee, E.; Tae, J. S.; Lee, C.; Park, C. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4831.
17. Halcomb, R. L.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661.
18. Leeuwenburgh, M. A.; Timmers, C. M.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Mallet, J.-M.; Sinay, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6251-6254.
19. Details on the synthesis of this and related C-glycosides from α-1,2-anhydrosugars will be reported soon.
20. Boaretto, A.; Marton, D.; Tagliavini, G. J. Organomet. Chem. 1985, 297, 149.
21. Johansson, R.; Samuelsson, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1984, 2371.
22. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
23. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769.
24. Butylation of the methylene of the MPM group was observed when n-BuLi instead of t-BuLi was used.
25. Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1643.
26. Lee, E.; Tae, J. S.; Chong, Y. H.; Park, Y. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 129.
27. Evans, P. A.; Roseman, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2252. Hori, N.; Matsukura, H.; Matsuo, G.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2811.
28. Evans, P. A.; Roseman, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2252. Hori, N.; Matsukura, H.; Matsuo, G.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2811.