Peptide bond trans-cis isomerization and acylimine formation in chromophore maturation of the red fluorescent proteins

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 36, 2011, Pages 10129-10135

  Ren, Xuefeng ^a   Xie, Daiqian ^a   Zeng, Jun ^b,c  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^c MedChemSoft Solutions   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOTECHNOLOGICAL APPLICATIONS; BOND ROTATIONS; DECOMPOSITION ANALYSIS; ELECTROSTATIC CONTRIBUTIONS; FLUORESCENT PROTEIN; MOLECULAR MECHANISM; PEPTIDE BONDS; RED FLUORESCENT PROTEINS; TRANS-CIS ISOMERIZATION; TRIPEPTIDE; WATER MOLECULE;

FLUORESCENCE; ISOMERIZATION; ISOMERS; MOLECULAR ORBITALS; PEPTIDES;

CHROMOPHORES;

GLUTAMINE; IMINE; OLIGOPEPTIDE; PHENYLALANINE; PHOTOPROTEIN; RED FLUORESCENT PROTEIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

GLUTAMINE; IMINES; LUMINESCENT PROTEINS; OLIGOPEPTIDES; PHENYLALANINE; STEREOISOMERISM;

EID: 80052523032     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2033609     Document Type: Article

References (47)

1. Misteli, T.; Spector, D. L. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 961-964
2. Tsien, R. Y. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 509-544
3. Zhang, J.; Campbell, R. E.; Ting, A. Y.; Tsien, R. Y. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 906-918
4. Matz, M. V.; Lukyanov, K. A.; Lukyanov, S. A. Bioessays 2002, 24, 953-959
5. Shagin, D. A.; Barsova, E. V.; Yanushevich, Y. G.; Fradkov, A. F.; Lukyanov, K. A.; Labas, Y. A.; Semenova, T. N.; Ugalde, J. A.; Meyers, A.; Nunez, J. M. Mol. Biol. Evol. 2004, 21, 841-850
6. Verkhusha, V. V.; Lukyanov, K. A. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 289-296
7. Miyawaki, A. Cell Struct. Funct. 2002, 27, 343-347
8. Phillips, G. N. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 821-827
9. Heim, R.; Prasher, D. C.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12501-12504
10. Ward, W. W.; Prentice, H. J.; Roth, A. F.; Cody, C. W.; Reeves, S. C. Photochem. Photobiol. 1982, 35, 803-808
11. Chattoraj, M.; King, B. A.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8362-8367
12. Yarbrough, D.; Wachter, R. M.; Kallio, K.; Matz, M. V.; Remington, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 462-467
13. Matz, M. V.; Fradkov, A. F.; Labas, Y. A.; Savitsky, A. P.; Zaraisky, A. G.; Markelov, M. L.; Lukyanov, S. A. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 969-973
14. Gross, L. A.; Baird, G. S.; Hoffman, R. C.; Baldridge, K. K.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 11990-11995
15. Wall, M. A.; Socolich, M.; Ranganathan, R. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 1133-1138
16. Barondeau, D. P.; Putnam, C. D.; Kassmann, C. J.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 12111-12116
17. Verkhusha, V. V.; Chudakov, D. M.; Gurskaya, N. G.; Lukyanov, S.; Lukyanov, K. A. Chem. Biol. 2004, 11, 845-854
18. Baird, G. S.; Zacharias, D. A.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 11984-11989
19. Terskikh, A.; Fradkov, A.; Ermakova, G.; Zaraisky, A.; Tan, P.; Kajava, A. V.; Zhao, X. N.; Lukyanov, S.; Matz, M.; Kim, S. Science 2000, 290, 1585-1588
20. Mizuno, H.; Sawano, A.; Eli, P.; Hama, H.; Miyawaki, K. Biochemical 2001, 40, 2502-2510
21. Wiehler, J.; von Hummel, J.; Steipe, B. FEBS Lett. 2001, 487, 384-389
22. Bevis, B. J.; Glick, B. S. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 83-87
23. Tubbs, J. L.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D. Biochemistry 2005, 44, 9833-9840
24. Zaveer, M. S.; Zimmer, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3919-3922
25. Olsen, S.; Smith, S. C. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 159-162
26. Watcher, R.; Watkins, J. L.; Kim, H. Biochemistry 2010, 49, 7417-7427
27. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M. J.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
28. Masera, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179
29. Gascon, J. A.; Batista, V. S. Biophys. J. 2004, 87, 2931-2941
30. Gascon, J. A.; Leung, S. S. F.; Batista, E. R.; Batista, V. S. J. Chem. Theo. Comp. 2006, 2, 175-186
31. Yang, W. Z.; Xie, D. Q.; Zeng, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6042-6050
32. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
33. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At. Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
35. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
36. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-655
37. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. Sanchez-Garcia, E.; Doerr, M.; Hsiao, Y.-W.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16622-16631
40. Petersen, J.; Wilmann, P. G.; Beddoe, T.; Oakley, A. J.; Devenish, R. J.; Prescott, M.; Rossjohn, J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 44626-44631
41. Wilmann, P. G.; Petersen, J.; Pettikiriarachchi, A.; Buckle, A. M.; Smith, S. C.; Olsen, S.; Perugini, M. A.; Devenish, R. J.; Prescott, M.; Rossjohn, J. J. Mol. Biol. 2005, 349, 223-237
42. Kredel, S.; Oswald, F.; Nienhaus, K.; Deuschle, K.; Rocker, C.; Wolff, M.; Heiker, R.; Nienhaus, G. U.; Wiedenmann, J. PLoS 2009, One 4, e4391
43. Topia, O.; Goscinski, O. Mol. Phys. 1975, 29, 1653-1661
44. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
45. Thiel, W. Multiscale Simulation Methods in Molecular Sciences In NIC Series; Grotendorst, J.; Attig, N.; Blügel, S.; Marx, D., Eds.; 2009, 42, 203-214.
46. Nienhaus, K.; Nar, H.; Heilker, R.; Wiedenmann, J.; Nienhaus, G. U. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12578-12579
47. Piatkevich, K. D.; Verkhusha, V. V. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 23-29