C-Branched chiral (racemic) macrocyclic amino acids: Structure of their Ni(ii), Zn(ii) and Cu(ii) complexes

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 36, 2011, Pages 9145-9153

  Pellico, Daniel ^a   Gómez Gallego, Mar ^a   Escudero, Rosa ^a   Ramírez López, Pedro ^b   Oliván, Montserrat ^c   Sierra, Miguel A ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

^c UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CU COMPLEXES; DIFFERENT GEOMETRY; FLEXIBLE TETHER; MACROCYCLES; MACROCYCLICS; NI COMPLEXES; NITROGEN ATOM; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

AMINO ACIDS; METAL IONS; X RAY DIFFRACTION; ZINC COMPOUNDS;

ZINC;

AMINO ACID; COORDINATION COMPOUND; COPPER; MACROCYCLIC COMPOUND; NICKEL; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACIDS; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; NICKEL; STEREOISOMERISM; ZINC;

EID: 80052522499     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10539f     Document Type: Article

References (98)

1. P. A. Vigato S. Tamburini L. Bertolo Coord. Chem. Rev. 2007 251 1311
2. J. P. Danks N. R. Champness M. Schröder Coord. Chem. Rev. 1998 174 417
3. A. Bencini A. Bianchi P. Paoletti P. Paoli Coord. Chem. Rev. 1992 120 51
4. R. Hancock A. E. Martell Chem. Rev. 1989 89 1875
5. M. C. Aragoni M. Arca A. Bencini S. Biagini A. J. Blake C. Caltagirone F. Demartin G. De Filippo F. A. Devillanova A. Garau K. Gloe F. Isaia V. Lippolis B. Valtancoli M. Wenzel Inorg. Chem. 2008 47 8391
6. S. P. Gavrish Y. D. Lampeka P. Lightfoot H. Pritzkow Dalton Trans. 2007 4708
7. C. Bazzicalupi A. Bencini A. Bianchi C. Duce P. Fornasari C. Giorgi P. Paoletti R. Pardini M. R. Tinè B. Valtancoli Dalton Trans. 2004 463
8. J. D. Lewis J. N. Moore Dalton Trans. 2004 1376
9. C. Caltagirone A. Bencini F. Demartin F. A. Devillanova A. Garau F. Isaia V. Lippolis P. Mariani U. Papke L. Tei G. Verani Dalton Trans. 2003 901
10. A. Bencini E. Berni A Bianchi C. Giorgi B. Valtancoli D. K. Chand H. J. Schneider Dalton Trans. 2003 793
11. L. Tei M. Arca M. C. Aragoni A. Bencini A. J. Blake C. Caltagirone F. A. Devillanova P. Fornasari A. Garau F. Isaia V. Lippolis M. Schröder S. J. Teat B. Valtanconi Inorg. Chem. 2003 42 8690
12. G. Ambrosi P. Dapporto M. Formica V. Fusi L. Giorgi A. Guerri M. Micheloni P. Paoli R. Pontellini P. Rossi Chem.-Eur. J. 2003 9 800
13. M. P. Suh Y. E. Cheon Y. E. Lee Coord. Chem. Rev. 2008 252 1007
14. S. P. Gavrish Y. D. Lampeka H. Pritzkow P. Lightfoot Dalton Trans. 2010 39 7706
15. W. C. Ellis C. T. Tran M. A. Denardo A. Fischer A. D. Ryabov T. J. Collins J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18052
16. J. Costamagna G. Ferraudi B. Matsuhiro M. Campos-Vallette J. Canales M. Villagrán J. Vargas M. J. Aguirre Coord. Chem. Rev. 2000 196 125
17. M. Meyer V. Dahaoui-Gindrey C. Lecomte R. Guilard Coord. Chem. Rev. 1998 178-180 1313
18. K. R. Adam A. J. Leong L. F. Lindoy P. Hendry S. V. Smith D. Yellowlees J. Coord. Chem. 1988 19 189
19. A. Rastogi R. Nayan J. Coord. Chem. 2009 62 3366
20. C. Anda A. Bencini E. Berni S. Ciattini F. Chuburu A. Danesi C. Giorgi H. Handel M. Le Baccon P. Paoletti R. Tripier V. Turcry B. Valtancoli Eur. J. Inorg. Chem. 2005 11 2044
21. M. C. Aragoni M. Arca A. Bencini A. J. Blake C. Caltagirone A. Decortes F. Demartin F. A. Devillanova E. Faggi L. S. Dolci A. Garau F. Isaia V. Lippolis L. Prodi C. Wilson B. Valtancoli N. Zaccheroni Dalton Trans. 2005 2994
22. M. P. Clares J. Aguilar R. Aucejo C. Lodeiro M. T. Albelda F. Pina J. C. Lima A. J. Parola J. Pina J. Seixas de Melo C. Soriano E. García- España Inorg. Chem. 2004 43 6114
23. A. M. Herrera R. J. Staples S. V. Kryatov A. Y. Nazarenko E. V. Rybak-Akimova Dalton Trans. 2003 846
24. A. J. Blake J. P. Danks W-S. Li V. Lippolis M. Schröder J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3034
25. L. Tei A. J. Blake A. Bencini B. Valtancoli C. Wilson M. Schröder J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 4122
26. J. C. Tao Y. J. Wu J. Y. Song Polyhedron 1999 18 1015
27. R. Fenton L. F. Lindoy R. C. Luckay F. R. Turville G. Wei Aust. J. Chem. 2001 54 59
28. W. Clegg P. B. Iveson J. C. Lockhart J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 3291
29. A. Castries A. Escande H. Fensterbank E. Magnier J. Marrot C. Larpent Tetrahedron 2007 63 10330
30. J. Brunner H. Pritzkow R. Krämer Dalton Trans. 2005 338
31. T. Gunnlaugsson J. P. Leonard S. Mulreadya M. Nieuwenhuyzen Tetrahedron 2004 60 105
32. E. Terreno M. Botta F. Fedeli B. Mondino L. Milone S. Aime Inorg. Chem. 2003 42 4891
33. M. B. Inoue H. Santacruz M. Inoue Q. Fernando Inorg. Chem. 1999 38 1596
34. S. L. Wu K. A. Johnson W. D. Horrocks Inorg. Chem. 1997 36 1884
35. J. Huskens D. A. Torres Z. Kovacs J. P. Andre C. F. G. C. Geraldes A. D. Sherry Inorg. Chem. 1997 36 1495
36. J. Costa R. Delgado M. C. Figueira R. T. Henriques M. Teixeira J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 65
37. L. S. Natrajan N. M. Khoabane B. L. Dadds C. A. Muryn R. G. Pritchard S. L. Heath A. M. Kenwright I. Kuprov S. Faulkner Inorg. Chem. 2010 49 7700
38. L. S. Natrajan A. J. L. Villaraza A. M. Kenwright S. Faulkner Chem. Commun. 2009 6020
39. M. P. Placidi A J. L. Villaraza L. S. Natrajan D. Sykes A. M. Kenwright S. Faulkner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9916
40. S. J. A. Pope B. P. Burton-Pye R. Berridge T. Khan P. J. Skabara S. Faulkner Dalton Trans. 2006 2907
41. K. Sénéchal-David S. J. A. Pope S. Quinn S. Faulkner T. Gunnlaugsson Inorg. Chem. 2006 45 10040
42. H.-S. Chong H. A. Song X. Ma S. Lim X. Sun S. B. Mhaske Chem. Commun. 2009 3011
43. H.-S. Chong X. Ma H. Lee P. Bui H. A. Song N. Birch J. Med. Chem. 2008 51 2208
44. S. Lee J. Xie X. Chen Chem. Rev. 2010 110 3087
45. T. J. Wadas E. H. Wong G. R. Weisman C. J. Anderson Chem. Rev. 2010 110 2858
46. J. L. Major T. J. Meade Acc. Chem. Res. 2009 42 893
47. S. Liu Chem. Soc. Rev. 2004 33 445
48. W. A. Volkert T. J. Hoffman Chem. Rev. 1999 99 2269
49. P. Caravan J. J. Ellison T. J. McMurry R. B. Lauffer Chem. Rev. 1999 99 2293
50. C. J. Anderson M. J. Welch Chem. Rev. 1999 99 2219
51. J. A. Balschi, K. Clarke, L. C. Stewart, M. Bernard and J. S. Ingwall, in Methods in Biomedical Magnetic Resonance Imaging and Spectroscopy, ed. I. R. Young, Chichester, UK, 2000, vol. 2, pp. 871-879
52. J-C. G. Bünzli Chem. Rev. 2010 110 2729
53. C. P. Montgomery B. S. Murray E. J. New R. Pal D. Parker Acc. Chem. Res. 2009 42 925
54. D. Parker Coord. Chem. Rev. 2000 205 109
55. W. D. Horrocks D. R. Sudnick Acc. Chem. Res. 1981 14 384
56. R. Quevedo I. Ortiz A. Reyes Tetrahedron Lett. 2010 51 1216
57. S. E. Gibson J. O. Jones S. B. Kalindjian J. D. Knight N. Mainolfi M. Rudd J. W. Steed M. J. Tozerb P. T. Wright Tetrahedron 2004 60 6945
58. J. W. Janetka D. H. Rich J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6488
59. S. Kotha Acc. Chem. Res. 2003 36 342
60. L. R. Pérez K. J. Franz Dalton Trans. 2010 39 2177
61. E. Gaggelli H. Kozlowski D. Valensin G. Valensin Chem. Rev. 2006 106 1995
62. R. R. Crichton D. T. Dexter R. J. Ward Coord. Chem. Rev. 2008 252 1189
63. P. Faller C. Hureau Dalton Trans. 2009 1080
64. D. Pellico M. Gómez-Gallego P. Ramírez-López M. J. Mancheño M. A. Sierra M. R. Torres Chem.-Eur. J. 2010 16 1592
65. D. Pellico M. Gómez-Gallego P. Ramírez-López M. J. Mancheño M. A. Sierra M. R. Torres Chem.-Eur. J. 2009 15 6940
66. M. A. Sierra D. Pellico M. Gómez-Gallego M. J. Mancheño M. R. Torres J. Org. Chem. 2006 71 8787
67. W. C. Still A. G. Romero J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2105
68. S. L. Schreiber T. Sammakia B. Hulin G. Schulte J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2106
69. F. Yunta S. García-Marco J. J. Lucena M. Gómez-Gallego R. Alcázar M. A. Sierra Inorg. Chem. 2003 42 5412
70. M. A. Sierra M. Gómez-Gallego R. Alcázar J. J. Lucena F. Yunta S. García-Marco Dalton Trans. 2004 3741
71. M. Gómez-Gallego M. A. Sierra R. Alcázar P. Ramírez C. Piñar M. J. Mancheño S. García-Marco F. Yunta J. J. Lucena J. Agric. Food Chem. 2002 50 6395
72. L. E. Scott C. Orvig Chem. Rev. 2009 109 4885
73. M. S. Sigman P. Vachal E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1279
74. H. Groger Chem. Rev. 2003 103 2795
75. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
76. J. Blacker L. A. Clutterbuck M. R. Crampton C. Grosjean M. North Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1449
77. N. S. Josephson K. W. Kuntz M. L. Snapper A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11594
78. P. Vachal E. N. Jacobsen Org. Lett. 2000 2 867
79. X-H. Bu M. Du L. Zhang Z-L. Shang R-H Zhang M. Shionoya J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 729
80. D. Kong J. Mao A. E. Martell A. Clearfield Inorg. Chim. Acta 2003 342 260
81. C.-T. Yang M. Vetrichelvan X. Yang B. Moubaraki K. S. Murray J. J. Vittal Dalton Trans. 2004 113
82. S. Reinoso P. Vitoria L. San Felices A. Montero L. Lezama J. M. Gutiérrez-Zorrilla Inorg. Chem. 2007 46 1237
83. A. Erxleben Inorg. Chim. Acta 2009 362 839
84. T. Gunnlaugsson M. Nieuwenhuyzen C. Nolan Polyhedron 2003 22 3231
85. A. S. de Sousa M. A. Fernandes Polyhedron 2002 21 1883
86. P. Gómez-Saiz R. Gil-García M. A. Maestro J. L. Pizarro M. I. Arriortua L. Lezama T. Rojo M. González-Álvarez J. Borrás J. García-Tojal J. Inorg. Biochem. 2008 102 1910
87. K. R. Adam C. Clarkson A. J. Leong L. F. Lindoy M. McPartlin H. R. Powell S. V. Smith J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 2791
88. K. Henrick L. F. Lindoy M. McPartlin P. A. Tasker M. P. Wood J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1641
89. L. A. Drummond K. Henrick M. J. L Kanagasundaram L. F. Lindoy M. McPartlin P. A. Tasker Inorg. Chem. 1982 21 3923
90. N. A. Bailey D. E. Fenton S. J. Kitchen T. H. Lilley M. G. Williams P. A. Tasker A. J. Leong L. F. Lindoy J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991 7627
91. H. Adams N. A. Bailey D. E. Fenton S. J. Kitchen P. A. Tasker J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990 1111
92. K. R. Adam G. Anderegg L. F. Lindoy H. C. Lip M. McPartlin J. H. Rea R. J. Smith P. A. Tasker Inorg. Chem. 1980 19 2956
93. K. R. Adam L. F. Lindoy H. C. Lip J. H. Rea B. W. Skehon A. H. White J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981 74
94. A. Simion C. Simion T. Kanda S. Nagashima Y. Mitoma T. Yamada K. Mimuro M. Tashiro J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2071
95. C. Simion A. Simion Y. Mitoma S. Nagashima T. Kawaji I. Hashimoto M. Tashiro Heterocycles 2000 53 2459
96. SADABS: Area-detector absorption correction, Bruker-AXS, Madison, WI, 1996
97. SHELXTL Package v. 6.10, Bruker-AXS, Madison, WI, 2000
98. G. Sheldrick Acta Crystallogr. 2008 A64 112