Nonlinear optical switching behavior in the solid state: A theoretical investigation on anils

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 17, 2011, Pages 3993-4001

  Ségerie, Audrey ^a,b   Castet, Frédéric ^a   Kanoun, Mohamed Benali ^b,c   Plaquet, Aurélie ^a,b   Liégeois, Vincent ^b   Champagne, Benoît ^b  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^c KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

electrostatic interaction schemes; first hyperpolarizabilities; keto enol molecular switches; Nonlinear optics; organic molecular crystals; quantum chemical calculations; second order nonlinear optical susceptibilities

Indexed keywords

ELECTROSTATIC SEPARATORS; ELECTROSTATICS; MOLECULAR CRYSTALS; OPTICAL PROPERTIES; OPTICAL SWITCHES; QUANTUM CHEMISTRY;

FIRST HYPERPOLARIZABILITIES; MOLECULAR SWITCHES; ORGANIC MOLECULAR CRYSTAL; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SECOND ORDER NONLINEAR OPTICAL SUSCEPTIBILITY;

NONLINEAR OPTICS;

EID: 80052502957     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm2015516     Document Type: Article

References (79)

1. Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777
2. Bouas-Laurent, H.; Durr, H. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 639
3. Ferringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
4. Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 470, 759
5. Raymo, F.; Tomasulo, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3186
6. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2006, 1169
7. de Silva, A. P.; Vance, T. P.; West, M. E. S.; Wright, G. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2468
8. Coe, B. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2464
9. Delaire, J. A.; Nakatani, K. Chem. Rev. 2000, 100, 1817
10. Gilat, S. L.; Kawaï, S. H.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 275
11. Coe, B.; Houbrechts, S.; Asselberghs, I.; Persoons, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 366
12. Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Ward, M. D.; McCleverty, J. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2831
13. Sanguinet, L.; Pozzo, J. L.; Rodriguez, V.; Adamietz, F.; Castet, F.; Ducasse, L.; Champagne, B. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11139
14. Lamère, J. F.; Lacroix, P. G.; Farfan, N.; Rivera, J. M.; Santillan, R.; Nakatani, K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2913
15. Oliva, M. M.; Casado, J.; Lopez Navarrete, J. T.; Hennrich, G.; Ruiz Delgado, M. C.; Orduna, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18778
16. Aubert, V.; Guerchais, V.; Ishow, E.; Hoang-Thi, K.; Ledoux, I.; Nakatani, K.; Le Bozec, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 577
17. Boubekeur-Lecaque, L.; Coe, B. J.; Clays, K.; Foerier, S.; Verbiest, Th.; Asselberghs, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3286
18. Plaquet, A.; Guillaume, M.; Castet, F.; Ducasse, L.; Pozzo, J. L.; Rodriguez, V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6223
19. Mançois, F.; Pozzo, J. L.; Pan, J.; Adamietz, F.; Rodriguez, V.; Ducasse, L.; Castet, F.; Plaquet, A.; Champagne, B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2560
20. Mighell, A. D.; Himes, V. L.; Rodgers, J. R. Acta Crystallogr., Sect. A: Found Crystallogr. 1983, 39, 737
21. Bailey, R. T.; Bourhill, G.; Cruickshank, F. R.; Pug, D. J.; Sherwood, N.; Simpson, G. S. J. Appl. Phys. 1993, 73, 1591
22. Meier, U.; Bosch, M.; Bosshard, C.; Pan, F.; Günter, P. J. Appl. Phys. 1998, 83, 3486
23. Meier, U. Synth. Met. 2000, 109, 19
24. Jazbinsek, M.; Mutter, L.; Günter, P. IEEE J. Select. Top. Quantum Electron. 2008, 14, 1298
25. Kwon, O.-P.; Kwon, S. J.; Jazbinsek, M.; Brunner, F. D. J.; Seo, J.; Hunziker, C.; Schneider, A.; Yun, H.; Lee, Y.-S.; Günter, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3242
26. Hunziker, C.; Kwon, S.-J.; Figi, H.; Juvalta, F.; Kwon, O.-P.; Jazbinsek, M.; Günter, P. J. Opt. Soc. Am. B 2008, 25, 1678
27. Luo, S. J.; Du, W. F.; Wang, H. Z. J. Chem. Phys. 2008, 129, 094705
28. Kwon, O.-P.; Jazbinsek, M.; Seo, J.-I.; Choi, E.-Y.; Yun, H.; J. Brunner, F. D. J.; Lee, Y. S.; Günter, P. J. Chem. Phys. 2009, 130, 134708
29. Kwon, O.-P.; Kwon, S. J.; Jazbinsek, M.; Seo, J.-Y.; Kim, J. T.; Seo, J. I.; Lee, Y. S.; Yun, H.; Günter, P Chem. Mater. 2011, 23, 239
30. Levine, B. F.; Bethea, C. G.; Thurmond, C. D.; Lynch, R. T. J. Appl. Phys. 1979, 50, 2523
31. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195-242
32. Sliwa, M.; Létard, S.; Malfant, I.; Nierlich, M.; Lacroix, P. G.; Asahi, T.; Masuhara, H.; Yu, P.; Nakatani, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4727-4735
33. Sliwa, M.; Nakatani, K.; Asahi, T.; Lacroix, P. G.; Pansu, R. B.; Masuhara, H. Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 212
34. Sliwa, M.; Mouton, N.; Ruckebusch, C.; Aloïse, S.; Poizat, O.; Buntinx, G.; Métivier, R.; Nakatani, K.; Masuhara, H.; Asahi, T. J. Phys. Chem. C 2009, 113 (27) 11959
35. Plaquet, A.; Guillaume, M.; Champagne, B.; Rougier, L.; Mançois, F.; Rodriguez, V.; Pozzo, J. L.; Ducasse, L.; Castet, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5638
36. Bogdan, E.; Plaquet, A.; Antonov, L.; Rodriguez, V.; Ducasse, L.; Champagne, B.; Castet, F. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12760
37. Champagne, B.; Bishop, D. M. Adv. Chem. Phys. 2003, 126, 41
38. Chemla, D. S.; Oudar, J. L.; Jerphagnon, J. J. Phys. Rev. B 1975, 12, 4534
39. Zyss, J.; Oudar, J. L. Phys. Rev. A 1982, 26, 2028
40. Guillaume, M.; Botek, E.; Champagne, B.; Castet, F.; Ducasse, L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 7390
41. Botek, E.; Giribet, C.; Ruiz de Azua, M.; Negri, R. M.; Bernik, D. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6992
42. Holtmann, J.; Walczuk, E.; Dede, M.; Wittenburg, C.; Heck, J.; Archetti, G.; Wortmann, R.; Kuball, H. G.; Wang, Y. H.; Liu, K.; Luo, Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14751
43. Zhao, K.; Tu, Y.; Luo, Y. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10271
44. Darrigan, C.; Rérat, M.; Mallia, G.; Dovesi, R. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1305
45. Veithen, M.; Gonze, X.; Ghosez, Ph. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 187401
46. Ferrero, M.; Rérat, M.; Orlando, R.; Dovesi, R. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1450
47. Ferrero, M.; Rérat, M.; Kirtman, B.; Dovesi, R. J. Chem. Phys. 2008, 129, 244110
48. Kirtman, B.; Ferrero, M.; Rérat, M.; Springborg, M. J. Chem. Phys. 2009, 131, 044109
49. Ferrero, M.; Civalleri, B.; Rérat, M.; Orlando, R.; Dovesi, R. J. Chem. Phys. 2009, 131, 214704
50. Hermet, P.; Ghosez, Ph. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 835
51. Munn, R. W. Chem. Phys. 1980, 50, 119
52. Hurst, M.; Munn, R. W. J. Mol. Electron. 1986, 2, 101
53. Dunmur, D. A. Mol. Phys. 1972, 23, 109
54. Cummins, P. G.; Dunmur, D. A.; Munn, R. W.; Newham, R. J. Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys., Diffr., Theor. Gen. Crystallogr. 1976, A32, 847
55. Cummins, P. G.; Dunmur, D. A.; Munn, R. W.; Newham, R. J. Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys., Diffr., Theor. Gen. Crystallogr. 1976, A32, 854
56. Kirtman, B.; Dykstra, C. E.; Champagne, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 305, 132
57. Reis, H.; Papadopoulos, M. G.; Calaminici, P.; Jug, K.; Köster, A. M. Chem. Phys. 2000, 261, 359
58. Reis, H.; Makowska-Janusika, M.; Papadopoulos, M. G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8931
59. Spackman, M. A.; Munshi, P.; Jayatilaka, D. Chem. Phys. Lett. 2007, 443, 87
60. Jayatilaka, D.; Munshi, P.; Turner, M. J.; Howard, J. A. K.; Spackman, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 7209
61. Mayer, A.; Gonzalez, A. L.; Aitkens, C. M.; Schatz, G. C. Nanotechnology 2009, 20, 195204
62. Kanoun, M. B.; Botek, E.; Champagne, B. Chem. Phys. Lett. 2010, 487, 256
63. Sekino, H.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1986, 85, 976
64. Karna, S. P.; Dupuis, M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 487
65. Leininger, T.; Stoll, H.; Werner, H.-J.; Savin, A. Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 151
66. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540
67. Kamiya, M.; Sekino, H.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2005, 122, 234111
68. Kirtman, B.; Bonness, S.; Ramirez-Solis, A.; Champagne, B.; Matsumoto, H.; Sekino, H. J. Chem. Phys. 2008, 128, 114108
69. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997
70. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
71. Cohen, H. D.; Roothaan, C. C. J. J. Chem. Phys. 1965, 43, S34
72. For an application of this method and the use of Romberg procedure, see: Champagne, B.; Kirtman, B. In Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices; Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: New York, 2001; Vol. 9, Chapter 2, p 63.
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
75. X-ray crystallographic data for 4A and 4P are available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. Deposited Data: CCDC 261613 and 261614.
76. Sliwa, M.; Nakatani, K.; Masuhara, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 431, 241
77. Suponitsky, K. Y.; Tafur, S.; Masunov, A. E. J. Chem. Phys. 2008, 129, 044109
78. Limacher, P. A.; Mikkelsen, K. V.; Lüthi, H. P. J. Chem. Phys. 2009, 130, 194114
79. de Wergifosse, M.; Champagne, B. J. Chem. Phys. 2011, 134, 074113