Density functional theory [B3LYP/6-311G(d,p)] study of a new copolymer based on carbazole and (3,4-Ethylenedioxythiophene) in their aromatic and polaronic states

Journal of Applied Polymer Science

Volumn 122, Issue 5, 2011, Pages 3351-3360

  El Malki, Z ^a   Bouzzine, S M ^a   Bejjit, L ^a   Haddad, M ^a   Hamidi, M ^a   Bouachrine, M ^a,b  

^a MOULAY ISMAIL UNIVERSITY   (Morocco)

^b Faculté Polydisciplinaire de Taza   (Morocco)

Author keywords

conformational analysis; conjugated polymers; molecular modeling; oligomers; structure property relations

Indexed keywords

3 ,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE; BAND GAPS; BIG CHANGES; CONFORMATIONAL ANALYSIS; ELECTRONIC TRANSITION ENERGIES; ETHYLENEDIOXYTHIOPHENES; EXPERIMENTAL VALUES; GAP ENERGY; INFINITE CHAINS; MOLECULAR ORBITAL CALCULATIONS; OPTICAL SPECTRA; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; OSCILLATOR STRENGTHS; OXIDIZED STATE; PARENT POLYMERS; POLARONIC STATE; STABLE STRUCTURES; STRUCTURAL PARAMETER; STRUCTURE PROPERTY RELATION; THEORETICAL STUDY; UV-VISIBLE SPECTRA;

CHAIN LENGTH; CONFORMATIONS; COPOLYMERIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STATES; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; OLIGOMERS; OSCILLATORS (ELECTRONIC); POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

COPOLYMERS;

EID: 80052423804     PISSN: 00218995     EISSN: 10974628     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/app.34395     Document Type: Article

References (55)

1. Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L.; Reynolds, J. R., Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1998.
2. Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S.; Morin, J. F.; Leclerc, M., Macromolecules 2002, 35, 2122.
3. Garnier, F.; Horowitz, G.; Peng, X.; Fichou, D., Adv Mater 1990, 2, 562.
4. Gill, R. E.; Malliaras, G. G.; Wildeman, J.; Hadziioannou, G., Adv Mater 1994, 6, 132.
5. Grazulevicius, J. V.; Strohriegl, P.; Pielichowski, J.; Pielichowski, K., Prog Polym Sci 2003, 28, 1297.
6. Yang, L.; Kang Feng, J.; Min Ren, A.; Zhong Sun, J., Polymer 2006, 47, 1397.
7. Burroughes, J. H.; Bardley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holms, A. B., Nature 1990, 347, 539.
8. Ben Khalifa, M.; Vaufrey, D.; Bouazizi, A.; Tardy, J.; Maaref, H., Mater Sci Eng C 2002, 21, 277.
9. Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, R., Adv Mater 2000, 12, 481.
10. Apperloo, J.; Groenendaal, L. B.; Verheyen, H.; Jayakannan, M.; Janssen, R. A.; Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L., Chem Eur J 2002, 8, 2384.
11. Yu, J.; Holdcroft, S., Chem Mater 2002, 14, 3705.
12. Pei, Q.; Zuccarello, G.; Ahlskog, M.; Inganäs, O., Polymer 1994, 35, 1347.
13. Sakmeche, N.; Aaron, J. J.; Fall, M.; Aeiyach, S.; Jouni, M.; Lacroix, J. C.; Lacaze, P. C., Chem Commun 1996, 24, 2723.
14. Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Louwet, F.; Groenendaal, L.; Brédas, J. L., Int J Quantum Chem 2002, 91, 517.
15. Dkhissi, A.; Louwet, F.; Groenendaal, L.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L., Chem Phys Lett 2002, 359, 466.
16. El Malki, Z.; Hasnaoui, K.; Bejjit, L.; Haddad, M.; Hamidi, M.; Bouachrine, M., J Non-Crystalline Solids 2010, 356, 467.
17. El Malki, Z.; Hasnaoui, K.; Bouzzine, S. M.; Bejjit, L.; Haddad, M.; Hamidi, M.; Bouachrine, M,. SRX Chem Volume 2010, 1-8 (2010). Article ID 346843, doi: 10.3814/2010/346843.
18. Mitschke, U.; Bauerle, P., J Mater Chem 2000, 10, 1471.
19. Leclerc, M., J Polym Sci Polym Chem 2001, 39, 2867.
20. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B., Angew Chem Int Ed 1998, 37, 402.
21. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L., Adv Mater 2002, 14, 99.
22. Katz, H. E.; Bao, Z., J Phys Chem B 2000, 104, 671.
23. Becke, A. D., J Chem Phys 1993, 98, 5648.
24. McLean, A. D.; Chandler, G. S., J Chem Phys 1980, 72, 5639.
25. Wachters, A. J. H., J Chem Phys 1970, 52, 1033.
26. Hay, P. J., J Chem Phys 1977, 66, 4377.
27. McGrath, M. P.; Radom, L., J Chem Phys 1991, 94, 511.
28. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J., J Chem Phys 1992, 96, 135.
29. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Ishikawa, N.; Head-Gordon, M., J Chem Phys 1995, 103, 4160.
30. Yang, S. Y.; Kan, Y. H.; Yang, G. C.; Su, Z. M.; Zhao, L., Chem Phys Lett 2006, 429, 108.
31. Ma, J.; Li, S.-H.; Jiang, Y.-S., Macromolecules 2002, 35, 1109.
32. Zhang, G.-L.; Ma, J.; Jiang, Y.-S., Macromolecules 2003, 36, 2130.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N., Jr.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., GAUSSIAN 03, Revision B. 04; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2003.
34. Belletête, M.; Bédard, M.; Leclerc, M.; Durocher, G., J Mol Struct (Theochem) 2004, 679, 9.
35. Basak, B. S.; Lahiri, B. N.; Indian. J., Pure Appl Phys 1969, 7, 234.
36. Pan, J.-H.; Chiu, H.-L.; Wang, B.-C., J Mol Struct (Theochem) 2005, 725, 89.
37. Alemán, C.; Armelin, E.; Iribarren, J. I.; Liesa, F., Synth Met 2005, 149, 151.
38. Alemán, C.; Casanovas, J., J Phys Chem 2004, 108, 1440.
39. Casado, J.; Hernà ndez, V.; Ramirez, F. J.; López Navarrete, J. T., J Mol Struct (Theochem) 1999, 463, 211.
40. Bouachrine, M.; Lère-Porte, J. P.; Moreau, J. J. E.; Serein-Spirau, F.; Augusta Silva, R.; Lmimouni, K.; Dufour, C., Phys Chem News 2002, 6, 73.
41. Xia Wu, H.; Qiong Qiu, X.; Fang Cai, R.; Xiong Qian, S., Appl Surf Sci 2007, 253, 5122.
42. Zanardi, C.; Terzi, F.; Pigani, L.; Heras, A.; Colina, A.; Lopez-Palacios, J.; Seeber, R., Electrochim Acta 2008, 53, 3916.
43. Beouch, L.; Tran Van, F.; Stephan, O.; Claude Vial, J.; Chevrot, C., Synth Met 2001, 122, 351.
44. Sahal, M.; Hartiti, B.; Mari, B.; Ridah, A.; Mollar, M., Afrique Sci 2006, 02, 245.
45. Hernández-Fenollosa, M. A.; López, M. C.; Donderis, V.; González, M.; Marí, B.; Ramos-Barrado, J. R., Thin Solid Films 2008, 516, 1622.
46. Sahal, M.; Marí, B.; Mollar, M., Thin Solid Films 2009, 517, 2202.
47. Brédas, J. L.; Themans, B.; André, J. M., Phys Rev 1982, B26, 6000.
48. Bouzzine, S. M.; Bouzakraoui, S.; Bouachrine, M.; Hamidi, M., J Mol Struct (Theochem) 2005, 726, 271.
49. Bouzzine, S. M.; Bouzakraoui, S.; Hamidi, M.; Bouachrine, M., Asian J Chem 2007, 19, 1651.
50. Yang, Li.; Feng, J.-K.; Liao, Y.; Ren, A.-M., Optical Mater 2007, 29, 642.
51. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A., Synth Met 1998, 96, 177.
52. Hasnaoui, K.; Makayssi, A.; Hamidi, M.; Bouachrine, M., J Iran Chem Res 2008, 1, 67.
53. Gong, Z.; Lagowski, J. B., J Mol Struct (Theochem) 2008, 866, 27.
54. Suramitr, S.; Hannongbua, S.; Wolschann, P., J Mol Struct (Theochem) 2007, 807, 109.
55. Yang, L.; Feng, J.-K.; Ren, A.-M., Polymer 2005, 46, 10970.