O-Alkylation of phenol derivatives via a nucleophilic substitution

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 9, 2011, Pages 2482-2488

  Cazorla, Clément ^a   Pfordt, Émilie ^a   Duclos, Marie Christine ^a   Métay, Estelle ^a   Lemaire, Marc ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80052328076     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15481h     Document Type: Article

References (47)

1. A. Williamson J. Chem. Soc. 1852 106 229.
2. E. Fuhrmann J. Talbiersky Org. Process Res. Dev. 2005 9 206.
3. Y. Yuan I. Thomé S. H. Kim D. Chen A. Beyer J. Bonnamour E. Zuidema S. Chang C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2010 352 2892.
4. F. Ullmann Ber. 1903 36 2382.
5. F. Ullmann Ber. 1904 37 853.
6. J. F. Marcoux S. Doye S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10539.
7. A. Aranyos D. W. Old A. Kiyomori J. P. Wolfe J. P. Sadighi S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4369.
8. M. Wolter G. Nordmann G. E. Job S. L. Buchwald Org. Lett. 2002 4 973.
9. C. H. Burgos T. E. Barder X. Huang S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4321.
10. R. A. Altman S. L. Buchwald Org. Lett. 2007 9 643.
11. D. Maiti S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17423.
12. D. Maiti S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2010 75 1791.
13. G. Mann J. F. Hartwig Tetrahedron Lett. 1997 38 8005.
14. G. Mann C. Incarvito A. L. Rheingold J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3224.
15. Q. Shelby N. Kataoka G. Mann J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10718.
16. S. Lee M. Jørgensen J. F. Hartwig Org. Lett. 2001 3 2729.
17. N. Kataoka Q. Shelby J. P. Stambuli J. F. Hartwig J. Org. Chem. 2002 67 5553.
18. J. Huang G. Grasa S. P. Nolan Org. Lett. 1999 1 1307.
19. H.-J. Cristau P. P. Cellier S. Hamada J.-F. Spindler M. Taillefer Org. Lett. 2004 6 913.
20. A. Ouali J.-F. Spindler H.-J. Cristau M. Taillefer Adv. Synth. Catal. 2006 348 499.
21. A. Ouali J.-F. Spindler A. Jutand M. Taillefer Adv. Synth. Catal. 2007 349 1906.
22. N. Xia M. Taillefer Chem.–Eur. J. 2008 14 6037.
23. A. Ouali R. Laurent A.-M. Caminade J.-P. Majoral M. Taillefer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15990.
24. G. V. Oshovsky A. Ouali N. Xia M. Zablocka R. T. Boere C. Duhayon M. Taillefer J.-P. Majoral Organometallics 2008 27 5733.
25. S. Benyahya F. Monnier M. Taillefer M. Wong Chi Man C. Bied F. Ouazzani Adv. Synth. Catal. 2008 350 2205.
26. H. Kaddouri V. Vicente A. Ouali F. Ouazzani M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 333.
27. S. Benyahya F. Monnier M. Wong Chi Man C. Bied F. Ouazzani M. Taillefer Green Chem. 2009 11 1121.
28. O. Bistri A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 586.
29. P.-F. Larsson A. Correa M. Carril P.-O. Norrby C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5691.
30. Y. Hong C. H. Senanayake T. Xiang C. P. Vandenbossche G. J. Tanoury R. P. Bakale S. A. Wald Tetrahedron Lett. 1998 39 3121.
31. J. A. Ragan T. W. Makowski M. J. Castaldi P. D. Hill Synthesis 1998 11 1599.
32. A. V. Kalinin J. F. Bower P. Reibel V. Snieckus J. Org. Chem. 1999 64 2986.
33. K. Gujadhur D. Venkataraman Synth. Commun. 2001 31 2865.
34. S. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400.
35. The real active species copper or iron is always under discussion, S. L. Buchwald C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5586.
36. P. Sabatier A. Mailhe Compte Rend. 1910 151 493.
37. E. Briner J. Bron-Stalet H. Paillard Helv. Chim. Acta 1932 15 619.
38. S. Karuppannasamy K. Narayanan C. N. Pillai J. Catal. 1980 66 281.
39. S. Ratton, Fr. Patent, No. 8007628, 1980.
40. S. Ratton, Fr. Patent, No. 8118570, 1980.
41. N. Jalalian E. E. Ishikawa L. F. Silva B. Olofsson Org. Lett. 2011 13 1552.
42. W. A. Davis J. Chem. Soc. Trans. 1900 77 33.
43. Z. Wang Q. Meng Z. Zhang D. Fu W. Zhang Tetrahedron 2011 67 2246.
44. C. Cazorla E. Métay B. Andrioletti M. Lemaire Tetrahedron Lett. 2009 50 6855.
45. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359.
46. M. J. Plater M. McKay T. Jackson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2695-2701.
47. S. Antoniotti S. Poulain-Martini E. Duñach Synlett 2010 2973-2988.