Dimethyl phosphorothioate and phosphoroselenoate ionic liquids as solvent media for cellulosic materials

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 9, 2011, Pages 2507-2517

  Hummel, Michael ^a   Froschauer, Carmen ^b,c   Laus, Gerhard ^b   Röder, Thomas ^d   Kopacka, Holger ^b   Hauru, Lauri K J ^a   Weber, Hedda K ^c   Sixta, Herbert ^a   Schottenberger, Herwig ^b  

^a AALTO UNIVERSITY   (Finland)

^b UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

^c Wood K plus Competence Centre for Wood Composites and Wood Chemistry   (Austria)

^d LENZING AG   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EUCALYPTUS GLOBULUS;

EID: 80052320104     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15407a     Document Type: Article

References (83)

1. A. J. Ragauskas C. K. Williams B. H. Davison G. Britovsek J. Cairney C. A. Eckert W. J. Frederick, Jr. J. P. Hallett D. J. Leak C. L. Liotta J. R. Mielenz R. Murphy R. Templer T. Tschaplinski Science 2006 311 484-489.
2. L. da Costa Sousa S. P. S. Chundawat V. Balan B. E. Dale Curr. Opin. Biotechnol. 2009 20 339-347.
3. A. Pinkert K. N. Marsh S. Pang M. P. Staiger Chem. Rev. 2009 109 6712-6728.
4. A. S. Gross J.-W. Chu J. Phys. Chem. B 2010 114 13333-13341.
5. B. Lindman G. Karlström L. Stigsson J. Mol. Liq. 2010 156 76-81.
6. A. L. Horvath J. Phys. Chem. Ref. Data 2006 35 77-92.
7. C. M. Hansen A. Björkman Holzforschung 1998 52 335-344.
8. S. Köhler T. Heinze Macromol. Biosci. 2007 7 307-314.
9. T. Heinze R. Dicke A. Koschella A. H. Kull E.-A. Klohr W. Koch Macromol. Chem. Phys. 2000 201 627-631.
10. Y.-H. P. Zhang S.-Y. Ding J. R. Mielenz J.-B. Cui R. T. Elander M. Laser M. E. Himmel J. R. McMillan L. R. Lynd Biotechnol. Bioeng. 2007 97 214-223.
11. H. P. Fink P. Weigel H. J. Purz J. Ganster Prog. Polym. Sci. 2001 26 1473-1524.
12. T. Heinze T. Liebert Prog. Polym. Sci. 2001 26 1689-1762.
13. T. Liebert, in Cellulose Solvents: For Analysis, Shaping and Chemical Modification, ACS Symposium Series, ed. T. Liebert, T. J. Heinze and K. J. Edgar, American Chemical Society, vol. 1033, pp. 3–54.
14. T. Rosenau A. Potthast H. Sixta P. Kosma Prog. Polym. Sci. 2001 26 1763-1837.
15. C. Graenacher, US Pat., 1,943,176, 1934.
16. R. P. Swatloski S. K. Spear J. D. Holbrey R. D. Rogers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4974-4975.
17. G. Laus G. Bentivoglio H. Schottenberger V. Kahlenberg H. Kopacka T. Röder H. Sixta Lenzinger Ber. 2005 84 71-85.
18. O. A. El Seoud A. Koschella L. C. Fidale S. Dorn T. Heinze Biomacromolecules 2007 8 2629-2647.
19. I. Krossing J. M. Slattery C. Daguenet P. J. Dyson A. Oleinikova H. Weingärtner J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13427-13434.
20. N. V. Ignat’ev U. Welz-Biermann A. Kucheryna G. Bissky H. Willner J. Fluorine Chem. 2005 126 1150-1159.
21. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071-2083.
22. L. Crowhurst P. R. Mawdsley J. M. Perez-Arlandis P. A. Salter T. Welton Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 2790-2794.
23. A. Brandt J. P. Hallett D. J. Leak R. J. Murphy T. Welton Green Chem. 2010 12 672-679.
24. T. V. Doherty M. Mora-Pale S. E. Foley R. J. Linhardt J. S. Dordick Green Chem. 2010 12 1967-1975.
25. A. Xu J. Wang H. Wang Green Chem. 2010 12 268-275.
26. H. Zhang J. Wu J. Zhang J. He Macromolecules 2005 38 8272-8277.
27. C. Cuissinat P. Navard T. Heinze Carbohydr. Polym. 2008 72 590-596.
28. Y. Fukaya A. Sugimoto H. Ohno Biomacromolecules 2006 7 3295-3297.
29. Y. Fukaya K. Hayashi M. Wada H. Ohno Green Chem. 2008 10 44-46.
30. G. Ebner S. Schiehser A. Potthast T. Rosenau Tetrahedron Lett. 2008 49 7322-7324.
31. V. K. Aggarwal I. Emme A. Mereu Chem. Commun. 2002 1612-1613.
32. S. Köhler T. Liebert M. Schöbitz J. Schaller F. Meister W. Günther T. Heinze Macromol. Rapid Commun. 2007 28 2311-2317.
33. T. Heinze S. Dorn M. Schöbitz T. Liebert S. Köhler F. Meister Macromol. Symp. 2008 262 8-22.
34. J. Zimmermann B. Ondruschka A. Stark Org. Process Res. Dev. 2010 14 1102-1109.
35. E. Kuhlmann S. Himmler H. Giebelhaus P. Wasserscheid Green Chem. 2007 9 233-242.
36. J.-y. Wang F.-Y. Zhao R.-j. Liu Y.-q. Hu J. Chem. Thermodyn. 2011 43 47-50.
37. M. Abe Y. Fukaya H. Ohno Green Chem. 2010 12 1274-1280.
38. M. Hummel, G. Laus, A. Schwärzler, G. Bentivoglio, E. Rubatscher, H. Kopacka, K. Wurst, V. Kahlenberg, T. Gelbrich, J. Griesser Ulrich, T. Röder, K. Weber Hedda, H. Schottenberger and H. Sixta, in Cellulose Solvents: For Analysis, Shaping and Chemical Modification, ACS Symposium Series, ed. T. Liebert, T. J. Heinze and K. J. Edgar, American Chemical Society, 2010, vol. 1033, pp. 229–259.
39. J. Vitz, T. Erdmenger and S. Schubert Ulrich, in Cellulose Solvents: For Analysis, Shaping and Chemical Modification, ACS Symposium Series, ed. T. Liebert, T. J. Heinze and K. J. Edgar, American Chemical Society, 2010, vol. 1033, pp. 299–317.
40. J. Vitz T. Erdmenger C. Haensch U. S. Schubert Green Chem. 2009 11 417-424.
41. H. Xie, I. Kilpeläinen, A. King, T. Leskinen, P. Järvi and S. Argyropoulos Dimitris, in Cellulose Solvents: For Analysis, Shaping and Chemical Modification, ACS Symposium Series, ed. T. Liebert, T. J. Heinze and K. J. Edgar, American Chemical Society, 2010, vol. 1033, pp. 343–363.
42. Y. Fukaya, K. Hayashi, S. Kim Seung and H. Ohno, in Cellulose Solvents: For Analysis, Shaping and Chemical Modification, ACS Symposium Series, ed. T. Liebert, T. J. Heinze and K. J. Edgar, American Chemical Society, 2010, vol. 1033, pp. 55–66.
43. G. Mastrantonio C. O. D. Védova J. Mol. Struct. 2001 561 161-174.
44. G. Hilgetag H. Teichmann J. Prakt. Chem. 1959 8 90-96.
45. G. Hilgetag H. Teichmann J. Prakt. Chem. 1959 8 97-103.
46. R. D. Verschoyle E. Reiner E. Bailey W. N. Aldridge Arch. Toxicol. 1982 49 293-301.
47. C. J. Bradaric A. Downard C. Kennedy A. J. Robertson Y. Zhou Green Chem. 2003 5 143-152.
48. J. D. Holbrey W. M. Reichert R. P. Swatloski G. A. Broker W. R. Pitner K. R. Seddon R. D. Rogers Green Chem. 2002 4 407-413.
49. L. Szarvas, T. Rohde, L. Wittenbecher and K. Massonne, US Pat., 20080033209 A1, 2008.
50. J. D. Holbrey R. D. Rogers S. S. Shukla C. D. Wilfred Green Chem. 2010 12 407-413.
51. M. Egashira Y. Yamamoto T. Fukutake N. Yoshimoto M. Morita J. Fluorine Chem. 2006 127 1261-1264.
52. N. Ignatyev, U. Welz-Biermann, A. Kucheryna and H. Willner, WO Pat., 2006063655 A1, 2006.
53. N. Farschtschi D. G. Gorenstein T. Fanni K. Taira Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990 47 93-104.
54. P. Pistschimuka J. Prakt. Chem. 1911 84 746-760.
55. C. Froschauer C, Himmer K. Wurst G. Laus H. Schottenberger Z. Kristallogr. - New Cryst. Struct. 2010 225 569-570.
56. M. Hummel, H. Sixta, C. Froschauer, H. K. Weber, V. Kahlenberg, G. Laus and H. Schottenberger, Private communication to the Cambridge Structural Database, deposition number CCDC 772705, 2010.
57. C. H. C. Janssen M. C. Kroon S. J. Metz J. van Spronsen G.-J. Witkamp J. Chem. Eng. Data 2010 55 3391-3394.
58. J. H. Davis, C. M. Gordon, C. Hilgers and P. Wasserscheid, in Ionic Liquids in Synthesis, ed. P. Wasserscheid and T. Welton, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2003, pp. 7–40.
59. K. R. Seddon A. Stark M.-J. Torres Pure Appl. Chem. 2000 72 2275-2287.
60. M. Fremantle, An introduction to ionic liquids, RSC, Cambridge, 2010.
61. J. G. Huddleston A. E. Visser W. M. Reichert H. D. Willauer G. A. Broker R. D. Rogers Green Chem. 2001 3 156-164.
62. Y. Hao J. Peng S. Hu J. Li M. Zhai Thermochim. Acta 2010 501 78-83.
63. N. Meine F. Benedito R. Rinaldi Green Chem. 2010 12 1711-1714.
64. H. Zhao G. A. Baker Z. Song O. Olubajo T. Crittle D. Peters Green Chem. 2008 10 696-705.
65. F. Hermanutz F. Gähr E. Uerdingen F. Meister B. Kosan Macromol. Symp. 2008 262 23-27.
66. B. Kosan C. Michels F. Meister Cellulose 2007 15 59-66.
67. N. Sun M. Rahman Y. Qin M. L. Maxim H. Rodriguez R. D. Rogers Green Chem. 2009 11 646-655.
68. N. Sun X. Jiang M. L. Maxim A. Metlen R. D. Rogers ChemSusChem 2011 4 65-73.
69. M. J. Monteiro F. F. Camilo M. C. C. Ribeiro R. M. Torresi J. Phys. Chem. B 2010 114 12488-12494.
70. S. Bulut P. Klose M.-M. Huang H. Weingärtner P. J. Dyson G. Laurenczy C. Friedrich J. Menz K. Kümmerer I. Krossing Chem.–Eur. J. 2010 16 13139-13154.
71. D. Bejan N. Ignat’ev H. Willner J. Fluorine Chem. 2010 131 325-332.
72. B. Tong Q.-S. Liu Z.-C. Tan U. Welz-Biermann J. Phys. Chem. A 2010 114 3782-3787.
73. R. E. Del Sesto T. M. McCleskey C. Macomber K. C. Ott A. T. Koppisch G. A. Baker A. K. Burrell Thermochim. Acta 2009 491 118-120.
74. J. Kim R. P. Singh J. n. M. Shreeve Inorg. Chem. 2004 43 2960-2966.
75. R. C. Remsing R. P. Swatloski R. D. Rogers G. Moyna Chem. Commun. 2006 1271-1273.
76. C. D. Tran S. H. De Paoli Lacerda D. Oliveira Appl. Spectrosc. 2003 57 152-156.
77. T. Erdmenger J. Vitz F. Wiesbrock U. S. Schubert J. Mater. Chem. 2008 18 5267-5273.
78. J. W. Russo M. M. Hoffmann J. Chem. Eng. Data 2010 55 5900-5905.
79. J.-y. Wang F.-Y. Zhao R.-j. Liu Y.-q. Hu J. Chem. Thermodyn. 2011 43 47-50.
80. S. Zhang X. Qi X. Ma L. Lu Y. Deng J. Phys. Chem. B 2010 114 3912-3920.
81. M. E. Zakrzewska E. Bogel-Łukasik R. Bogel-Łukasik Energy Fuels 2010 24 737-745.
82. G. Bentivoglio T. Röder M. Fasching M. Buchberger H. Schottenberger H. Sixta Lenzinger Ber. 2006 86 154-161.
83. N. Schelosky T. Röder T. Baldinger Das Papier 1999 53 728-738.