Synthesis and characterization of a stable cyclic gem-bis(phosphaylide): A 4π-electron three-membered heterocycle

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 17, 2011, Pages 7949-7951

  Dellus, Nicola ^a   Kato, Tsuyoshi ^a   Saffon Merceron, Nathalie ^b   Branchadell, Vicenç ^c   Baceiredo, Antoine ^a  

^a UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

^b Université Paul Sabatier   (France)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 80052252495     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2013182     Document Type: Article

References (53)

1. Wiberg, K. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1317
2. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
3. Allen, A. D.; Tidwell, T. T. Chem. Rev. 2001, 101, 1333
4. Breslow, R. Pure Appl. Chem. 1971, 28, 111
5. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5318
6. Breslow, R.; Yuan, C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 80, 5991
7. Breslow, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 565
8. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 393
9. Breslow, R.; Brown, J.; Gajewski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4383
10. Breslow, R.; Balasubramanian, K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5182
11. Wasilewski, M. R.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4222
12. Breslow, R.; Goodin, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6076
13. Sachs, R. K.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 783
14. Bartmess, J. E.; Kestler, J.; Borden, W. T.; Köser, H. G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5931
15. Winkelhofer, G.; Janoschek, R.; Fratev, F.; Spitznagel, G. W.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 332
16. Schleyer, P. v. R.; Kaufmann, E.; Spitznagel, G.; Janoschek, R.; Winkelhofer, G. Organometallics 1986, 5, 79
17. Dewar, M. J. S.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4739
18. Merrill, G. N.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12322
19. Glukhovtsev, M. N.; Laiter, S.; Pross, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17801
20. Nyulászi, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1229
21. Mathey, F. Chem. Rev. 1990, 90, 997
22. Nyulászi, L.; Benkö, Z. Aromaticity in Heterocyclic Chemistry; Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K., Eds.; Springer: Heidelberg, Germany, 2008; pp 203-246.
23. Laali, K. K.; Geissler, B.; Wagner, O.; Hoffmann, J.; Armbrust, R.; Eisfeld, W.; Regitz, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9407
24. Göller, A.; Heydt, H.; Clark, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 5840
25. Fongers, K. S.; Hogeveen, H.; Kingma, R. F. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 643
26. Vural, J. M.; Weissman, S. A.; Baxter, S. G.; Cowley, A. H.; Nunn, C. M. Chem. Commun. 1988, 462
27. Kato, T.; Gornitzka, H.; Baceiredo, A.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2000, 289, 754
28. Kato, T.; Gornitzka, H.; Baceiredo, A.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2506
29. Castan, F.; Baceiredo, A.; Fischer, J.; De Cian, A.; Commenges, G.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8160
30. Soleilhavoup, M.; Canac, Y.; Polozov, A. M.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6149
31. Wagner, O.; Ehle, M.; Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 225
32. Mathey, F. Chem. Rev. 1990, 90, 997
33. Niecke, E.; Streubel, R.; Nieger, M.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1673
34. Bourissou, D.; Canac, Y.; Collado, M. I.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. Chem. Commun. 1997, 2399
35. Molina, J. M.; El-Bergmi, R.; Dobado, J. A.; Portal, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 8574
36. Bachrach, S. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2205
37. Lee, E. P. F.; Nyulászi, L.; Veszprémi, T. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6481
38. Pascual, S.; Asay, M.; Illa, O.; Kato, T.; Bertrand, G.; Saffon, N.; Branchadell, V.; Baceiredo, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9078
39. Dellus, N.; Kato, T.; Bagan, X.; Saffon, N.; Branchadell, V.; Baceiredo, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6798
40. Soleilhavoup, M.; Baceiredo, A.; Treutler, O.; Ahlrichs, R.; Nieger, M.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10959
41. Soleilhavoup, M.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1167
42. Dyer, P.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. Inorg. Chem. 1996, 35, 46
43. Mitzel, N. W.; Brown, D. H.; Parsons, S.; Brain, P. T.; Pulham, C. R.; Rankin, D. W. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1670
44. Komen, C. M. D.; Horan, C. J.; Krill, S.; Gray, G. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12507
45. Mahieu, A.; Miquel, Y.; Igau, A.; Donnadieu, B.; Majoral, J.-P. Organometallics 1997, 16, 3086
46. Yamamoto, T.; Kabe, Y.; Ando, W. Organometallics 1993, 12, 1996
47. Kinjo, R.; Ishida, Y.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 517
48. Abdalilah, M.; Canac, Y.; Lepetit, C.; Chauvin, R. C. R. Chim. 2010, 13, 1091
49. Shaw, M. A.; Tebby, J. C. J. Chem. Soc. 1967, 2442
50. Blomquis, A. T.; Hruby, V. J. Am. Chem. Soc. 1964, 89, 5042
51. Sherrill, C. D.; Brandow, C. G.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7158
52. Saxe, P.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3239
53. Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Pacl, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1248