Titanocene(III) chloride mediated radical induced allylation of aldimines: Formal synthesis of C-linked 4′-deoxy aza-disaccharide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 17, 2011, Pages 7229-7234

  Saha, Sumit ^a   Roy, Subhas Chandra ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDIMINES; ALLYL BROMIDE; FORMAL SYNTHESIS; HOMOALLYL AMINE; IN-SITU; RADICAL INITIATORS; RADICAL SOURCE; TITANOCENE DICHLORIDE; TITANOCENES; ZN DUST;

BROMINE COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS;

ALLYLATION;

4' DEOXY AZA DISACCHARIDE; ALKALOID; AMINE; ARGON; CHLORIDE; DISACCHARIDE; RADICAL; TITANOCENE; TITANOCENE DICHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ALLYLATION; ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE;

ALDEHYDES; ALKALOIDS; ALLYL COMPOUNDS; AMINES; AZA COMPOUNDS; DISACCHARIDES; FREE RADICALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 80052146097     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200908b     Document Type: Article

References (54)

1. Laschat, S.; Kunz, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5883-5889
2. Graf, E.; Boeddeker, H. Liebigs Ann. Chem. 1958, 613, 111-120
3. Yoshioko, T.; Kuraoka, Y.; Tikita, T.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1972, 25, 625-626
4. Wakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3668-3669
5. Juaristi, E.; Leon-Romo, J. L.; Reyes, A.; Escalante, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2441
6. Alvaro, G.; Savoia, D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2083
7. Moody, C. J.; Hunt, J. C. Synlett 1998, 733
8. Polniaszek, R. P.; Belmont, S. E.; Alvarez, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 215
9. Laschat, S.; Kunz, H. Synlett. 1990, 51
10. Hua, D. H.; Miao, S. W. M.; Chen, J. S.; Iguchi, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4
11. Hashihayata, T.; Sakoh, H.; Goto, Y.; Yamada, K.; Morishima, H. Chem. Pharm. Bull. 2002, 3, 423
12. Gall, E. L.; Haurena, C.; Sengmany, S.; Martens, T.; Troupel, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7970
13. Hunt, J. C. A.; Laurent, P.; Moody, C. J. Chem. Commun. 2000, 1771
14. Ovaa, H.; Stragies, R.; Marel, G. A. V.; Boom, J. H. V.; Blechert, S. Chem. Commun 2000, 1501
15. Barrio, A, G.; Pereira, D, M.; Ruiz, J. J. N.; Escario, J. A.; Serrano, S. M.; Kouznetsov, V. V.; Mendez, L. Y. V.; Gonzales, J. M. U.; Ochoa, C. Acta Parasitol. 2006, 51, 73
16. Mendez, L. Y. V.; Zacchino, S. A.; Kouznetsov, V. V. J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 105
17. Hatano, M.; Suzuki, S.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9989
18. Yuan, Y.; Chen, F.; Zhao, D. Appl. Organometal. Chem. 2009, 23, 485
19. Wei, X. N.; Liu, L. Y.; Wang, B.; Chang, W. X.; Li J. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 40
20. Deng, D. S.; Liu, Ping.; Cai, J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1594
21. Yin, Y.; Zhao, G.; Li, G. L. Tetrahedron 2005, 61, 12042
22. Zhengfeng, X.; Guilong, L.; Gang, Z.; Jide, W. Chin. J. Chem. 2009, 27, 925
23. Law, M. C.; Cheung, T. W.; Wong, K. Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 923
24. Shen, K. H.; Yao, C. F. J. Org. Chem. 2006, 71, 3980
25. Andrews, P. C.; Peatt, A. C.; Raston, C. L. Green Chem. 2004, 6, 119
26. Shibata, I.; Nose, K.; Sakamoto, K.; Yasuda, M.; Baba, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 2185
27. Han, R.; Choi, S. H.; Son, K. I.; Jun, Y. M.; Lee, B. M.; Kim, B. H. Synth. Commun. 2005, 35, 1725
28. Shibata, I.; Miyamoto, S.; Tsunoi, S.; Sakamoto, K.; Baba, A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3508
29. Andrews, P. C.; Peatt, A. C.; Raston, C. L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 243
30. Sugiura, M.; Robvieux, F.; Kobayashi, S. Synlett. 2003, 1749
31. RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 986 and references therein
32. Gansauer, A.; Pierobon, M.; Bluhm, H. Synthesis 2001, 2500 and references therein
33. Justicia, J.; Oller Lopez, J. L.; Campana, A. G.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M.; Bunuel, E.; Cardenas, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14911
34. Estevez, R. E.; Lopez, J. L. O.; Robles, R.; Melgarejo, C. R.; Gansauer, A.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Org. Lett. 2006, 8, 5433
35. Rodriguez, M. M.; Farnandez, R. G.; Escribano, A. M.; Bermezo, F. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 1798
36. Rasales, A.; Oller-Lopez, J. L.; Justicia, J.; Gansauer, A.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M. Chem. Commun. 2004, 2628
37. Campana, A. G.; Bazdi, B.; Fuentes, N.; Robles, R.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7515
38. Sancho-Sanz, I.; Miguel, D.; Millan, A.; Estevez, R. E.; Oller-Lopez, J. L.; Alvarez-Manzaneda, E.; Robles, R.; Cuerva, J. M.; Justicia, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 732
39. Millan, A; Alvarez de Cienfuegos, L.; Martin-Lasanta, A.; Campana, A. G.; Cuerva, J. M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 73
40. Millan, A.; Campana, A. G.; Bazdi, B.; Miguel, D.; Alvarez de Cienfuego s, L.; Echavarren, A. M.; Cuerva, J. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3985 and references therein.
41. Roy, S. C.; Rana, K. K.; Guin, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 3242
42. Jana, S.; Guin, C.; Roy, S. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6575
43. Jana, S.; Guin, C.; Roy, S. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1155
44. Mandal, S. K.; Jana, S.; Roy, S. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6115
45. Saggiormo, V.; Luning, U. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4663
46. Chattopadhyay, S. K.; Biswas, T.; Biswas, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1365
47. Sharma, G. V. M.; Pendem, N.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Narsimulu, K.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8807
48. Sundaraju, B.; Sridhar, T.; Achard, M.; Sharma, G. V. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6092
49. Lam, H. W.; Murry, G. J.; Firth, J. D. Org. Lett. 2005, 7, 5743
50. Ma, S.; Ni, B. Org. Lett. 2002, 4, 639
51. Dhavale, D. D.; Jachak, S. M.; Karche, N. P.; Trombini, Claudio. Tetrahedron 2004, 60, 3009
52. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 4155
53. Nukui, S.; Sodeoka, M.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 398
54. Nomura, H; Richards, C. J. Org. Lett. 2009, 11, 2892