Expeditious one-pot synthesis of C3-piperazinyl-substituted quinolines: Key precursors to potent c-Met inhibitors

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 17, 2011, Pages 5930-5933

  Wang, Yuanxiang ^a   Ai, Jing ^a   Liu, Gang ^a   Geng, Meiyu ^a   Zhang, Ao ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ONE-POT SYNTHESIS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS;

ENZYME INHIBITOR; PIPERAZINE; PIPERAZINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; SCATTER FACTOR RECEPTOR;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; HUMAN; METABOLISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ENZYME INHIBITORS; HUMANS; PIPERAZINES; PROTO-ONCOGENE PROTEINS C-MET; QUINOLINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 80052054112     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05830d     Document Type: Article

References (22)

1. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 166 187
2. M. Foley L. Tilley Pharmacol. Therapeutics. 1998 79 55 87
3. A. N. Flyer C. Si A. G. Myers Nature Chem. 2010 2 886 892
4. H.-R. Tsou E. G. Overbeek-Klumpers W. A. Hallett M. F. Reich M. B. Floyd B. D. Johnson R. S. Michalak R. Nilakantan C. Discafani J. Golas S. K. Rabindran R. Shen X. Shi Y.-F. Wang J. Upeslacis A. Wissner J. Med. Chem. 2005 48 1107 1131
5. L. Liu A. Siegmund N. Xi P. Kaplan-Lefko K. Rex A. Chen J. Lin J. Moriguchi L. Berry L. Huang Y. Teffera S. F. Bellon M. Lee R. Shimanovich A. Bak C. Dominguez M. H. Norman J. C. Harmange I. Dussault T. S. Kim J. Med. Chem. 2008 51 3688 3691
6. B. K. Albrecht J. C. Harmange D. Bauer L. Berry C. Bode A. A. Boezio A. Chen D. Choquette I. Dussault C. Fridrich R. Shimanovich S. K. Springer Y. Teffera Y. J. Yang Y. H. Zhang S. F. Bellon J. Med. Chem. 2008 51 2879 2882
7. P. Friedlander Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882 15 2572 2574
8. J. Marco-Contelles E. Pérez-Mayoral A. Samadi M. C. Carreiras E. Soriano Chem. Rev. 2009 109 2652 71
9. S. Madapa Z. Tusi S. Batra Curr. Org. Chem. 2008 12 1116 1183
10. B. R. McNaughton B. L. Miller Org Lett 2003 13 4257 4259
11. A.-H. Li D. J. Beard H. Coate A. Honda M. Kadalbajoo A. Kleinberg R. Laufer K. M. Mulvihill A. Nigro P. Rastogi D. Sherman K. W. Siu A. G. Steinig T. Wang D. Werner A. P. Crew M. J. Mulvihill Synthesis 2010 10 1678 1686
12. A.-H. Li E. Ahmed X. Chen M. Cox A. P. Crew H.-Q. Dong M. Z. Jin L. F. Ma B. Panicker K. W. Siu A. G. Steinig K. M. Stolz P. A. R. Tavares B. Volk Q. H. Weng D Werner M. J. Mulvihill Org. Biomol. Chem. 2007 5 61 64
13. G. D. Vo J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11049 11061
14. A. A. Trabanco J. A. Vega M. A. Fernandez J. Org. Chem. 2007 72 8146 8148
15. Y. X. Wang J. Ai Y. Wang Y. Chen L. Wang G. Liu M. Y. Geng A. Zhang J. Med. Chem. 2011 54 2127 2142
16. P. M. Comoglio S. Giordano L. Trusolino Nature Rev. Drug Discov. 2008 7 504 516
17. G. C. Finger F. H. Reed J. Am. Chem. Soc. 1944 66 1972 1974
18. K. C. Nicolaou S. A. Snyder X. Huang K. B. Simonsen A. E. Koumbis A. Bigot J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10162 10173
19. B. O. Ashburn R. G. Carter L. N. Zakharov J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9109 9116
20. P. G. Dormer K. K. Eng R. N. Farr G. R. Humphrey J. C. McWilliams P. J. Reider J. W. Sager R. P. Volante J. Org. Chem. 2003 68 467 477
21. J. Alcázar J. Comb. Chem. 2005 7 353 355
22. A. A. Boezio L. Berry B. K. Albrecht D. Bauer S. F. Bellon C. Bode A. Chen D. Choquette I. Dussault S. Hirai P. Kaplan-Lefko J. F. Larrow M.-H. J. Lin J. Lohman M. H. Potashman K. Rex M. Santostefano K. Shah R. Shimanovich S. K. Springer Y. Teffera Y. J. Yang Y. H. Zhang J. C. Harmange Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6307 6312