Calix[4]arenes with electroactive tetrathiafulvalene and quinone units: Metal-ion-promoted electron transfer

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 16, 2011, Pages 6883-6888

  Sun, Fei ^a,b   Hu, Fang ^a,b   Zhang, Guanxin ^a   Zheng, Qiyu ^a   Zhang, Deqing ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIX[4]ARENES; ELECTROACTIVE; ELECTRON TRANSFER; INTRA-MOLECULAR ELECTRON TRANSFER; SPECTRAL STUDIES; TETRATHIAFULVALENES;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ELECTRON TRANSITIONS;

CALIXARENE; METAL ION; QUINONE DERIVATIVE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 80051768277     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200985y     Document Type: Article

References (45)

1. Yamada, J., Sugimoto, T., Eds. TTF Chemistry. Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene; Springer Verlag: Heidelberg, 2004.
2. Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11-23
3. Shibaeva, R. P.; Yagubskii, E. B. Chem. Rev. 2004, 104, 5347-5378
4. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175
5. Klajn, R.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2203-2237
6. Wang, C.; Olson, M. A.; Fang, L.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Basu, S.; Basuray, A. N.; Zhang, D.; Zhu, D.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 13991-13996
7. Canevet, D.; Sallé, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. Chem. Commun. 2009, 2245-2269
8. Wang, C.; Chen, Q.; Sun, F.; Zhang, D.; Zhang, G.; Huang, Y.; Zhao, R.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3092-3096
9. Feng, Y.; Zhang, Q.; Tan, W.; Zhang, D.; Tu, Y.; Agren, H.; Tian, H. Chem. Phys. Lett. 2008, 455, 256-260
10. Lyskawa, J.; Le Derf, F.; Levillain, E.; Mazari, M.; Sallé, M.; Dubois, L.; Viel, P.; Bureau, C.; Palacin, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194-12195
11. Zhao, B.-T.; Blesa, M.-J.; Mercier, N.; Le Derf, F.; Sallé, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6254-6257
12. Liao, J.; Agustsson, J. S.; Wu, S.; Schönenberger, C.; Calame, M.; Leroux, Y.; Mayor, M.; Jeannin, O.; Ran, Y.-F.; Liu, S.-X.; Decurtins, S. Nano Lett. 2010, 10, 759-764
13. Bigot, J.; Charleux, B.; Cooke, G.; Delattre, F.; Fournier, D.; Lyskawa, J.; Sambe, L.; Stoffelbach, F.; Woisel, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10796-10801
14. Pérez, E. M.; Sierra, M.; Sánchez, L.; Torres, M. R.; Viruela, R.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1847-1851
15. Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409
16. Park, J. S.; Karnas, E.; Ohkubo, K.; Chen, P.; Kadish, K. M.; Fukuzumi, S.; Bielawski, C. W.; Hudnall, T. W.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Science 2010, 329, 1324-1327
17. Jia, H.-P.; Liu, S.-X.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Decurtins, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5727-5729
18. Leroy-Lhez, S.; Baffreau, J.; Perrin, L.; Levillain, E.; Allain, M.; Blesa, M.-J.; Hudhomme, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6313-6320
19. Tsiperman, E.; Becker, J. Y.; Khodorkovsky, V.; Shames, A.; Shapiro, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4015-4018
20. Farren, C.; Christensen, C. A.; FitzGerald, S.; Bryce, M. R.; Beeby, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 9130-9139
21. Wu, H.; Zhang, D.; Su, L.; Ohkubo, K.; Zhang, C.; Yin, S.; Mao, L.; Shuai, Z.; Fukuzumi, S.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6839-6846
22. Wu, H.; Zhang, D.; Zhang, G.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 4271-4274
23. Zeng, Y.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 4375-4378
24. Jia, L.; Zhang, G.; Zhang, D.; Xiang, J.; Xu, W.; Zhu, D. Chem. Commun. 2011, 47, 322-324
25. Ghidini, E.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Abu El-Fadl, A.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6979-6985
26. Blesa, M.-J.; Zhao, B.-T.; Allain, M.; Le Derf, F.; Sallé, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1906-1914
27. Ogata, M.; Fujimoto, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4505-4506
28. Webber, P. R. A.; Cowley, A.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2439-2446
29. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646
30. Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734
31. Scheerder, J.; van Duynhoven, J. P. M.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1090-1093
32. Cao, Y.-D.; Luo, J.; Zheng, Q.-Y.; Chen, C.-F.; Wang, M.-X.; Huang, Z.-T. J. Org. Chem. 2004, 69, 206-208
33. Miao, R.; Zheng, Q.-Y.; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. J. Org. Chem. 2005, 70, 7662-7671
34. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799
35. Jaime, C.; De Mendoza, J.; Prados, P.; Nieto, P. M.; Sanchez, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3372-3376
36. Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4955-4962
37. Lyskawa, J.; Salle, M.; Balandier, J.-Y.; Le Derf, F.; Levillain, E.; Allain, M.; Viel, P.; Palacin, S. Chem. Commun. 2006, 2233-2235
38. Spanggaard, H.; Prehn, J.; Nielsen, M. B.; Levillain, E.; Allain, M.; Becher, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9486-9494
39. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 828-838
40. Spruell, J. M.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Forgan, R. S.; Sarjeant, A. A.; Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Paxton, W. F.; Dey, S. K.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Caldwell, S. T.; Rosair, G. M.; Hewage, S. G.; Duclairoir, F.; Seymour, J. L.; Slawin, A. M. Z.; Goddard, W. A.; Wasielewski, M. R.; Cooke, G.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 870-879
41. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Coordin. Chem. Rev. 2010, 254, 372-385 and further references therein
42. Gutsche, C. D.; Iqbal, M. Org. Synth. 1990, 68, 234-237
43. Capson, T. L.; Thompson, M. D.; Dixit, V. M.; Gaughan, R. G.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5903-5906
44. Jia, C.; Zhang, D.; Guo, X.; Wan, S.; Xu, W.; Zhu, D. Synthesis 2002, 15, 2177-2182
45. Kerdpaiboon, N.; Tomapatanaget, B.; Chailapakul, O.; Tuntulani, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 4797-4804