Linear copolymers of proline methacrylate and styrene as catalysts for aldol reactions in water: Effect of the copolymer aggregation on the enantioselectivity

Macromolecules

Volumn 44, Issue 16, 2011, Pages 6268-6276

  Doyagüez, Elisa G ^a   Corrales, Guillermo ^a   Garrido, Leoncio ^b   Rodríguez Hernández, Juan ^b   Gallardo, Alberto ^b   Fernández Mayoralas, Alfonso ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

^b INSTITUTO DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA DE POLÍMEROS   (Spain)

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ALDOL REACTIONS; CATALYTIC EFFICIENCIES; CATALYTIC PROPERTIES; CO-MONOMER; HETEROGENEOUS MEDIA; HR-MAS NMR; HYDROPHOBIC GROUPS; ISO-ELECTRIC POINTS; LARGE AGGREGATES; LINEAR COPOLYMERS; MAGNESIUM DICHLORIDE; MODEL REACTIONS; MOLAR RATIO; P-NITROBENZALDEHYDE; POLYMER CHAINS; SOLUBLE CATALYSTS;

ALDEHYDES; AMINO ACIDS; CATALYST ACTIVITY; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; ENANTIOSELECTIVITY; KETONES; MAGNESIUM; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; POLYMERS; STEREOSELECTIVITY; STYRENE; SYNTHESIS (CHEMICAL); WASTEWATER RECLAMATION;

PLASTIC PRODUCTS;

EID: 80051752036     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma201159n     Document Type: Article

References (38)

1. Trindade, A. F.; Góis, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Chem. Rev. 2009, 109, 418-514
2. Kristensen, T. E.; Hansen, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3179-3204
3. Lu, J.; Toy, P. H. Chem. Rev. 2009, 109, 815-838
4. Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F. Chem. Rev. 2003, 103, 3401-3429
5. Akagawa, K.; Sakamoto, S.; Kudo, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8185-8187
6. Font, D.; Sayalero, S.; Bastero, A.; Jimeno, C.; Pericas, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 337-340
7. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Marculescu, A. M.; Noto, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1397-1405
8. Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Puglisi, A. Adv. Synth Catal. 2002, 344, 533-542
9. Clapham, B.; Cho, C. W.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 868-873
10. Liu, S.; O'Brien, D. F. Macromolecules 1999, 32, 5519-5524
11. Kristensen, T. E.; Hansen, F. K.; Hansen, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 387-395
12. Doyagüez, E. G.; Parra, F.; Corrales, G.; Fernández- Mayoralas, A.; Gallardo, A. Polymer 2009, 50, 4438-4446
13. Kristensen, T. E.; Vestli, K.; Fredriksen, K. A.; Hansen, F. K.; Hansen, T. Org. Lett. 2009, 11, 2968-2971
14. Kristensen, T. E.; Vestli, K.; JaKobsen, M. G.; Hansen, F. K.; Hansen, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 1620-1629
15. Córdova, A.; Notz, W.; Barbas, C. F., III Chem. Commun. 2002, 3024-3025
16. Chimni, S. S.; Mahajan, D. Tetrahedron 2005, 61, 5019-5025
17. Mase, N.; Nakai, Y.; Ohara, N.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 734-735
18. Lindstrom, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751-2772
19. Kobayashi, S.; Manabe, K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209-217
20. Raj, M.; Singh, V. K. Chem. Commun. 2009, 6687-6703
21. Font, D.; Sayalero, S.; Bastero, A.; Jimeno, C.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 337-3340
22. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Marculescu, A. M.; Meo, P. L.; Riela, S.; Noto, R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4688-4698
23. Evans, A. C.; Lu, A.; Ondeck, C.; Longbottom, D. A.; O'Reilly, R. K. Macromolecules 2010, 43, 6374-6380
24. Enders, D.; Voith, M.; Ince, S. J. Synthesis 2002, 1775-1779
25. Enders., D.; Bockstiegel, B. Synthesis 1989, 493-496
26. Odian, G. In Principles of Polymerization, 4 th ed.; Wiley: New York, 2004; pp 466-468.
27. Fujihara, H.; Yamazaki, K.; Matsubara, Y.; Yoshihara, M.; Maeshima, T. J. Macromol. Sci., Part A 1979, 13, 1081-1088
28. Copol, Reg No. 004006, May 2004. Part of the program can be found at: Gallardo, A.; Aguilar, M. R.; Abraham, G. A.; San Román, J. J. Chem. Educ. 2004, 81, 1210-1215
29. Polymer Handbook, 4 th ed.; Brandrup, J.; Immergut, E. H., Eds.; Wiley: New York, 2003; p II/232.
30. Suri, J. T.; Ramachary., D. B.; Barbas, C. F., III Org. Lett. 2005, 7, 1383-1385
31. Luo, S.; Xu, H.; Zhang, L.; Li, J.; Cheng, J. P. Org. Lett. 2008, 10, 653-656
32. Guillena, G.; Hita, M. C.; Nájera, C.; Viózquez, S. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 5933-5943
33. Mayo, F. R.; Lewis, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1594-1601
34. Alberg, D. G.; Poulsen, T. B.; Bertelsen, S.; Christensen, K. L.; Birkler, R. D.; Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3888-3891
35. Alleman, C.; Gordillo, R.; Clemente, F. R.; Ha-Yeon Cheonga, P.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558-569
36. Calderón, F.; Doyagüez, E. G.; Ha-Yeon Cheong, P.; Fernández-Mayoralas, A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 7916-7920
37. Hussain, H.; Mya, K. Y.; He, C. Langmuir 2008, 24, 13279-13286
38. Kudaibergenov, S. E.; Didukh, A. G.; Zgumadilova, G. T.; Koizhaiganova, R. B.; Bimendina, L. A.; Jung-Gyun, N.; Geckeler, K. E. Macromol. Symp. 2004, 207, 153-171