Three-component synthesis of neoglycopeptides using a Cu(II)-triggered aminolysis of peptide hydrazide resin and an azide-alkyne cycloaddition sequence

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4336-4339

  Ebran, Jean Philippe ^a   Dendane, Nabil ^a   Melnyk, Oleg ^a  

^a INSTITUT PASTEUR DE LILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AMINE; AZIDE; COPPER; GLYCOPEPTIDE; PEPTIDE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AMINES; AZIDES; CATALYSIS; COPPER; GLYCOPEPTIDES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PEPTIDES; TRIAZOLES;

EID: 80051683443     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201659x     Document Type: Article

References (43)

1. Multicomponent Reactions; Zhu, J., H. Bienaymé, Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3321-3329
3. Bienaymé, H.; Bouzid, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2234-2237
4. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 259-281
5. Lalli, C.; Bouma, J. M.; Bonne, D.; Masson, G.; Zhu, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 880-889
6. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
7. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-259
8. Huisgen, R.; Szeimies, G.; Moebius, L. Chem. Ber. 1965, 98, 4014-4021
9. Huisgen, R. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613-628
10. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
11. Debola, S.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1006-1017
12. Amblard, F.; Cho, J. H.; Schinazi, R. F. Chem. Rev. 2009, 109, 4207-4220
13. Pedersen, D. S.; Abell, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 13, 2399-2411
14. Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Fokin, V. V.; Van der Eycken, E. Org. Lett. 2004, 6, 4223-4225
15. Bogdan, A. R.; Sach, N. W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 849-854
16. Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G.; Yus, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3208-3214
17. Odlo, K.; Høydahl, E. A.; Hansen, T. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2097-2099
18. Crowley, J. D.; Bandeen, P. H. Dalton Trans. 2010, 39, 612-623
19. Feldman, A. K.; Colasson, B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 3897-3899
20. Ackerman, L.; Potukuchi, H. K.; Landsberg, D.; Vicente, R. Org. Lett. 2008, 10, 3081-3084
21. Pérez-Balderas, F.; Ortega-Muñoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernández-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asín, Isac-García, J.; Santoyo-González, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954
22. Wittmann, V.; Seeberger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 900-903
23. Tejler, J.; Tullberg, E.; Frejd, T.; Leffer, H.; Nilsson, U. J. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1353-1362
24. Groothuys, S.; Kuijers, B. H. M.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Roelen, H. C. P. F.; Wiertz, R. W.; Blaauw, R. H.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. Synthesis 2006, 18, 3146-3152
25. Miller, N.; Williams, G. M.; Brimble, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 2409-2412
26. Lin, H.; Walsh, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13998-14003
27. Kuijers, B. H. M.; Groothuys, S.; Keereweer, A. B. R.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Blaauw, R. H.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. Org. Lett. 2004, 6, 3123-3126
28. Wan, Q.; Chen, J.; Chen, G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 8244-8249
29. Macmillan, D.; Blanc, J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2847-2850
30. Lee, D. J.; Mandal, K.; Harris, P. W. R.; Brimble, M. A.; Kent, S. B. H. Org. Lett. 2009, 11, 5270-5273
31. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776-779
32. Millington, C. R.; Quarrell, R.; Lowe, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7201-7204
33. Ludolph, B.; Eisele, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5954-5955
34. Brunsveld, L.; Watzke, A.; Durek, T.; Alexandrov, K.; Goody, R. S.; Waldmann, H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2756-2772
35. Carboni, B.; Benalil, A.; Vaultier, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3736-3741
36. Knör, S.; Modlinger, A.; Poethko, T.; Schottelius, M.; Wester, H.-J.; Kessler, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6082-6090
37. Tamanini, E.; Rigby, S. E. J.; Motevalli, M.; Todd, M. H.; Watkinson, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3720-3728
38. For a review on azides, see: Scriven, E. F. V.; Turnbull, K. Chem. Rev. 1988, 88, 297-368
39. Grandjean, C.; Rommens, C.; Gras-Masse, H.; Melnyk, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2967-2975
40. Grandjean, C.; Gras-Masse, H.; Melnyk, O. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 230-239
41. Chenevier, P.; Grandjean, C.; Loing, E.; Malingue, F.; Angyalosi, G.; Gras-Masse, H.; Roux, D.; Melnyk, O.; Bourel-Bonnet, L. Chem. Commun. 2002, 2446-7
42. Angyalosi, G.; Grandjean, C.; Lamirand, M.; Auriault, C.; Gras-Masse, H.; Melnyk, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2723-2727
43. Grandjean, C.; Gras-Masse, H.; Melnyk, O. Chemistry 2001, 7, 230-9