Design and synthesis of fluorescent sensors for zinc ion derived from 2-aminobenzamide

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2011, Pages 4609-4615

  Jia, Jia ^a   Gu, Zhen Yuan ^a   Li, Ri Chen ^a   Huang, Ming Hao ^a   Xu, Cai Shuang ^a   Wang, Yi Fei ^b   Xing, Guo Wen ^a   Huang, Yun Sheng ^c  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b JINAN UNIVERSITY   (China)

^c GUANGDONG MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Fluorescence; Fluorescent probes; Sensors; Zinc

Indexed keywords

EID: 80051521515     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100388     Document Type: Article

References (47)

1. B. L. Vallee, K. H. Falchuk, Physiol. Rev. 1993, 73, 79-118.
2. C. J. Frederickson, Int. Rev. Neurobiol. 1989, 31, 145-238.
3. P. D. Zalewski, S. H. Millard, I. J. Forbes, O. Kapaniris, A. Slavotinek, W. H. Betts, A. D. Ward, S. F. Lincoln, I. Mahadevan, J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877-884.
4. P. D. Zalewski, X. Jian, L. L. L. Soon, W. G. Breed, R. F. Seamark, S. F. Lincoln, A. D. Ward, F. Z. Sun, Reprod. Fertil. Dev. 1996, 8, 1097-1105.
5. J. J. R. F. de Silva, R. J. P. Williams in The Biological Chemistry of Elements: The Inorganic Chemistry of Life, Oxford University Press, New York, 2001.
6. a) A. I. Bush, Trends Neurosci. 2003, 26, 207-214;
7. b) A. B. Chausmer, J. Am. Coll. Nutr. 1998, 17, 109-115;
8. c) D. W. Choi, J. Y. Koh, Annu. Rev. Neurosci. 1998, 21, 347-375;
9. d) A. S. Prasad, "The role of zinc in brain and nerve functions" in Metals and Oxidative Damage in Neurological Disorders (Ed.: J. R. Connor), Plenum Press, New York, 1997.
10. C. J. Frederickson, E. J. Kasarskis, D. Ringo, R. E. Frederickson, J. Neurosci. Methods 1987, 20, 91-103.
11. a) K. Kikuchi, K. Komatsu, T. Nagano, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 182-191;
12. b) T. Terai, T. Nagano, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 515-521;
13. c) E. L. Que, D. W. Domaille, C. J. Chang, Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549.
14. a) C. C. Woodroofe, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11458-11459;
15. b) C. J. Chang, J. Jaworski, E. M. Nolan, M. Sheng, S. J. Lippard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 1129-1134.
16. a) T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Higuchi, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12399-12400;
17. b) T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6555-6562;
18. c) S. Maruyama, K. Kikuchi, T. Hirano, Y. Urano, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10650-10651.
19. a) K. Hanaoka, Y. Muramatsu, Y. Urano, T. Terai, T. Nagano, Chem. Eur. J. 2010, 16, 568-572;
20. b) F. Qian, C. Zhang, Y. Zhang, W. He, X. Gao, P. Hu, Z. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460-1468.
21. a) S. Aoki, S. Kaido, H. Fujioka, E. Kimura, Inorg. Chem. 2003, 42, 1023-1030;
22. b) E. Kimura, S. Aoki, E. Kikuta, T. Koike, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3731-3736;
23. c) N. C. Lim, L. Yao, H. C. Freake, C. Bruckner, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2251-2254.
24. a) C. J. Fahrni, T. V. O'Halloran, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11448-11458;
25. b) M. D. Shults, D. A. Pearce, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10591-10597;
26. c) M. Royzen, A. Durandin, V. G. Young Jr., N. E. Geacintov, J. W. Canary, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3854-3855;
27. d) Y. Liu, N. Zhang, Y. Chen, L. H. Wang, Org. Lett. 2007, 9, 315-318;
28. e) X. Y. Chen, J. Shi, Y. M. Li, F. L. Wang, X. Wu, Q. X. Guo, L. Liu, Org. Lett. 2009, 11, 4426-4429.
29. a) T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Higuchi, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12399-12400;
30. b) T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6555-6562;
31. c) K. R. Gee, Z. L. Zhou, W. J. Qian, R. Kennedy, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 776-778;
32. d) S. C. Burdette, C. J. Frederickson, W. M. Bu, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1778-1787.
33. a) A. E. Lee, M. R. Grace, A. G. Meyer, K. L. Tuck, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1161-1165;
34. b) E. U. Akkaya, M. E. Huston, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590-3593.
35. W. Jiang, Q. Fu, H. Fan, W. Wang, Chem. Commun. 2008, 259-261.
36. S. Banthia, A. Samanta, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4967-4970.
37. K. Kiyose, H. Kojima, Y. Urano, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6548-6549.
38. a) K. H. Huang, J. M. Veal, R. P. Fadden, J. W. Rice, J. Eaves, J. P. Strachan, A. F. Barabasz, B. E. Foley, T. E. Barta, W. Ma, M. A. Silinski, M. Hu, J. M. Partridge, A. Scott, L. G. DuBois, T. Freed, P. M. Steed, A. J. Ommen, E. D. Smith, P. F. Hughes, A. R. Woodward, G. J. Hanson, W. S. McCall, C. J. Markworth, L. Hinkley, M. Jenks, L. Geng, M. Lewis, J. Otto, B. Pronk, K. Verleysen, S. E. Hall, J. Med. Chem. 2009, 52, 4288-4305;
39. b) Y. Okawa, T. Hideshima, P. Steed, S. Vallet, S. Hall, K. Huang, J. Rice, A. Barabasz, B. Foley, H. Ikeda, N. Raje, T. Kiziltepe, H. Yasui, S. Enatsu, K. C. Anderson, Blood 2009, 113, 846-855.
40. a) Q. Q. Zhai, G. Q. Gong, Y. Luo, Q. D. Wang, M. Xia, G. W. Xing, Y. C. Li, J. H. Jiang, Z. Liu, Q. Y. Liu, Y. F. Wang, J. Pharm. Biomed. Anal. 2010, 53, 1048-1052;
41. b) L. Jin, C. L. Xiao, C. H. Lu, M. Xia, G. W. Xing, S. Xiong, Q. Y. Liu, H. Liu, Y. C. Li, F. Ge, Q. D. Wang, Q. Y. He, Y. F. Wang, FEBS Lett. 2009, 583, 1859-1866.
42. H. Q. Ju, Y. F. Xiang, B. J. Xin, Y. Pei, J. X. Lu, Q. L. Wang, M. Xia, C. W. Qian, Z. Ren, S. Y. Wang, Y. F. Wang, G. W. Xing, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1675-1677.
43. a) J. P. Wolf, S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215-7216;
44. b) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369-7370.
45. Y. Sawaki, Y. Ogata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 793-799.
46. R. M. Claramunt, C. Lopez, C. Perez-medina, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, Tetrahedron 2006, 62, 11704-11713.
47. C. Incarvito, M. Lam, B. Rhatigan, A. L. Rheingold, C. J. Qin, A. L. Gavrilova, B. Bosnich, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3478-3488.