"Click" synthesis of heteroleptic tris-cyclometalated iridium(III) complexes: Cu(I) triazolide intermediates as transmetalating reagents

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 16, 2011, Pages 7598-7609

  Liu, Shuang ^a   Müller, Peter ^a   Takase, Michael K ^a   Swager, Timothy M ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80051482083     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2005985     Document Type: Article

References (62)

1. Yersin, H. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2008.
2. Ulbricht, C.; Beyer, B.; Friebe, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2009, 21, 4418-4441
3. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267-1282
4. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970-7977
5. Slinker, J.; Bernards, D.; Houston, P. L.; Abruna, H. D.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. Chem. Commun. 2003, 2392-2399
6. Su, H.-C.; Chen, H.-F.; Fang, F.-C.; Liu, C.-C.; Wu, C.-C.; Wong, K.-T.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3413-3419
7. Zhao, Q.; Li, F.; Huang, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007-3030
8. DeRosa, M. C.; Mosher, P. J.; Yap, G. P. A.; Focsaneanu, K.-S.; Crutchley, R. J.; Evans, C. E. B. Inorg. Chem. 2003, 42, 4864-4872
9. Köse, M. E.; Crutchley, R. J.; DeRosa, M. C.; Ananthakrishnan, N.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Langmuir 2005, 21, 8255-8262
10. Zhao, Q.; Cao, T.; Li, F.; Li, X.; Jing, H.; Yi, T.; Huang, C. Organometallics 2007, 26, 2077-2081
11. Zhao, Q.; Li, F.; Liu, S.; Yu, M.; Liu, Z.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 9256-9264
12. Zhao, Q.; Huang, C.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508-2524
13. Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K.; Chung, C.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, D. C.-M.; Zhu, N.; Cheung, K.-K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1434-1450
14. Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K.; Chung, C.-K.; Tsang, K. H.-K.; Lee, T. K.-M.; Li, C.-K.; Lau, J. S.-Y.; Ng, D. C.-M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1724-1736
15. Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K.; Sze, K.-S.; Chung, C.-K.; Lee, T. K.-M.; Zhang, K. Y.; Hui, W.-K.; Li, C.-K.; Lau, J. S.-Y.; Ng, D. C.-M.; Zhu, N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2292-2310
16. Yu, M.; Zhao, Q.; Shi, L.; Li, F.; Zhou, Z.; Yang, H.; Yi, T.; Huang, C. Chem. Commun. 2008, 2115-2117
17. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
18. McGee, K. A.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 2007, 46, 7800-7809
19. Constable, E. C.; Leese, T. A. J. Organomet. Chem. 1987, 335, 293-299
20. Huo, S.; Deaton, J. C.; Rajeswaran, M.; Lenhart, W. C. Inorg. Chem. 2006, 45, 3155-3157
21. Chassot, L.; Mueller, E.; von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4249-4253
22. Jolliet, P.; Gianini, M.; von Zelewsky, A.; Bernardinelli, G.; Stoeckli-Evans, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 4883-4888
23. Thomas, S. W.; Venkatesan, K.; Müller, P.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16641-16648
24. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
25. Spiteri, C.; Moses, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 31-33
26. Nolte, C.; Mayer, P.; Straub, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2101-2103
27. Partyka, D. V.; Updegraff, J. B.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2007, 26, 183-186
28. Partyka, D. V.; Gao, L.; Teets, T. S.; Updegraff, J. B.; Deligonul, N.; Gray, T. G. Organometallics 2009, 28, 6171-6182
29. Wu, Y.-M.; Deng, J.; Li, Y.; Chen, Q.-Y. Synthesis 2005, 1314-1318
30. Felici, M.; Contreras-Carballada, P.; Vida, Y.; Smits, J. M. M.; Nolte, R. J. M.; De Cola, L.; Williams, R. M.; Feiters, M. C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13124-13134
31. Richardson, C.; Fitchett, C. M.; Keene, F. R.; Steel, P. J. Dalton Trans. 2008, 2534-2537
32. Fletcher, J. T.; Bumgarner, B. J.; Engels, N. D.; Skoglund, D. A. Organometallics 2008, 27, 5430-5433
33. Schweinfurth, D.; Pattacini, R.; Strobel, S.; Sarkar, B. Dalton Trans. 2009, 9291-9297
34. Urankar, D.; Pinter, B.; Pevec, A.; De Proft, F.; Turel, I.; Košmrlj, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 4820-4829
35. Juríček, M.; Felici, M.; Contreras-Carballada, P.; Lauko, J.; Bou, S. R.; Kouwer, P. H. J.; Brouwer, A. M.; Rowan, A. E. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2104-2111
36. Beyer, B.; Ulbricht, C.; Escudero, D.; Friebe, C.; Winter, A.; González, L.; Schubert, U. S. Organometallics 2009, 28, 5478-5488
37. Struthers, H.; Mindt, T. L.; Schibli, R. Dalton Trans. 2010, 39, 675-696
38. Mydlak, M.; Bizzarri, C.; Hartmann, D.; Sarfert, W.; Schmid, G.; De Cola, L. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1812-1820
39. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4555-4558
40. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Organometallics 2009, 28, 7001-7005
41. Schuster, E. M.; Nisnevich, G.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Organometallics 2009, 28, 5025-5031
42. McDonald, A. R.; Lutz, M.; von Chrzanowski, L. S.; van Klink, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 6681-6691
43. Karatsu, T.; Nakamura, T.; Yagai, S.; Kitamura, A.; Yamaguchi, K.; Matsushima, Y.; Iwata, T.; Hori, Y.; Hagiwara, T. Chem. Lett. 2003, 32, 886-887
44. Schaffner-Hamann, C.; von Zelewsky, A.; Barbieri, A.; Barigelletti, F.; Muller, G.; Riehl, J. P.; Neels, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9339-9348
45. Coughlin, F. J.; Westrol, M. S.; Oyler, K. D.; Byrne, N.; Kraml, C.; Zysman-Colman, E.; Lowry, M. S.; Bernhard, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 2039-2048
46. Deaton, J. C.; Young, R. H.; Lenhard, J. R.; Rajeswaran, M.; Huo, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 9151-9161
47. Dedeian, K.; Shi, J.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445-4447
48. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055-3066
49. Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774-1775
50. Lim, J.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7486-7488
51. Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129-14135
52. Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Schaffner, S.; Neuburger, M.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3456-3463
53. Reynolds, G. A.; Drexhage, K. H. Opt. Commun. 1975, 13, 222-225
54. Melhuish, W. H. J. Phys. Chem. 1961, 65, 229-235
55. Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7389-7398
56. Lieber, E.; Chao, T. S.; Rao, C. N. R. J. Org. Chem. 1957, 22, 238-240
57. Gheorghe, A.; Cuevas-Yañez, E.; Horn, J.; Bannwarth, W.; Narsaiah, B.; Reiser, O. Synlett 2006, 2006, 2767-2770
58. Barral, K.; Moorhouse, A. D.; Moses, J. E. Org. Lett. 2007, 9, 1809-1811
59. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473
60. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2007, 64, 112-122
61. Müller, P. Crystallogr. Rev. 2009, 15, 57-83
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr. ; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.