Unusually long, multicenter, cationδ+⋯anion δ- bonding observed for several polymorphs of [TTF][TCNE]

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 34, 2011, Pages 9326-9341

  Capdevila Cortada, Marçal ^b   Novoa, Juan J ^b   Bell, Joshua D ^a   Moore, Curtis E ^c   Rheingold, Arnold L ^c   Miller, Joel S ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

bond theory; charge transfer; molecular orbital calculations; multicenter bonding; radicals

Indexed keywords

BOND CRITICAL POINTS; BOND THEORY; C ATOMS; C-C BONDS; ELECTRON TRANSFER; ELECTROSTATIC BONDING; EXPERIMENTAL STUDIES; HETERODIMERS; INTERACTION ENERGIES; IONIC BONDS; MOLECULAR ORBITAL CALCULATIONS; MULTICENTER BONDING; MULTICENTER BONDS; RADICALS; TETRACYANOETHYLENE; TETRATHIAFULVALENES; THEORETICAL PREDICTION;

CHARGE TRANSFER; DIMERS; ELECTROSTATICS; FREE RADICAL REACTIONS; ION EXCHANGE; MOLECULAR ORBITALS;

ORBITAL TRANSFER;

EID: 80051478124     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201100922     Document Type: Article

References (62)

1. J. S. Miller, Angew. Chem. 2006, 118, 2570
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2508.
3. J. S. Miller, J. C. Calabrese, H. Rommelmann, S. R. Chittipeddi, J. H. Zhang, W. M. Reiff, A. J. Epstein, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 769.
4. J. S. Miller, A. J. Epstein, Angew. Chem. 1994, 106, 399
5. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 385.
6. G. T. Yee, J. S. Miller, Magnetism - Molecules to Materials, Vol. 5 (Eds.:, J. S. Miller, M. Drillon,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 223
7. E. Coronado, J. R. Gal̀n-Mascarós, J. S. Miller, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, Vol. 12 (Eds.:, R. H. Crabtree, D. M. P. Mingos,), Elsevier, Amsterdam, 2006, p. 413
8. V. Gama, M. T. Duarte, Magnetism - Molecules to Materials, Vol. 5 (Eds.:, J. S. Miller, M. Drillon,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 1.
9. Z. Zhang, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, R. E. Del Sesto, D. C. Gordon, B. M. Burkhart, J. S. Miller, Chem. Commun. 1998, 1385.
10. J. J. Novoa, P. P. Lafuente, R. E. Del Sesto, J. S. Miller, Angew. Chem. 2001, 113, 2608
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2540.
12. R. E. Del Sesto, J. S. Miller, J. J. Novoa, P. Lafuente, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4894.
13. J. S. Miller, J. J. Novoa, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 189.
14. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
15. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, 3 rd ed., Cornell University Press, Ithaca, 1960, p. 260.
16. Y. Jung, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2008
17. I. Garcia-Yoldi, F. Mota, J. J. Novoa, J. Comput. Chem. 2007, 28, 326.
18. I. Garcia-Yoldi, J. S. Miller, J. J. Novoa, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 4106.
19. F. Mota, J. S. Miller, J. J. Novoa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7699.
20. I. Garcia-Yoldi, J. S. Miller, J. J. Novoa, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 484.
21. K. Goto, T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, M. Kubota, T. Kobayashi, K. Yakusi, J. Ouyang, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619.
22. D. Small, V. Zaitsev, Y. Jung, S. V. Rosokha, M. Head-Gordon, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13850
23. D. Small, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11261
24. V. Zaitsev, S. V. Rosokha, M. Head-Gordon, J. K. Kochi, J. Org. Chem. 2006, 71, 520.
25. J. J. Novoa, P. W. Stephens, M. Weerasekare, W. W. Shum, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9070.
26. I. Garcia-Yoldi, J. S. Miller, J. J. Novoa, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7124.
27. S. A. Clemente, A. Marzotto, J. Mater. Chem. 1996, 6, 941.
28. M. Meneghetti, C. Pecile, J. Chem. Phys. 1996, 105, 397.
29. E. J. Brandon, D. K. Rittenberg, A. M. Arif, J. S. Miller, Inorg. Chem. 1998, 37, 3376.
30. Saint Plus, v. 6.02; Bruker Analytical X-ray, Madison, 1999
31. SADABS, G. M. Sheldrick, University of Göttingen (Germany).
32. SIR2004:, M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1103
33. The DIRDIF-99 program system, P. T. Beurskens, G. Beurskens, R. de Gelder, S. Garcia-Granda, R. O. Gould, R. Israel, J. M. M. Smits, Crystallography Laboratory, University of Nijmegen (The Netherlands), 1999
34. SHELXL97, program for the crystal structure refinement, G. M. Sheldrick, University of Göttingen (Germany), 1997
35. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.
36. (A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648) and the nonlocal correlation functional of Lee-Yang-Parr
37. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785).
38. H. Nakano, K. Nakayama, K. Hirao, M. Dupuis, J. Chem. Phys. 1997, 106, 4912.
39. B. O. Roos, K. Andersson, M. K. Fulscher, P.-A. Malmqvist, L. Serrano-Andres, K. Pierloot, M. Merchan, Adv. Chem. Phys. 1996, 93, 219.
40. The latter is described in:, R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
41. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
42. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
43. R. F. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990
44. all atoms-in-molecules calculations were performed by using PROAIM:, F. W. Biegler-König, R. F. W. Bader, T. H. Tang, J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
45. M. D. Ward, in Electroanalytical Chemistry: A Series of Advances, Vol. 16 (Ed.:, A. J. Bard,), Marcel Dekker, New York, 1989, pp. 181-299.
46. A. J. Heeger, in Highly Conducting One-Dimensional Solids (Eds.:, J. T. Devreese, R. P. Evrard, V. E. Van Doren,), Plenum Press, New York, 1979, p. 69.
47. A. S. Batsanov, Acta Crystallogr. Sect. C 2006, 62, o 501
48. W. F. Cooper, N. C. Kenny, J. W. Edmonds, A. Nagel, F. Wudl, P. Coppens, J. Chem. Soc. Chem. Commmun. 1971, 889
49. W. F. Cooper, J. W. F. Edmonds, F. Wudl, P. Coppens, Cryst. Struct. Commun. 1974, 3, 23
50. A. Ellern, J. Bernstein, J. Y. Becker, S. Zamir, L. Shahal, S. Cohen, Chem. Mater. 1994, 6, 1378
51. P. R. Ashton, V. Balzani, J. Becher, A. Credi, M. C. T. Fyfe, G. Mattersteig, S. Menzer, M. B. Nielsen, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951.
52. U. Druck, H. Guth, Z. Kristallogr. 1982, 161, 103
53. J. R. Fox, B. M. Foxman, D. Guerrer, J. S. Miller, J. C. Calabrese, A. H. Reis, Jr., J. Mater. Chem. 1996, 6, 1627.
54. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Clarendon Press, Oxford, 2002, p. 168.
55. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
56. P. M. B. Piccoli, A. J. Schultz, H. A. Sparkes, J. A. K. Howard, A. M. Arif, L. N. Dawe, J. S. Miller, CrystEngComm 2009, 11, 686.
57. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997, p. 31.
58. S. Alvarez, R. Hoffmann, C. Mealli, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8358.
59. J. Cioslowski, S. T. Mixon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4382.
60. U. C. Singh, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1984, 5, 129
61. B. H. Besler, K. M. Merz, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
62. J. J. Novoa, M. Planas, M.-H. Whangbo, Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 240.