Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands: Affinity improvement and specificity versus Langerin

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 16, 2011, Pages 5778-5786

  Andreini, Manuel ^a   Doknic, Daniela ^a   Sutkeviciute, Ieva ^b   Reina, José J ^a   Duan, Janxin ^c   Chabrol, Eric ^b   Thepaut, Michel ^b,e   Moroni, Elisabetta ^a   Doro, Fabio ^a   Belvisi, Laura ^a   Weiser, Joerg ^c   Rojo, Javier ^d   Fieschi, Franck ^b,f   Bernardi, Anna ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b INSTITUT DE BIOLOGIE STRUCTURALE   (France)

^c Anterio Consultandresearch   (Germany)

^d INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^e CEA GRENOBLE   (France)

^f INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIVIRAL COMPOUND; C-TYPE LECTINS; HIV INFECTION; IMMUNE SYSTEMS; NATURAL LIGANDS; PROTECTIVE EFFECTS; SECOND GENERATION; THERAPEUTIC TOOLS;

LIGANDS;

ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; CD207 PROTEIN, HUMAN; CD209 ANTIGEN; CELL ADHESION MOLECULE; CELL SURFACE RECEPTOR; DC-SPECIFIC ICAM-3 GRABBING NONINTEGRIN; FUCOSE; LECTIN; LEUKOCYTE ANTIGEN; MANNOSE BINDING LECTIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; METABOLISM; PROTEIN BINDING;

ANTI-HIV AGENTS; ANTIGENS, CD; CELL ADHESION MOLECULES; FUCOSE; HIV INFECTIONS; HUMANS; LECTINS, C-TYPE; MANNOSE-BINDING LECTINS; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN BINDING; RECEPTORS, CELL SURFACE;

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS;

EID: 79961002017     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05573a     Document Type: Article

References (51)

1. J. Banchereau R. M. Steinman Nature 1998 392 245 252
2. D. N. J. Hart Blood 1997 90 3245 3287
3. I. Mellman R. M. Steinman Cell 2001 106 255 258
4. A. Cambi C. G. Figdor Curr. Opin. Immunol. 2005 17 345 351
5. E. McGreal J. Miller S. Gordon Curr. Opin. Immunol. 2005 17 18 24
6. C. Théry S. Amigorena Curr. Opin. Immunol. 2001 13 45 51
7. C. G. Figdor Y. van Kooyk G. J. Adema Nat. Rev. Immunol. 2002 77 84
8. T. B. H. Geijtenbeek R. Torensma S. J. Van Vliet G. C. F. van Duijnhoven G. J. Adema Y. van Kooyk C. G. Figdor Cell 2000 100 575 585
9. G. Tabarani M. Thepaut D. Stroebel C. Ebel C. Vives P. Vachette D. Durand F. Fieschi J. Biol. Chem. 2009 284 21229 21240
10. D. Serrano-Gomez E. Sierra-Filardi R. T. Martinez-Nunez E. Caparros R. Delgado M. A. Munoz-Fernandez M. A. Abad J. Jiménez-Barbero M. Leal A. L. Corbi J. Biol. Chem. 2008 283 3889 3903
11. H. Feinberg Y. Guo D. A. Mitchell K. Drickamer W. I. Weis J. Biol. Chem. 2005 280 1327 1335
12. D. A. Mitchell A. J. Fadden K. Drickamer J. Biol. Chem. 2001 276 28939 28945
13. T. B. H. Geijtenbeek D. S. Kwon R. Torensma S. J. Van Vliet G. C. F. Van Duijnhoven J. Middel I. L. M. H. A. Cornelissen H. S. L. M. Nottet V. N. Kewal Ramani D. R. Littman C. G. Figdor Y. Van Kooyk Cell 2000 100 587 597
14. P.-Y. Lozach H. Lortat-Jacob A. De Lacroix De Lavalette I. Staropoli S. Foung A. Amara C. Houles F. Fieschi O. Schwartz J.-L. Virelizier F. Arenzana-Seisdedos R. Altmeyer J. Biol. Chem. 2003 278 20358 20366
15. C. P. Alvarez F. Lasala J. Carrillo O. Muniz A. L. Corbi R. Delgado J. Virol. 2002 76 6841 6844
16. T. B. H. Geijtenbeek S. J. van Vliet E. A. Koppel M. Sanchez-Hernandez C. Vandenbroucke-Grauls B. Appelmelk Y. van Kooyk J. Exp. Med. 2003 197 7 17
17. L. Tailleux O. Schwartz J. L. Herrmann E. Pivert M. Jackson A. Amara L. Legres D. Dreher L. P. Nicod J. C. Gluckman P. H. Lagrange B. Gicquel O. Neyrolles J. Exp. Med. 2003 197 121 127
18. J. J. Reina S. Sattin D. Invernizzi S. Mari L. Martinez-Prats G. Tabarani F. Fieschi R. Delgado P. M. Nieto J. Rojo A. Bernardi ChemMedChem 2007 2 1030 1036
19. D. A. Mitchell N. A. Jones S. J. Hunter J. M. D. Cook S. F. Jenkinson M. R. Wormald R. A. Dwek G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 1502 1510
20. M. J. Borrok L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12780 12785
21. F. Lasala E. Arce J. R. Otero J. Rojo R. Delgado Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 3970 3972
22. J. Rojo R. Delgado J. Antimicrob. Chemother. 2004 54 579 581
23. G. Tabarani J. J. Reina C. Ebel C. Vives H. Lortat-Jacob J. Rojo F. Fieschi FEBS Lett. 2006 580 2402 2408
24. S.-K. Wang P.-H. Liang R. D. Astronomo T.-L. Hsu S.-L. Hsieh D. R. Burton C.-H. Wong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 3690 3695
25. O. Martinez-Avila L. M. Bedoya M. Marradi C. Clavel J. Alcami S. Penades ChemBioChem 2009 10 1806 1809
26. S. Sattin A. Daghetti Anna M. Thepaut A. Berzi M. Sanchez-Navarro G. Tabarani J. Rojo F. Fieschi M. Clerici A. Bernardi ACS Chem. Biol. 2010 5 301 312
27. O. Martinez-Avila K. Hijazi M. Marradi C. Clavel C. Campion C. Kelly S. Penades Chem.-Eur. J. 2009 15 9874 9888
28. K. C. A. Garber K. Wangkanont E. E. Carlson L. L. Kiessling Chem. Commun. 2010 46 6747 6749
29. E. J. Soilleux Clin. Sci. 2003 104 437 446
30. S. Pöhlmann F. Baribaud R. W. Doms Trends Immunol. 2001 22 643 646
31. S. Pöhlmann E. J. Soilleux F. Baribaud G. J. Leslie L. S. Morris J. Trowsdale B. Lee N. Cleman R. W. Doms Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 2670 2675
32. E. Van Liempt C. M. C. Bank P. Mehta J. J. García-Vallejo Z. S. Kawar R. Geyer R. A. Alvarez R. D. Cummings Y. van Kooyk I. van Die FEBS Lett. 2006 580 6123 6131
33. E. Van Liempt A. Imberty C. M. C. Bank S. J. Van Vliet Y. Van Kooyk T. B. H. Geijtenbeek I. Van Die J. Biol. Chem. 2004 279 33161 33167
34. Y. Guo H. Feinberg E. Conroy D. A. Mitchell R. Alvarez O. Blixt M. E. Taylor W. I. Weis K. Drickamer Nat. Struct. Mol. Biol. 2004 11 591 598
35. H. Feinberg M. E. Taylor N. Razi R. McBride Y. A. Knirel S. A. Graham K. Drickamer W. I. Weis J. Mol. Biol. 2011 405 1027 1039
36. G. Timpano G. Tabarani M. Anderluh D. Invernizzi F. Vasile D. Potenza P. M. Nieto J. Rojo F. Fieschi A. Bernardi ChemBioChem 2008 9 1921 1930
37. E. Yuriev W. Farrugia A. M. Scott P. A. Ramsland Immunol. Cell Biol. 2005 83 709 717
38. L. de Witte A. Nabatov M. Pion D. Fluitsma M. A. de Jong T. de Gruijl V. Piguet Y. van Kooyk T. B. H. Geijtenbeek Nat. Med. 2007 13 367 371
39. P. J. Goodford J. Med. Chem. 1985 28 849 857
40. H. Feinberg D. A. Mitchell K. Drickamer W. I. Weis Science 2001 294 2163 2166
41. H. Feinberg R. Castelli K. Drickamer P. H. Seeberger W. I. Weis J. Biol. Chem. 2007 282 4202 4209
42. Glide version 4.5, Schrödinger, LLC NY 2007
43. W. C. Still A. Tempczyk R. C. Hawley T. Hendrickson J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6127 6129
44. A. L. Hopkins C. R. Groom A. Alex Drug Discovery Today 2004 9 430 431
45. M. Andreini M. Anderluh A. Audfray A. Bernardi A. Imberty Carbohydr. Res. 2010 345 1400 1407
46. L. de Witte A. Nabatov T. B. H. Geijtenbeek Trends Mol. Med. 2008 14 12 19
47. M. A. W. P. de Jong L. de Witte M. Taylor T. B. H. Geijtenbeek J. Immunol. 2010 185 1633 1641
48. M. Thépaut J. Valladeau A. Nurisso R. Kahn B. Arnou C. Vives S. Saeland C. Ebel C. Monnier C. Dezutter-Dambuyant A. Imberty F. Fieschi Biochemistry 2009 48 2684 2698
49. F. Halary A. Amara H. Lortat-Jacob M. Messerie T. Delaunay C. Houlès F. Fieschi F. Arenzana-Seisdedos J.-F Moreaus J. Déchanet-Merville Immunity 2002 17 653 664
50. MacroModel, version 9.5, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2007.
51. W. L. Jorgensen D. S. Maxwell J. Tirado-Rives J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11225 11235