Methyl ester function: An intramolecular electrophilic trap for the isolation of aryltellurenyl hydroxide and diorganotellurium dihydroxide

Organometallics

Volumn 30, Issue 14, 2011, Pages 3892-3896

  Selvakumar, K ^a   Singh, Harkesh B ^a   Goel, Nidhi ^b   Singh, Udai P ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; ELIMINATION REACTION; ISOPHTHALATE; METHYL ESTERS; TELLURANE;

CARBOXYLATION; ESTERIFICATION; REACTION INTERMEDIATES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ESTERS;

EID: 79960531260     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2001553     Document Type: Article

References (48)

1. Petragnani, N.; Stefani, H. A. Tellurium in Organic Synthesis 2 nd ed.; Academic Press: London, 2007.
2. Leonard, K. A.; Zhou, F.; Detty, M. R. Organometallics 1996, 15, 4285
3. Detty, M. R.; Zhou, F.; Friedman, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 313
4. Higgs, D. E.; Nelen, M. I.; Detty, M. R. Org. Lett. 2001, 3, 349
5. Oba, M.; Endo, M.; Nishiyama, K.; Ouchi, A.; Ando, W. Chem. Commun. 2004, 1672
6. Sheng, J.; Hassan, A. E. A.; Huang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 3725
7. Ba, L.; Döring, M.; Jamier, V.; Jacob, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4203
8. Cunha, R. L. O. R.; Gouvea, I. E.; Juliano, L. An. Acad. Bras. Cienc. 2009, 81, 393
9. Jamier, V.; Ba, L. A.; Jacob, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10920
10. Engman, L.; Stern, D.; Cotgreave, I. A.; Andersson, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9737
11. Mugesh, G.; Panda, A.; Kumar, S.; Apte, S. D.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Organometallics 2002, 21, 884
12. You, Y.; Ahsan, K.; Detty, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4918
13. Giles, G. I.; Fry, F. H.; Tasker, K. M.; Holme, A. L.; Peers, C.; Green, K. N.; Klotz, L.-O.; Sies, H.; Jacob., C. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4317
14. Ahsan, K.; Drake, M. D.; Higgs, D. E.; Wojciechowski, A. L.; Tse, B. N.; Bateman, M. A.; You, Y.; Detty, M. R. Organometallics 2003, 22, 2833
15. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6244
16. Dong, Z.-Y.; Huang, X.; Mao, S.-Z.; Liang, K.; Liu, J.-Q.; Luo., G.-M.; Shen, J.-C. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3575
17. Kumar, S.; Johansson, H.; Kanda, T.; Engman, L.; Müller, T.; Bergenudd, H.; Jonsson, M.; Pedulli, G. F.; Amorati, R.; Valgimigli, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 716
18. Amorati, R.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Johansson, H.; Engman., L. Org. Lett. 2010, 12, 2326, and references therein.
19. Dong, Z.; Li, X.; Liang, K.; Mao, S.; Huang, X.; Yang, B.; Xu, J.; Liu, J.; Luo, G.; Shen, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 606
20. Sharpless, K. B.; Gordon, K. M.; Lauer, R. F.; Patriel, D. W.; Singer, S. P.; Young, M. W. Chem. Scr. 1975, 8A, 9
21. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2697
22. Nicolaou, K. C.; Magolda, R. L.; Sipio, W. J.; Barnette, W. E.; Lysenko, Z.; Joullie, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3784
23. Paulmier, C. Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1986.
24. Liotta, D. Organoselenium Chemistry; Wiley Interscience: New York, 1987.
25. Tiecco, M.; Testaferri, L; Tingoli, M.; Marini., F. J. Org. Chem. 1993, 58, 1349
26. Rooseboom, M.; Vermeulen, N. P. E.; Durgut, F.; Commandeur, J. N. M. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1610
27. Lee, H.; Cava, M. P. Chem. Commun. 1981, 277
28. Uemura, S.; Fukuzawa, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2748
29. Ahmed, M. A. K.; McWhinnie, W. R.; Hamor, T. A. J. Organomet. Chem. 1985, 293, 219
30. Sadekov, I. D.; Maksiinko, A. A.; Maslakov, A. G.; Minkin, V. I. J. Organomet. Chem. 1990, 391, 179
31. Srivastava, K.; Shah, P.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Organometallics 2011, 30, 534
32. Lin, F. L.; Hoyt, H. M.; van Halbeek, H.; Bergman, R. G.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686
33. Saxon, E.; Armstrong, J. I.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 2141
34. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007, and references therein.
35. Zade, S. S.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4513
36. Selvakumar, K.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10576
37. Takaguchi, Y.; Furukawa, N. Heteroat. Chem. 1995, 6, 481
38. Engman, L.; Cava, M. P. Chem. Commun. 1982, 164
39. Oba, M.; Okada, Y.; Nishiyama, K.; Shimadab, S.; Ando, W. Chem. Commun. 2008, 5378
40. Oba, M.; Okada, Y.; Endo, M.; Tanaka, K.; Nishiyama, K.; Shimada, S.; Ando, W. Inorg. Chem. 2010, 49, 10680
41. Sarma, B. K.; Manna, D.; Minoura, M.; Mugesh, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5364
42. Engman, L.; Persson, J.; Merenyi, G.; Lind, J. Organometallics 1995, 14, 3641
43. Taka, H.; Yamazaki, Y.; Shimizu, T.; Kamigata, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 2127
44. Detty, M. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 274
45. Nishibayashi, Y.; Komatsu, N.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1133
46. Cordero, B.; Gómez, V.; Platero-Prats, A. E.; Revés, M.; Echeverrí, J.; Cremades, E.; Barragán, B.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832
47. Sato, S.; Kondo, N.; Horn, E.; Furukawa, N. Organometallics 1998, 17, 1897
48. Nakamoto, K.; Morimoto, Y.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4528