Diversification of carbazoles by LiCl-mediated catalytic CuI reaction

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 7, 2011, Pages 2461-2464

  Cho, Joong Hyun ^a   Ryu, Young Sil ^a   Oh, Se Hwan ^a   Kwon, Jae Kwan ^a   Yum, Eul Kgun ^a  

^a Chungnam National University   (South Korea)

Author keywords

Carbazole; CuI; Diversification; LiCl; N Arylation

Indexed keywords

EID: 79960507815     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.7.2461     Document Type: Article

References (36)

1. Katritziky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II 1996, 2, 207-257.
2. Knolker, H.-J. Topics in Current Chemistry 2005, 244, 115 and references therein.
3. Bubniene, G.; Malinauskas, T.; Daskeviciene, M.; Jankauskas, V.; Getautis, V. Tetrahedron 2010, 66, 3199 and reference therein.
4. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L.; Gao, Z.-Q.; Mi, B.-X.; Chen, C.-H.; Cheah, K.-W.; Lin, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800.
5. Zhang, K.; Chen, Z.; Yang, C.; Zhang, X.; Tao, Y.; Duan, L.; Chen, L.; Zhu, L.; Qin, J.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3451.
6. Zhang, X.; Chen, Z.; Yang, C.; Li, Z.; Zhang, K.; Yao, H.; Qin, J.; Chen, J.; Cao, Y. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 386.
7. Ho, C.-L.; Wang, Q.; Lam, C.-S.; Wong, W.-Y.; Ma, D.; Wang, L.; Gao, Z.-Q.; Chen, C.- H.; Cheah, K.-W.; Lim, Z. Chem. Asian. J. 2009, 4, 89.
8. Baeupre, S.; Boudreault, P.-L. T.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2010, 22, E6-27.
9. Shen, J.-Y.; Yang, X.-L.; Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Wu, C.-C.; Yeh, M.-C. P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 983.
10. Chauhan, S. S.; Yi, H.; Iraqi, A. Mol. Cryst. Liq. Crys. 2008, 497, 129.
11. Li, J.; Grimsdale, A. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2399 and references therein.
12. Kim, D.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Tetrahedron 2007, 63, 1913.
13. Bellina, F.; Calandri, C.; Cauteruccio, S.; Ross, R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2147.
14. Wong, K.-T.; Ku, S.-Y.; Yen, F.-W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5051.
15. Hosseinzadeh, R.; Tajbakhsh, M.; Alikarami, M.; Mohadjerani, M. J. Heterocyclic Chem. 2008, 45, 1815.
16. Xi, Z.; Liu, F.; Zhou, Y.; Chen, W. Tetrahedron 2008, 64, 4254.
17. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
18. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.
19. Hong, K. B.; Lee, C. W.; Yum, E. K. Tetrahderon Lett. 2004, 45, 693.
20. Park, S. S.; Choi, J.-K.; Yum, E. K.; Ha, D.-C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627.
21. Chi, S. M.; Choi, J.-K.; Yum, E. K.; Chi, D. Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 919.
22. Lee, M. S.; Yum, E. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 535.
23. Kang, S. S.; Yum, E. K.; Sung, N. D. Heterocycles 2003, 60, 2727.
24. Hong, C. S.; Seo, J. Y.; Yum, E. K.; Sung, N.-D. Heterocycles 2004, 63, 631.
25. Hong, C. S.; Seo, J. Y.; Yum, E. K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4831.
26. Kang, S. K.; Park, S. S.; Kim, S. S.; Choi, J.-K.; Yum, E. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4379.
27. Yum, E. K.; Kang, S. K.; Kim, S. S.; Choi, J.-K.; Cheon, H. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1819.
28. Lee, W. J.; Gee, M. B.; Yum, E. K. Heterocycles 2003, 60, 1821.
29. Freeman, A. W.; Urovoy, M.; Criswell, M. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 5014.
30. Dierschke, F.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. Synthesis 2003, 2470.
31. Barton, N.; Fabre-Franch, I.; Bourrat, D.; Chanbezen, F.; Sadki, S. J. Phys. Chem. 2009, 113, 14087.
32. Li, J.; Mark, J. J. Chem. Mater. 2008, 20, 4873.
33. Low, P. J.; Paterson, M. J.; Yufit, D. S.; Howward, J. A. K.; Cherryman, J. C.; Tackley, D. R.; Brrok, R.; Brown, B. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2304.
34. Ma, B.; Lauterwasser, F.; Deng, L.; Zonte, S.; Kim, B. J.; Frechet, J. M. J. Chem. Mater. 2007, 19, 4827.
35. Kitawaki, T.; Hayashi, Y.; Ueno, A.; Chida, N. Tetrahedron 2006, 62, 6792.
36. Kwon, J. K.; Cho, J. H.; Ryu, Y.-S.; Oh, S. H.; Yum, E. K. Tetrahedron 2011, 67, 4820.