N-arylation of N-H heterocycles with aryl bromides and aryl iodides using CuI and KF/Al2O3

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 45, Issue 6, 2008, Pages 1815-1818

  Hosseinzadeh, Rahman ^a   Tajbakhsh, Mahmood ^a   Alikarami, Mohammad ^a,b   Mohadjerani, Maryam ^a  

^a UNIVERSITY OF MAZANDARAN   (Iran)

^b ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE DERIVATIVE; CARBAZOLE DERIVATIVE; COPPER ION; HETEROCYCLIC COMPOUND; IODINE DERIVATIVE; PALLADIUM; POTASSIUM FLUORIDE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION;

EID: 57749090258     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570450640     Document Type: Article

References (54)

1. [a] McClenaghan, N. D.; Passalacqua, R.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Verheyde, B.; Hameurlaine A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356.
2. [b] Paredes, E.; Kneeteman, M.; Gonzalez-Sierra, M.; Mancini, P. M. E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2943.
3. [c] Belfield, A.; Brown, G. R.; Foubister, A. J. Tetrahedron, 1999, 55, 11399.
4. [d] Hong, Y.; Senanayake, C. H.; Xiang, T.; Vandenbossche, C. P.; Tanoury, G. J.; Bakale R. P.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3121.
5. [e] Goodbrand, H. B.; Hu, N. X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670.
6. [f] O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435.
7. Luo, J.-K.; Castle, R. N. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 205.
8. [a] Jian, H.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5091.
9. [b] Finn, J.; Mattia, K.; Morytko, M.; Ram, S.; Yang, Y.; Wu, X.; Mak, E.; Gallant, P.; Keith, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2231.
10. [c] Craig, P. N. In Comprehensive Medicinal Chemistry; Drayton, C. J., Ed. Pergamon Press: New York, 1991, Vol. 8.
11. [d] Kundu, N. G.; Mahanty, J. S.; Chowdhury, C.; Dasgupta, S. K.; Das, B.; Spears, C. P.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 389.
12. [a] Wang, X.; Tan, J.; Zhang, L. Org. Lett. 2000, 2, 3107.
13. [b] Smith W. J.; Sawyer, J. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 299.
14. [a] Lopez-Alvarado, P.; Avendano, C.; Menendez, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 5678.
15. [b] Cristau, H. J.; Cellier, P. P.; Spindler, J. F.; Taillefer, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607.
16. [c] Ma, D. ; Cai, Q. Synlett, 2004, 128.
17. [a] Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382.
18. [b] Lindley, J. Tetrahedron, 1984, 40, 1433.
19. [c] Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
20. [a] Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046.
21. [b] Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
22. [c] Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
23. [d] Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578.
24. [a] Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5274.
25. [b] Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10580.
26. [c] Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653.
27. [d] Old, D. W.; Harris, M. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1403.
28. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
29. Kuil, M.; Bekedam, E. K.; Visser, G. M.; Hoogenband, A.; Terpstra, J.; Kamer, P. C. J.; Leeuwena, P. W. N. M.; Strijdoncka, G. P. F. Tetrahdron Lett. 2005, 46, 2405.
30. [a] Rao, H.; Jin, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3636.
31. [b] Sreedhar, B.; Shiva Kumar, K. B.; Srinivas, P.; Balasubrahmanyam, V.; Venkanna, G. T. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2006, 265, 183.
32. [a) Kiyomori, A.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Tetrahdron Lett. 1999, 40, 2657.
33. [b] Xu, L.; Zhu, D.; Wu, F.; Wang, R.; Wan, B. Tetrahdron, 2005, 61, 6553.
34. [a] Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
35. [b] Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
36. [a] Lv, X.; Wang, Z.; Bao, W. Tetrahedron, 2006, 62, 4756.
37. [b] Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sridhar, Ch.; Shiva Kumar, K. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3897.
38. [c] Kang, S.; Lee, S.; Lee, D. Synlet, 2000, 1022.
39. Blass, B. E. Tetrahedron, 2002, 58, 9301.
40. [a] Yamawaki, J.; Ando, T.; Hanafusa, T. Chem. Lett. 1981, 1143.
41. [b] Yadav, V. K.; Kapoor, K. K. Tetrahedron, 1996, 52, 3659.
42. [c] Alloum, B. A.; Villemin, D. Synth. Commun. 1989, 19, 2567.
43. [d] Kabalka, G. W.; Wang, L.; Namboodiri, V.; Pagni, R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5151.
44. [e] Kabalka, G. W.; Pagni, R. M.; Hair, C. M. Org. Lett. 1999, 1, 1423.
45. [a] Hosseinzadeh, R.; Tajbakhsh, M.; Mohadjerani, M.; Mehdinejad, H. Synlett, 2004, 1517.
46. [b] Hosseinzadeh, R.; Tajbakhsh, M.; Mohadjerani, M.; Alikarami, M. Synlett, 2005, 1101.
47. [c] Hosseinzadeh, R.; Tajbakhsh, M.; Alikarami, M. Tetrahdron Lett. 2006, 47, 5203.
48. (d) Hosseinzadeh, R.; Tajbakhsh, M.; Alikarami, M. Synlett, 2006, 2124.
49. Schmittling, E. A.; Sawyer, J. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7207.
50. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar- Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
51. [a] Kitawaki, T.; Hayashi, Y.; Ueno, A.; Chida, N. Tetrahedron, 2006, 62, 6792.
52. [b] Shirley, D. A.; Gross, B. H.; Roussel, P. A. J. Org. Chem. 1995, 20, 225.
53. [c) Maiorana, S.; Baldoli, C.; Buttero, P.; Ciolo, M.; Papagni, A. Synthesis, 1998, 5, 735.
54. [d] Tokmakov, G. P.; Grandberg, I. I. Tetrahedron, 1995, 51, 2091.