New structural insights into saraines A, B, and C, macrocyclic alkaloids from the mediterranean sponge Reniera (Haliclona) sarai

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20-21, 2011, Pages 3761-3767

  Defant, Andrea ^a   Mancini, Ines ^a   Raspor, Lucija ^a,b   Guella, Graziano ^a   Turk, Tom ^b   Sepčić, Kristina ^b  

^a UNIVERSITY OF TRENTO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

Alkaloids; Density functional calculations; Mass spectrometry; Natural products; Nucleophilic addition

Indexed keywords

EID: 79960317854     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100434     Document Type: Article

References (31)

1. G. Cimino, S. De Rosa, S. De Stefano, G. Sodano, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 375-386.
2. G. Cimino, S. De Stefano, G. Scognamiglio, G. Sodano, E. Trivellone, Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 95, 783-800.
3. Y. Guo, A. Madaio, E. Trivellone, G. Scognamiglio, G. Cimino, Tetrahedron 1996, 52, 14961-14974.
4. G. Cimino, A. Spinella, E. Trivellone, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 133-136.
5. Y. Guo, E. Trivellone, G. Scognamiglio, G. Cimino, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 463-466.
6. G. Cimino, C. A. Mattia, L. Mazzarella, R. Puliti, G. Scognamiglio, A. Spinella, E. Trivellone, Tetrahedron 1989, 45, 3863-3872.
7. Y. Guo, A. Madaio, E. Trivellone, G. Scognamiglio, G. Cimino, Tetrahedron 1996, 52, 8341-8348.
8. G. Cimino, G. Sgognamiglio, A. Spinella, E. Trivellone, J. Nat. Prod. 1990, 53, 1519-1525.
9. G. Cimino, Phytochem. Rev. 2010, 9, 547-556.
10. N. K. Garg, S. Hiebert, L. E. Overman, Angew. Chem. 2006, 118, 2978;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2912-2915 and references cited therein
12. M. H. Becker, P. Chua, R. Downham, C. J. Douglas, N. K. Garg, S. Hiebert, S. Jaroch, R. T. Matsuoka, J. A. Middleton, F. W. Ng, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11987-12002.
13. V. Caprioli, G. Cimino, A. De Giulio, A. Madaio, G. Scognamiglio, E. Trivellone, Comp. Biochem. Physiol. B 1992, 103B, 293-296.
14. D. Blihoghe, E. Manzo, A. Villela, A. Cutignano, G. Picariello, M. Faimali, A. Fontana, Biofouling 2011, 27, 99-109.
15. K. Sepćić, G. Guella, I. Mancini, F. Pietra, M. Dalla Serra, G. Menestrina, K. Tubbs, P. Maček, T. Turk, J. Nat. Prod. 1997, 60, 991-996.
16. A. J. Kirby, I. V. Komarov, V. A. Bilenko, J. E. Davies, J. M. Rawson, Chem. Commun. 2002, 2106-2107.
17. J. E. Davies, A. J. Kirby, I. V. Komarov, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1222-1233.
18. H. B. Bürgi, J. D. Dunitz, E. Shefter, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5065-5087.
19. H. B. Bürgi, J. D. Dunitz, J. M. Lehn, G. Wipff, Tetrahedron 1974, 30, 1563-1572.
20. A. Gautier, D. Pitrat, J. Hasserodt, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3835-3847.
21. M. Waibel, J. Hasserodt, J. Org. Chem. 2008, 73, 61619-6126.
22. J. Pilm, H. Berthoumieux, V. Robert, P. Fleurat-Lessard, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5388-5393.
23. B. Dizman, M. O. Elasri, L. J. Mathias, J. Polym. Sci. A 2006, 44, 5965-5973.
24. P. Malovrh, K. Sepcić, T. Turk, P. Macek, Comp. Biochem. Physiol. C 1999, 124, 221-226.
25. K. Hostettmann, A. Borloz, A. Urbain, A. Marston, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 825-847.
26. M. Komloova, K. Musilek, M. Dolezal, F. Gunn-Moore, K. Kuca, Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1810-1824.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople. Gaussian Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
28. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
29. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
30. G. Belmonte, C. Pederzolli, P. Maček, G. Menestrina, J. Membr. Biol. 1993, 131, 11-22.
31. G. L. Ellman, D. Courtney, V. Andres, R. M. Featherstone, Biochem. Pharmacol. 1961, 7, 88-95.