A novel conjugated donor-acceptor system based on tetrathiafulvalene merging pyrene unit: Synthesis, physical properties and theoretical calculations

Heterocycles

Volumn 83, Issue 7, 2011, Pages 1527-1534

  Jia, Chunyang ^a   Zhang, Jiaqiang ^a   Zhang, Ligong ^b   Yao, Xiaojun ^c  

^a UNIVERSITY OF ELECTRONIC SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b Beijing Spacecrafts   (China)

^c LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79959733121     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-11-12177     Document Type: Article

References (44)

1. (a) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, E. J. L. McInnes, and J. P. Zhao, Org. Lett., 2001, 3, 1431;
2. (b) G. Cosquer, F. Pointillart, Y. Le Gal, S. Golhen, O. Cador, and L. Ouahab, Dalton Trans., 2009, 3495;
3. (c) M. Bendikov, F. Wudl, and D. F. Perepichka, Chem. Rev., 2004, 104, 4891;
4. (d) F. Dumur, N. Gautier, N. Gallego-Planas, Y. Şahin, E. Levillain, N. Mercier, P. Hudhomme, M. Masino, A. Girlando, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, J. Veciana, and C. Rovira, J. Org. Chem., 2004, 69, 2164;
5. (e) N. Gautier, F. Dumur, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, J. Veciana, C. Rovira, and P. Hudhomme, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2765;
6. (f) B. T. Zhao, W. B. Guo, and P. Z. Hu, Heterocycles, 2010, 81, 1661.
7. M. Iyoda, M. Hasegawa, and Y. Miyake, Chem. Rev., 2004, 104, 5085.
8. (a) J. K. Sørensen, M. Vestergaard, A. Kadziola, K. Kilså, and M. B. Nielsen, Org. Lett., 2006, 8, 1173;
9. (b) D. Canevet, M. Salle, G. Zhang, D. Zhang, and D. Zhu, Chem. Commun., 2009, 2245;
10. (c) K. A. Nielsen, G. H. Sarova, L. Martín-Gomis, F. Fernández-Lázaro, P. C. Stein, L. Sanguinet, E. Levillain, J. L. Sessler, D. M. Guldi, A. Sastre-Santos, and J. O. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc., 2007, 130, 460.
11. (a) D. C. Magri, New J. Chem., 2009, 33, 457;
12. (b) H. Imahori, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1425.
13. (a) N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, B. Illescas, and D. M. Guldi, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 1015;
14. (b) S. Wenger, P.-A. Bouit, Q. Chen, J. l. Teuscher, D. D. Censo, R. Humphry-Baker, J.-E. Moser, J. L. Delgado, N. Martín, S. M. Zakeeruddin, and M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5164.
15. (a) B. Insuasty, C. Atienza, C. Seoane, N. Martín, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, and B. Villacampa, J. Org. Chem., 2004, 69, 6986;
16. (b) M. González, J. L. Segura, C. Seoane, N. Martín, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, B. Villacampa, V. Hernández, and J. T. López Navarrete, J. Org. Chem., 2001, 66, 8872;
17. (c) A. I. de Lucas, N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, and B. Villacampa, Tetrahedron, 1998, 54, 4655;
18. (d) R. Andreu, A. I. de Lucas, J. Garín, N. Martín, J. Orduna, L. Sánchez, and C. Seoane, Synth. Met., 1997, 86, 1817;
19. (e) J. F. Lamére, I. Malfant, A. Sournia-Saquet, P. G. Lacroix, J. M. Fabre, L. Kaboub, T. Abbaz, A.-K. Gouasmia, I. Asselberghs, and K. Clays, Chem. Mater., 2007, 19, 805.
20. (a) Y. Zhang, L.-Z. Cai, C.-Y. Wang, G.-Q. Lai, and Y.-J. Shen, New J. Chem., 2008, 32, 1968;
21. (b) J. Baffreau, F. Dumur, and P. Hudhomme, Org. Lett., 2006, 8, 1307;
22. (c) E. Tsiperman, J. Y. Becker, V. Khodorkovsky, A. Shames, and L. Shapiro, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 4015;
23. (d) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, C. Pearson, M. C. Petty, E. J. L. McInnes, and J. P. Zhao, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4636;
24. (e) R. B. Hou, H. Qiu, T. Chen, and B. Z. Yin, Heterocycles, 2009, 78, 1799.
25. C. Jia, S.-X. Liu, C. Tanner, C. Leiggener, A. Neels, L. Sanguinet, E. Levillain, S. Leutwyler, A. Hauser, and S. Decurtins, Chem. Eur. J., 2007, 13, 3804.
26. (a) C. Goze, N. Dupont, E. Beitler, C. Leiggener, H. Jia, P. Monbaron, S.-X. Liu, A. Neels, A. Hauser, and S. Decurtins, Inorg. Chem., 2008, 47, 11010;
27. (b) L. K. Keniley, L. Ray, K. Kovnir, L. A. Dellinger, J. M. Hoyt, and M. Shatruk, Inorg. Chem., 2010, 49, 1307.
28. X. Guégano, Alexander L. Kanibolotsky, C. Blum, S. F. L. Mertens, S.-X. Liu, A. Neels, H. Hagemann, P. J. Skabara, S. Leutwyler, T. Wandlowski, A. Hauser, and S. Decurtins, Chem. Eur. J., 2009, 15, 63.
29. M. Jaggi, C. Blum, N. Dupont, J. Grilj, S.-X. Liu, J. Hauser, A. Hauser, and S. Decurtins, Org. Lett., 2009, 11, 3096.
30. Z. Ning, Q. Zhang, W. Wu, H. Pei, B. Liu, and H. Tian, J. Org. Chem., 2008, 73, 3791.
31. (a) C. Jia, D. Zhang, W. Xu, and D. Zhu, Org. Lett., 2001, 3, 1941;
32. (b) C. Jia, D. Zhang, W. Xu, X. Shao, and D. Zhu, Synth. Met., 2003, 137, 1345;
33. (c) C. Jia, D. Zhang, C.-M. Liu, W. Xu, H. Hu, and D. Zhu, New J. Chem., 2002, 26, 490;
34. (d) C. Jia, S.-X. Liu, C. Tanner, C. Leiggener, L. Sanguinet, E. Levillain, S. Leutwyler, A. Hauser, and S. Decurtins, Chem. Commun., 2006, 1878;
35. (e) C. Jia, S.-X. Liu, A. Neels, G. Labat, and S. Decurtins, Polyhedron, 2005, 24, 3032;
36. (f) C. Jia, S.-X. Liu, C. Ambrus, A. Neels, G. Labat, and S. Decurtins, Inorg. Chem., 2006, 45, 3152.
37. J. Hu, D. Zhang, and F. W. Harris, J. Org. Chem., 2005, 70, 707.
38. Y.-P. Zhao, L.-Z. Wu, G. Si, Y. Liu, H. Xue, L.-P. Zhang, and C.-H. Tung, J. Org. Chem., 2007, 72, 3632.
39. (a) Y. Zeng, G. Zhang, D. Zhang, and D. Zhu, J. Org. Chem., 2009, 74, 4375;
40. (b) H. Wu, D. Zhang, L. Su, K. Ohkubo, C. Zhang, S. Yin, L. Mao, Z. Shuai, S. Fukuzumi, and D. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6839.
41. G. Zhang, D. Zhang, X. Guo, and D. Zhu, Org. Lett., 2004, 6, 1209.
42. S. Leroy-Lhez, J. Baffreau, L. Perrin, E. Levillain, M. Allain, M.-J. Blesa, and P. Hudhomme, J. Org. Chem., 2005, 70, 6313.
43. R. A. Gaussian 09, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
44. Q.-Y. Zhu, L.-B. Huo, Y.-R. Qin, Y.-P. Zhang, Z.-J. Lu, J.-P. Wang, and J. Dai, J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 361.