Effects of heterole spacers on the structural, optical, and electrochemical properties of 2,5-bis(1,5-diphenylphosphol-2-yl)heteroles

Heteroatom Chemistry

Volumn 22, Issue 3-4, 2011, Pages 457-470

  Matano, Yoshihiro ^a   Saito, Arihiro ^a   Fujita, Masato ^a   Imahori, Hiroshi ^a,b,c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79959621374     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20708     Document Type: Article

References (52)

1. For recent reviews on π-conjugated phospholes, see:, Mathey, F., Angew Chem, Int Ed 2003, 42, 1578
2. (b), Hissler, M.; Dyer, P. W.; Réau, R.,; Top Curr Chem 2005, 250, 127
3. (c), Hissler, M.; Dyer, P. W.; Réau, R,. Coord Chem Rev 2003, 244, 1
4. (d), Baumgartner, T.; Réau, R., Chem Rev 2006, 106, 4681
5. Correction: 2007, 107, 303
6. (e), Hissler, M.; Lescop, C.; Réau, R,. Pure Appl Chem 2007 79, 201
7. (f), Hobbs, M. G.; Baumgartner, T,. Eur J Inorg Chem 2007 3611
8. (g), Réau, R.; Dyer, P. W., In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III;, Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; aylor, R. J. K., ((Eds.)); Elsevier: Oxford, UK, 2008; Ch. 3.15, pp. 1029-1048
9. (h), Hissler, M.; Lescop, C.; Réau, R,. C R Chim 2008 11, 628
10. (i), Matano, Y.; Imahori, H,. Org Biomol Chem 2009 7, 1258
11. (j), Fukazawa, A.; Yamaguchi, S,. Chem Asian J 2009 4, 1386.
12. 2-Thienyl:, Hay, C.; Fischmeister, C.; Hissler, M.; Toupet, L.; Réau, R., Angew Chem, Int Ed 2000, 39, 1812
13. (b), Hay, C.; Hissler, M.; Fischmeister, C.; Rault-Berthelot, J.; Toupet, L.; Nyulászi, L.; Réau, R,. Chem Eur J 2001 7, 4222
14. (c), Fave, C.; Cho, T. -Y.; Hissler, M.; Chen, C. -W.; Luh, T. -Y.; Wu, C. -C.; Réau, R,. J Am Chem Soc 2003 125, 9254
15. (d), Fave, C.; Hissler, M.; Kárpáti, T.; Rault-Berthelot, J.; Deborde, V.; Toupet, L.; Nyulászi, L.; Réau, R,. J Am Chem Soc 2004 126, 6058
16. (e), Su, H. -C.; Fadhel, O.; Yang, C. -J.; Cho, T. -Y.; Fave, C.; Hissler, M.; Wu, C. -C.; Réau, R,. J Am Chem Soc 2006 128, 983
17. (f), Casado, J.; Réau, R.; Lõpez Navarrete, J,. T. Chem Eur J 2006 12, 3759
18. (g), Miyajima, T.; Matano, Y.; Imahori, H,. Eur J Org Chem 2008 255
19. (h), Matano, Y.; Miyajima, T.; Fukushima, T.; Kaji, H.; Kimura, Y.; Imahori, H,. Chem Eur J 2008 14, 8102
20. (i), Fadhel, O.; Gras, M.; Lemaitre, N.; Deborde, V.; Hissler, M.; Geffroy, B.; Réau, R,. Adv Mater 2009 21, 1261
21. (j), Fadhel, O.; Szieberth, D.; Deborde, V.; Lescop, C.; Nyulászi, L.; Hissler, M.; Réau, R,. Chem Eur J 2009 15, 4914.
22. 3-Thienyl/2-phospholyl:, Bevierre, M. -O.; Mercier, F.; Ricard, L.; Mathey, F., Angew Chem, Int Ed Engl 1990, 29, 655
23. (b), Bevierre, M. -O.; Mercier, F.; Mathey, F.; Justand, A.; Amatore, C,. New J Chem 1991 15, 545.
24. 2-Phospholyl:, Deschamps, E.; Ricard, L.; Mathey, F., Angew Chem, Int Ed Engl 1994, 33, 1158.
25. 2-Pyrrolyl:, Matano, Y.; Fujita, M.; Saito, A.; Imahori, H,. C R Chim 2010 13, 1035.
26. Deschamps, E.; Ricard, L.; Mathey, F., Heteroatom Chem 1991, 2, 377.
27. Hay, C.; Sauthier, M.; Deborde, V.; Hissler, M.; Toupet, L.; Réau, R,. J Organomet Chem 2002, 643-644, 494
28. (b), Hay, C.; Fave, C.; Hissler, M.; Rault-Berthelot, J.; Réau, R., Org Lett 2003, 5, 3467.
29. Sebastian, M.; Hissler, M.; Fave, C.; Rault-Berthelot, J.; Odin, C.; Réau, R., Angew Chem, Int Ed 2006, 45, 6152
30. (b), Carrasco, P. M.; Pozo-Gonzalo, C.; Grande, H.; Pomposo, J. A.; Cortázar, M.; Deborde, V.; Hissler, M.; Réau, R,. Polym Bull 2008, 61, 713
31. (c), de Talancé, V. L.; Hissler, M.; Zhang, L. -Z.; Kárpáti, T.; Nyulászi, L.; Caras-Quintero, D.; Bäuerle, P.; Réau, R,. Chem Commun 2008, 2200.
32. Matano, Y.; Nakashima, M.; Imahori, H., Angew Chem, Int Ed 2009, 48, 4002.
33. Saito, A.; Matano, Y.; Imahori, H., Org Lett 2010, 12, 2675.
34. For example, see:, Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K,. J Am Chem Soc 1970 92, 1442
35. (b), Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K,. J Am Chem Soc 1971 93, 6205
36. (c), Pelzer, S.; Wichmann, K.; Wesendrup, R.; Schwerdtfeger, P., J Phys Chem A 2002, 106, 6387.
37. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N. -L., Angew Chem, Int Ed Engl 1995, 34, 1555.
38. For example, see:, Kunii, T. L.; Kuroda, H,. Theoret Chim Acta (Berlin) 1968 11, 97
39. (b), von Niessen, W.; Cederbaum, L. S.; Diercksen, G. H. F,. J Am Chem Soc 1976 98, 2066
40. (c), Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R,. R. J Am Chem Soc 1983 105, 6555
41. (d), Kishimoto, N.; Yamakado, H.; Ohno, K,. J Phys Chem 1996 100, 8204
42. (e), De Proft, F.; Sablon, N.; Tozer, D. J.; Geerlings, P., Faraday Discuss 2007, 135, 151.
43. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M.; Polidori, G.; Camalli, M., J Appl Cryst 1994, 27, 435.
44. Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; deGelder, R.; Israel, R.; Smits, J. M. M., The DIRDIF program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands; 1999.
45. Crystal Structure 3.8.2: CrystalStructure Analysis Package, Rigaku and Rigaku/MSC (2000-2006). 9009 New Trails Dr. The Woodlands TX 77381, USA.
46. Sheldrick, G. M., University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
47. Becke, A. D., J Chem Phys, 98, 5648
48. (b), Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G., Phys Rev B 1988, 37, 785.
49. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J,.; Chem Phys 1972, 56, 2257
50. (b), Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S,. J Chem Phys 1982, 77, 3654
51. (c), Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Spitznagel, G. W, Schleyer, P. von, R., J Comp Chem 1983, 4, 294.
52. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03; Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.