Modular synthesis and photophysical and electrochemical properties of 2,3,5,6-tetraaryl-substituted benzo[1,2-b:5,4-b′]difurans

Heteroatom Chemistry

Volumn 22, Issue 3-4, 2011, Pages 316-324

  Tsuji, Hayato ^a   Mitsui, Chikahiko ^a   Sato, Yoshiharu ^b   Nakamura, Eiichi ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79959619226     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20682     Document Type: Article

References (31)

1. Tsuji, H.; Mitsui, C.; Ilies, L.; Sato, Y.; Nakamura, E., J Am Chem Soc 2007, 129, 11902
2. (b), Tsuji, H.; Mitsui, C.; Sato, Y.; Nakamura, E., Adv Mater 2009, 21, 3776.
3. Abdulaziz, M.; Auping, J. V.; Meador, M. A., J Org Chem 1995, 60, 1303
4. (b), Hwu, J. R.; Chuang, K.-S.; Chuang, S. H.; Tsay, S.-C., Org Lett 2005, 7, 1545
5. (c), Miyata, Y.; Terayama, M.; Minari, T.; Nishinaga, T.; Nemoto, T.; Isoda, S.; Komatsu, K., Chem Asian J 2007, 2, 1492
6. (d), Shukla, R.; Wadumethrige, S. H.; Lindeman, S. V.; Rathore, R., Org Lett 2008, 10, 3587
7. (e), Hayashi, N; Saito, Y.; Higuchi, H.; Suzuki, K., J Phys Chem A 2009, 113, 5342
8. (f), Baraldi, I.; Benassi, E.; Ciorba, S.; Šindler-Kulyk, M.; Škorić, I.; Spalletti, A., Chem Phys 2009, 361, 61
9. (g), Yi, C.; Blum, C.; Lehmann, M.; Keller, S.; Liu, S.-X.; Frei, G.; Neels, A.; Hauser, J.; Schürch, S.; Decurtins, S., J Org Chem 2010, 75, 3350.
10. Bunz, U. H. F., Angew Chem, Int Ed 2010, 49, 5037.
11. Politis, J. K.; Nemes, J. C.; Curtis, M. D., J Am Chem Soc 2001, 123, 2537
12. (b), Gidron, O.; Diskin-Posner, Y.; Bendikov, M., J Am Chem Soc 2010, 132, 2148.
13. Zhang, L.-Z.; Chen, C.-W., Lee, C.-F.; Wu, C.-C.; Luh, T.-Y., Chem Commun 2002, 2336
14. (b), Wu, C.-C.; Hung, W.-Y.; Liu, T.-L.; Zhang, L.-Z.; Luh, T.-Y., J Appl Phys 2003, 93, 5465
15. (c), Miyata, Y.; Nishinaga, T.; Komatsu, K., J Org Chem 2005, 70, 1147
16. (d), Lin, H.-C.; Lin, W.-Y.; Bai, H.-T.; Chen, J.-H.; Jin, B.-Y.; Luh, T.-Y., Angew Chem, Int Ed 2007, 46, 897
17. (e), Bai, H.-T.; Lin, H.-C.; Luh, T.-Y., J Org Chem 2010, 75, 4591.
18. Tsuji, H.; Sato, K.; Ilies, L.; Itoh, Y.; Sato, Y.; Nakamura, E., Org Lett 2008, 10, 2263
19. (b), Tsuji, H.; Sato, K.; Sato, Y.; Nakamura, E., J Mater Chem 2009, 19, 3364
20. (c), Tsuji, H.; Sato, K.; Sato, Y.; Nakamura, E., Chem Asian J 2010, 5, 1294.
21. Tsuji, H.; Yokoi, Y.; Mitsui, C.; Ilies, L.; Sato, Y.; Nakamura, E., Chem Asian J 2009, 4, 655.
22. Ilies, L.; Tsuji, H.; Sato, Y.; Nakamura, E., J Am Chem Soc 2008, 130, 4240
23. (b), Ilies, L.; Tsuji, H.; Nakamura, E., Org Lett 2009, 11, 3966
24. (d), Ilies, L.; Sato, Y.; Mitsui, C.; Tsuji, H.; Nakamura, E., Chem Asian J 2010, 5, 1376.
25. Tsuji, H.; Yamagata, K.-i.; Fujimoto, T.; Nakamura, E., J Am Chem Soc 2008, 130, 7792
26. (b), Yoshikai, N.; Zhang, S.-L.; Yamagata, K.-i.; Tsuji, H.; Nakamura, E., J Am Chem Soc 2009, 131, 4099.
27. Zhu, X.; Mitsui, C.; Tsuji, H.; Nakamura, E., J Am Chem Soc 2009, 131, 13596.
28. Dihedral angles between the mean-planes of BDF and aromatic rings were calculated using MERCURY 2.3 ().
29. Ito, Y.; Uozu, Y.; Matsuura, T., Tetrahedron Lett 1987, 28, 3493.
30. Frisch, M. J., Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.,; and, Pople, J. A., Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
31. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W., Chem Rev 2003, 103, 3899.