New benzo[b]furans as electroluminescent materials for emitting blue light

Organic Letters

Volumn 7, Issue 8, 2005, Pages 1545-1548

  Hwu, Jih Ru ^a,b   Chuang, Kao Shuh ^a   Chuang, Shih Hsien ^a   Tsay, Shwu Chen ^c  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b University System of   (Taiwan)

^c Well being Biochemical Corporation   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOFURAN DERIVATIVE;

ARTICLE; BLUE LIGHT; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BINDING; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; INFRARED SPECTROSCOPY; PHOTOLUMINESCENCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM CHEMISTRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 17844396449     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol050196d     Document Type: Article

References (37)

1. For recent reports, see: (a) Ziemelis, K. Nature 1999, 399, 408-409. (b) Hung, L. S.; Chen, C. H. Mater. Sci. Eng. 2002, R39, 143-222. (c) Kolosov, D.; Adamovich, V.; Djurovich, P.; Thompson, M. E.; Adachi, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9945-9954.
2. For recent reports, see: (a) Ziemelis, K. Nature 1999, 399, 408-409. (b) Hung, L. S.; Chen, C. H. Mater. Sci. Eng. 2002, R39, 143-222. (c) Kolosov, D.; Adamovich, V.; Djurovich, P.; Thompson, M. E.; Adachi, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9945-9954.
3. For recent reports, see: (a) Ziemelis, K. Nature 1999, 399, 408-409. (b) Hung, L. S.; Chen, C. H. Mater. Sci. Eng. 2002, R39, 143-222. (c) Kolosov, D.; Adamovich, V.; Djurovich, P.; Thompson, M. E.; Adachi, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9945-9954.
4. Shinar, J. Organic Light-Emitting Devices A Survey; Springer: New York, 2002.
5. For recent development, see: (a) Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998. (b) Hanack, M.; Behnisch, B.; Häckl, H.; Martinez-Ruiz, P.; Schweikart, K. H. Thin Solid Films 2002, 417, 26-31. (c) Li, C. L.; Shien, S. J.; Lin, S. C.; Liu, R. S. Org. Lett. 2003, 5, 1131-1134. (d) Kan, Y.; Wang, L.; Duan, L.; Hu, Y.; Wu, G.; Qiu, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1513-1515.
6. For recent development, see: (a) Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998. (b) Hanack, M.; Behnisch, B.; Häckl, H.; Martinez-Ruiz, P.; Schweikart, K. H. Thin Solid Films 2002, 417, 26-31. (c) Li, C. L.; Shien, S. J.; Lin, S. C.; Liu, R. S. Org. Lett. 2003, 5, 1131-1134. (d) Kan, Y.; Wang, L.; Duan, L.; Hu, Y.; Wu, G.; Qiu, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1513-1515.
7. For recent development, see: (a) Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998. (b) Hanack, M.; Behnisch, B.; Häckl, H.; Martinez-Ruiz, P.; Schweikart, K. H. Thin Solid Films 2002, 417, 26-31. (c) Li, C. L.; Shien, S. J.; Lin, S. C.; Liu, R. S. Org. Lett. 2003, 5, 1131-1134. (d) Kan, Y.; Wang, L.; Duan, L.; Hu, Y.; Wu, G.; Qiu, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1513-1515.
8. For recent development, see: (a) Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998. (b) Hanack, M.; Behnisch, B.; Häckl, H.; Martinez-Ruiz, P.; Schweikart, K. H. Thin Solid Films 2002, 417, 26-31. (c) Li, C. L.; Shien, S. J.; Lin, S. C.; Liu, R. S. Org. Lett. 2003, 5, 1131-1134. (d) Kan, Y.; Wang, L.; Duan, L.; Hu, Y.; Wu, G.; Qiu, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1513-1515.
9. Kido, J.; Kimura, M.; Nagai, K. Science 1995, 267, 1332-1334.
10. Sheats, J. R.; Antoniadis, H.; Hueschen, M.; Leonard, W.; Miller, J.; Moon, R.; Roitman, D.; Stocking, A. Science 1996, 273, 884-888.
11. Shen, Z.; Burrows, P. E.; Bulovic, V.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Science 1997, 276, 2009-2011.
12. Hosokawa, C.; Higashi, H.; Nakamura, H.; Kusumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3853-3855.
13. Zheng, S.; Shi, J. Chem. Mater. 2001, 13, 4405-4407.
14. Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987-6995.
15. (a) Anderson, S.; Taylor, P. N.; Verschoor, G. L. B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 518-527.
16. (b) Conley, S. R. U.S. Patent 0 081 853, 2004.
17. Lin, T. S. U.S. Patent 0 001 967, 2004.
18. Jin, S. H.; Kim, M. Y.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Gal, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2474-2480.
19. For the pioneering works and recent reports, see: (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541. (d) Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693. (e) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201-3203. (f) Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9813-9815. (g) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3695-3698. (h) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65. (i) Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419. (j) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
20. For the pioneering works and recent reports, see: (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541. (d) Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693. (e) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201-3203. (f) Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9813-9815. (g) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3695-3698. (h) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65. (i) Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419. (j) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
21. For the pioneering works and recent reports, see: (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541. (d) Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693. (e) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201-3203. (f) Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9813-9815. (g) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3695-3698. (h) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65. (i) Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419. (j) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
22. For the pioneering works and recent reports, see: (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541. (d) Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693. (e) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201-3203. (f) Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9813-9815. (g) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3695-3698. (h) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65. (i) Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419. (j) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
23. For the pioneering works and recent reports, see: (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541. (d) Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693. (e) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201-3203. (f) Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9813-9815. (g) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3695-3698. (h) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65. (i) Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419. (j) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
24. For the pioneering works and recent reports, see: (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541. (d) Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693. (e) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201-3203. (f) Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9813-9815. (g) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3695-3698. (h) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65. (i) Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419. (j) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
25. For the pioneering works and recent reports, see: (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541. (d) Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693. (e) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201-3203. (f) Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9813-9815. (g) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3695-3698. (h) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65. (i) Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419. (j) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
26. For the pioneering works and recent reports, see: (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541. (d) Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693. (e) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201-3203. (f) Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9813-9815. (g) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3695-3698. (h) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65. (i) Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419. (j) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
27. For the pioneering works and recent reports, see: (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541. (d) Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693. (e) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201-3203. (f) Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9813-9815. (g) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3695-3698. (h) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65. (i) Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419. (j) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
28. For the pioneering works and recent reports, see: (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616. (c) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541. (d) Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693. (e) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201-3203. (f) Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9813-9815. (g) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2004, 6, 3695-3698. (h) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61-65. (i) Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419. (j) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
29. Markovich, K. M.; Tantishaiyakul, V.; Hamada, A.; Miller, D. D.; Romstedt, K. J.; Shams, G.; Shin, Y.; Fraundorfer, P. F.; Doyle, K.; Feller, D. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 466-479.
30. Pelter, A.; Ward, R. S.; Little, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 10, 2775-2790.
31. For the conditions, see: (a) McGarry, D. G.; Regan, J. R.; Volz, F. A.; Hulme, C.; Moriarty, K. J.; Djuric S. W.; Souness, J. E.; Miller, B. E.; Travis, J. J.; Sweeney, D. M. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1131-1139. (b) Flynn, B. L.; Hamel, E.; Jung, M. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2670-2673.
32. For the conditions, see: (a) McGarry, D. G.; Regan, J. R.; Volz, F. A.; Hulme, C.; Moriarty, K. J.; Djuric S. W.; Souness, J. E.; Miller, B. E.; Travis, J. J.; Sweeney, D. M. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1131-1139. (b) Flynn, B. L.; Hamel, E.; Jung, M. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2670-2673.
33. Salomon, C. J.; Breuer, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6759-6760.
34. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25.
35. Scaiano, J. C. CRC Handbook of Organic Photochemistry; CRC: Boca Raton, 1989.
36. Aziz, H.; Popovic, Z. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4522-4532.
37. Anderson, J. D.; McDonald, E. M.; Lee, P. A.; Anderson, M. L.; Ritchie, E. L.; Hall, H. K.; Hopkins, T.; Mash, E. A.; Wang, J.; Padias, A.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Wightman, R. M.; Armstrong, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646-9655.