LC-MS/MS analysis of diarrhetic shellfish poisoning (DSP) toxins, okadaic acid and dinophysistoxin analogues, and other lipophilic toxins

Analytical Sciences

Volumn 27, Issue 6, 2011, Pages 571-584

  Suzuki, Toshiyuki ^a   Quilliam, Michael A ^b  

^a FISHERIES RESEARCH AGENCY   (Japan)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIGITAL SIGNAL PROCESSING; ELECTROSPRAY IONIZATION; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; SHELLFISH; TESTING;

DIARRHETIC SHELLFISH POISONING; ELECTROSPRAY IONIZATION (ESI); LIPOPHILIC TOXINS; LIQUID CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; MOUSE BIOASSAY; OKADAIC ACID; TESTING METHOD; TOXIC DINOFLAGELLATE;

TOXIC MATERIALS;

EID: 79959199852     PISSN: 09106340     EISSN: 13482246     Source Type: Journal    
DOI: 10.2116/analsci.27.571     Document Type: Review

References (107)

1. T. Yasumoto, Y. Oshima, and M. Yamaguchi, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish., 1978, 44, 1249.
2. T. Yasumoto, M. Murata, Y. Oshima, M. Sano, G. K. Matsumoto, and J. Clardy, Tetrahedron, 1985, 41, 1019.
3. T. Yasumoto and M. Murata, Chem. Rev., 1993, 93, 1897.
4. C. Bialojan and T. Takai, Biochem. J., 1988, 256, 283.
5. K. Terao, E. Ito, T. Yanagi, and T. Yasumoto, Toxicon, 1986, 24, 1141.
6. H. Fujiki, M. Suganuma, H. Suguri, S. Yoshizawa, K. Takagi, N. Uda, K. Wakamatsu, K. Yamada, M. Murata, T. Yasumoto, and T. Sugimura, Jpn. J. Cancer Res., 1988, 79, 1089.
7. K. Terao, E. Ito, T. Yanagi, and T. Yasumoto, Toxicon, 1986, 24, 1141.
8. E. Ito, T. Suzuki, Y. Oshima, and T. Yasumoto, Toxicon, 2008, 51, 707.
9. Z. H. Zhou, M. Komiyama, K. Terao, and Y. Shimada, Nat. Toxins, 1994, 2, 132.
10. J. H. Jung, C. J. Sim, and C. O. Lee, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1722.
11. L. A. De la Rosa, A. Alfonso, N. Vilariño, M. R. Vieytes, and L. M. Botana, Biochem. Pharmacol., 2001, 61, 827.
12. G. Ronzitti, F. Callegari, C. Malaguti, and G. P. Rossini, Br. J. Cancer, 2004, 90, 1100.
13. C. O. Miles, A. L. Wilkins, R. Munday, M. H. Dines, A. D. Hawkes, L. R. Briggs, M. Sandvik, D. J. Jensen, J. M. Cooney, P. T. Holland, M. A. Quilliam, A. L. MacKenzie, V. Beuzenberg, and N. R. Towers, Toxicon, 2004, 43, 1.
14. H. Ogino, M. Kumagai, and T. Yasumoto, Nat. Toxins, 1997, 5, 255.
15. T. Aune, R. Sorby, T. Yasumoto, H. Ramstad, and T. Landsverk, Toxicon, 2002, 40, 77.
16. A. Tubaro, S. Sosa, M. Carbonatto, G. Altinier, F. Vita, M. Melato, M. Satake, and T. Yasumoto, Toxicon, 2003, 41, 783.
17. M. A. Quilliam, J. Chromatogr., A, 2003, 1000, 527.
18. M. A. Quilliam, P. Hess, and C. Dell'Aversano, in Proceedings of the Xth International IUPAC Symposium on Mycotoxins and Phycotoxins, ed. W. J. de Koe, R. A. Samson, H. P. van Egmond, J. Gilbert, and M. Sabino, 2001, Guaruja, Brazil, 383.
19. T. Yasumoto, N. Seino, Y. Murakami, and M. Murata, Biol. Bull., 1987, 172, 128.
20. T. Hu, J. Marr, A. S. W. Freitas, M. A. Quilliam, J. A.Walter, J. L. C. Wright, and S. Pleasance, J. Nat. Prod., 1992, 55, 1631.
21. T. Hu, J. M. Curtis, J. A. Walter, and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 597.
22. T. Hu, J. M. Curtis, J. A. Walter, J. L. McLachlan, and J. L. C. Wright, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9273.
23. T. Suzuki, V. Beuzenberg, L. Mackenzie, and M. A. Quilliam, Rapid Commun. Mass Spectrom., 2004, 18, 1131.
24. G. Pizarro, B. Paz, J. M. Franco, T. Suzuki, and B. Reguera, Toxicon, 2008, 52, 889.
25. J. C. Marr, T. Hu, S. Pleasance, M. A. Quilliam, and J. L. C. Wright, Toxicon, 1992, 30, 1621.
26. T. Suzuki, H. Ota, and M. Yamasaki, Toxicon, 1999, 37, 187.
27. T. Suzuki, H. Ota, and M. Yamasaki, in "Harmful Algal Blooms 2000", Intergovernmental Oceanographic Commission of UNESCO, ed. G. M. Hallegraeff, S. I. Blackburn, C. J. Bolch, and R. J. Lewis, 2001, New York, 367.
28. E. Doucet, N. N. Ross, and M. A. Quilliam, Anal. Bioanal. Chem., 2007, 389, 335.
29. T. Torgersen, A. L. Wilkins, T. Rundberget, and C. O. Miles, Rapid Commun. Mass Spectrom., 2008, 22, 1127.
30. P. Vale, J. Chromatogr., A, 2006, 1128, 181.
31. T. Suzuki, T. Kamiyama, Y. Okumura, K. Ishihara, R. Matsushima, and M. Kaneniwa, Fish. Sci., 2009, 75, 1039.
32. M. A. Quilliam, J. AOAC Int., 1995, 78, 555.
33. A. Villar-Gonzalez, M. L. Rodri{dotless}guez-Velasco, B. Ben-Gigirey, T. Yasumoto, and L. M. Botana, Toxicon, 2008, 51, 765.
34. T. Suzuki and T. Yasumoto, J. Chromatogr., A, 2000, 874, 199.
35. T. Suzuk and T. Mitsuya, Toxicon, 2001, 39, 905.
36. J. S. Lee, T. Igarashi, S. Fraga, E. Dahl, P. Hovgaard, and T. Yasumoto, J. Appl. Phycol., 1989, 1, 147.
37. R. Draisci, L. Lucentini, L. Giannetti, P. Boria, and R. Poletti, Toxicon, 1996, 34, 923.
38. T. Suzuki, T. Mitsuya, H. Matsubara, and M. Yamasaki, J. Chromatogr., A, 1998, 815, 155.
39. K. J. James, A. G. Bishop, R. Draisci, L. Palleschi, C. Marchiafava, E. Ferretti, M. Satake, and T. Yasumoto, J. Chromatogr., A, 1999, 844, 53.
40. R. Draisci, L. Palleschi, L. Giannetti, L. Lucentini, K. J. James, A. G. Bishop, M. Satake, and T. Yasumoto, J. Chromatogr., A, 1999, 847, 213.
41. K. Sasaki, A. Takizawa, A. Tubaro, L. Sidari, R. D. Loggia, and T. Yasumoto, Nat. Toxins, 1999, 7, 241.
42. M. Pavela-Vrancic, V. Mestrovic, I. Marasovic, M. Gillman, A. Furey, and K. J. James, Toxicon, 2001, 39, 771.
43. P. Vale and M. A. Sampayo, Toxicon, 2002, 40, 979.
44. L. MacKenzie, P. Holland, P. McNabb, V. Beuzenberg, A. Selwood, and T. Suzuki, Toxicon, 2002, 40, 1321.
45. T. Suzuki, V. Beuzenberg, L. Mackenzie, and M. A. Quilliam, J. Chromatogr., A, 2003, 992, 141.
46. C. O. Miles, A. L. Wilkins, I. A. Samdal, M. Sandvik, D. Petersen, M. A. Quilliam, L. J. Naustvoll, T. Rundberget, T. Torgersen, P. Hovgaard, D. J. Jensen, and J. M. Cooney, Chem. Res. Toxicol., 2004, 17, 1423.
47. P. F. Puente, M. J. F. Sáez, B. Hamilton, A. Furey, and K. J. James, Toxicon, 2004, 44, 919.
48. P. F. Puente, M. J. F. Sáez, B. Hamilton, M. Lehane, H. Ramstad, A. Furey, and K. J. James, J. Chromatogr., A, 2004, 1056, 77.
49. L. MacKenzie, V. Beuzenberg, P. Holland, P. McNabb, T. Suzuki, and A. Selwood, Harmful Algae, 2005, 4, 75.
50. P. Vale, Toxicon, 2004, 44, 123.
51. M. L. Fernández, A. Míguez, A. Martínez, Á. Moroño, F. Arévalo, Y. Pazos, C. Salgado, J. Correa, J. Blanco, S. González-Gil, and B. Reguera, in Proceedings of the 4th International Conference on Molluscan Shellfish Safety, ed. A. Villalba, B. Reguera, J. L. Romalde, and R. Beiras, 2002, Xunta de Galicia and IOC of UNESCO, Santiago de Compostella, Spain, 75.
52. T. Suzuki, J. A. Walter, P. LeBlanc, S. Mackinnon, C. O. Miles, A. L. Wilkins, R. Munday, V. Beuzenberg, A. L. Mackenzie, D. J. Jensen, J. M. Cooney, and M. A. Quilliam, Chem. Res. Toxicol., 2006, 19, 310.
53. C. O. Miles, A. L. Wilkins, A. D. Hawkes, D. J. Jensen, J. M. Cooney, V. Beuzenberg, L. A. Mackenzie, A. I. Selwood, and P. T. Holland, Toxicon, 2006, 48, 152.
54. M. Daiguji, M. Satake, K. J. James, A. Bishop, L. Mackenzie, H. Naoki, and T. Yasumoto, Chem. Lett., 1998, 7, 653.
55. T. Yasumoto, M. Murata, J. S. Lee, and K. Torigoe, in Proceedings of the Mycotoxins and Phycotoxins '88, ed. S. Natori, K. Hashimoto, and Y. Ueno, 1989, Elsevier, Amsterdam, 375.
56. T. Suzuki, L. Mackenzie, D. Stirling, and J. Adamson, Toxicon, 2001, 39, 507.
57. T. Suzuki, L. Mackenzie, D. Stirling, and J. Adamson, Fish. Sci., 2001, 67, 506.
58. T. Suzuki and T. Yasumoto, J. Chromatogr., A, 2000, 874, 199.
59. H. Goto, T. Igarashi, M. Yamamoto, M. Yasuda, R. Sekiguchi, M. Watai, K. Tanno, and T. Yasumoto, J. Chromatogr., A, 2001, 907, 181.
60. S. Ito and K. Tsukada, J. Chromatogr., A, 2002, 943, 39.
61. P. McNabb, A. I. Selwood, and P. T. Holland, J. AOAC Int., 2005, 88, 761.
62. A. Stobo, J. P. Lacaze, A. C. Scott, S. Gallacher, E. A. Smith, and M. A. Quilliam, J. AOAC Int.,x 2005, 88, 1371.
63. T. Suzuki, T. Jin, Y. Shirota, T. Mitsuya, Y. Okumura, and T. Kamiyama, Fish. Sci., 2005, 71, 1370.
64. S. Hashimoto, T. Suzuki, Y. Shirota, M. Honma, Y. Itabashi, T. Chyounan, and T. Kamiyama, Shokuhin Eiseigaku Zasshi, 2006, 47, 33.
65. P. McNabb and P. T. Holland, in Proceedings of the 4th International Conference on Molluscan Shellfish Safety, ed. A. Villalba, B. Reguera, J. L. Romalde, and R. Beiras, 2002, Xunta de Galicia and IOC of UNESCO, Santiago de Compostella, Spain, 179.
66. K. Sasaki, J. L. Wright, and T. Yasumoto, J. Org. Chem., 1998, 63, 2475.
67. A. L. Wilkins, N. Rehmann, T. Torgersen, T. Rundberget, M. Keogh, D. Petersen, P. Hess, F. Rise, and C. O. Miles, J. Agric. Food. Chem., 2006, 54, 5672.
68. M. Murata, M. Kumagai, J. S. Lee, and T. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 5869.
69. T. Takahashi, T. Kusumi, Y. Kan, M. Satake, and T. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7087.
70. K. Terao, E. Ito, M. Oarada, M. Murata, and T. Yasumoto, Toxicon, 1990, 28, 1095.
71. M. Satake, K. Terasawa, Y. Kadowaki, and T. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5955.
72. M. Satake, A. Tubaro, J.-S. Lee, and T. Yasumoto, Nat. Toxins, 1997, 5, 107.
73. M. Daiguji, M. Satake, H. Ramstad, T. Aune, H. Naoki, and T. Yasumoto, Nat. Toxins, 1998, 6, 235.
74. P. Ciminiello, E. Fattorusso, M. Forino, S. Magno, R. Poletti, and R. Viviani, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8897.
75. P. Ciminiello, E. Fattorusso, M. Forino, R. Poletti, and R. Viviani, Eur. J. Org. Chem., 2000, 291.
76. European Union, Off. J. Eur. Commun., 2002, L75, 62.
77. M. Satake, L. MacKenzie, and T. Yasumoto, Nat. Toxins, 1997, 5, 164.
78. M. Satake, T. Ichimura, K. Sekiguchi, S. Yoshimatsu, and Y. Oshima, Nat. Toxins, 1999, 7, 147.
79. I. A. Samdal, L. J. Naustvoll, C. D. Olseng, L. R. Briggs, and C. O. Miles, Toxicon, 2004, 44, 75.
80. P. Ciminiello, C. Dell'Aversano, E. Fattorusso, M. Forino, S. Magno, F. Guerrini, R. Pistocchi, and L. Boni, Toxicon, 2003, 42, 7.
81. C. O. Miles, I. A. Samdal, J. A. G. Aasen, D. J. Jensen, M. A. Quilliam, D. Petersen, L. M. Briggs, A. L. Wilkins, F. Rise, J. M. Cooney, and A. L. MacKenzie, Harmful Algae, 2005, 4, 1075.
82. K. Eiki, M. Satake, K. Koike, T. Ogata, T. Mitsuya, and Y. Oshima, Fish. Sci., 2005, 71, 633.
83. Draisci, E. Ferretti, L. Palleschi, C. Marchiafava, R. Poletti, A. Milandri, A. Ceredi, and M. Pompei, Toxicon, 1999, 37, 1187.
84. B. Paz, P. Riobó, M. Luisa Fernández, S. Fraga, and J. M. Franco, Toxicon, 2004, 44, 251.
85. L. Rhodes, P. McNabb, M. de Salas, L. Briggs, V. Beuzenberg, and M. Gladstone, Harmful Algae, 2006, 5, 148.
86. P. Ciminiello, E. Fattorusso, M. Forino, and R. Poletti, Chem. Res. Toxicol., 2001, 14, 596.
87. M. Satake, K. Eiki, Y. Oshima, T. Mitsuya, K. Sekiguchi, K. Koike, and T. Ogata, Book of Abstracts of the Xth International Conference on Harmful Algae, 2002, St. Pete Beach, FL, 251.
88. C. O. Miles, A. L. Wilkins, D. J. Jensen, J. M. Cooney, M. A. Quilliam, J. Aasen, and A. L. MacKenzie, Chem. Res. Toxicol., 2004, 17, 1414.
89. C. O. Miles, A. L. Wilkins, A. D. Hawkes, A. Selwood, D. J. Jensen, J. Aasen, R. Munday, I. A. Samdal, L. R. Briggs, V. Beuzenberg, and A. L. MacKenzie, Toxicon, 2004, 44, 325.
90. C. O. Miles, A. L. Wilkins, A. D. Hawkes, A. I. Selwood, D. J. Jensen, R. Munday, J. M. Cooney, and V. Beuzenberg, Toxicon, 2005, 45, 61.
91. S. C. Finch, A. L. Wilkins, A. D. Hawkes, D. J. Jensen, A. L. MacKenzie, V. Beuzenberg, M. A. Quilliam, C. D. Olseng, I. A. Samdal, J. Aasen, A. I. Selwood, J. M. Cooney, M. Sandvik, and C. O. Miles, Toxicon, 2005, 46, 160.
92. M. L. Souto, J. J. Fernández, J. M. Franco, B. Paz, L. V. Gil, and M. Norte, J. Nat. Prod., 2005, 68, 420.
93. M. Konishi, X. Yang, B. Li, C. R. Fairchild, and Y. Shimizu, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1309.
94. M. Satake, K. Eiki, T. Ichimura, S. Ota, K. Sekiguchi, and Y. Oshima, Harmful Algae, 2006, 5, 731.
95. H. Naoki, M. Murata, and T. Yasumoto, Rapid Commun. Mass Spectrom., 1993, 7, 179.
96. R. Draisci, L. Giannetti, L. Lucentini, E. Ferretti, L. Palleschi, and C. Marchiafava, Rapid Commun. Mass Spectrom., 1998, 12, 1291.
97. P. Ciminiello, C. Dell'Aversano, E. Fattorusso, M. Forino, S. Magno, and R. Poletti, J. Chromatogr., A, 2002, 968, 61.
98. M. Fernandez Amandi, A. Furey, M. Lehane, H. Ramstad, and K. J. James, J. Chromatogr., A, 2002, 976, 329.
99. P. Ciminiello, C. Dell'Aversano, E. Fattorusso, M. Forino, S. Magno, and R. Poletti, Chem. Res. Toxicol., 2002, 15, 979.
100. I. R. Cañás, B. Hamilton, M. F. Amandi, A. Furey, and K. J. James, J. Chromatogr., A, 2004, 1056, 253.
101. T. Suzuki, Y. Horie, K. Koike, M. Satake, Y. Oshima, M. Iwataki, and S. Yoshimatsu, J. Chromatogr., A, 2007, 1142, 172.
102. T. Yasumoto and A. Takizawa, Biosci., Biotechnol., Biochem., 1997, 61, 1775.
103. T. Yasumoto, M. Fukui, K. Sasaki, and K. Sugiyama, J. AOAC Int., 1995, 78, 574.
104. T. Takagi, K. Hayashi, and Y. Itabashi, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish., 1984, 50, 1413.
105. J. F. Lawrence, R. K. Chadha, W. M. Nimal Ratnayake, and J. F. Truelove, Nat. Toxins, 1994, 2, 318.
106. T. Suzuki, R. Yoshizawa, T. Kawamura, and M. Yamasaki, Lipids, 1996, 31, 641.
107. H. Ramstad, S. Larsen, and T. Aune, Toxicon, 2001, 39, 1393.