Spontaneous transmission of chirality through multiple length scales

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 26, 2011, Pages 7205-7212

  Iski, Erin V ^a   Tierney, Heather L ^a   Jewell, April D ^a   Sykes, E Charles H ^a  

^a TUFTS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

chirality; hierarchical; polyaromatic hydrocarbons; scanning probe microscopy; self assembly

Indexed keywords

CU(1 1 1); DEGREE OF ORDER; ENANTIOSPECIFIC; ENANTIOSPECIFICITY; GASPHASE; HIERARCHICAL; HOMOCHIRAL; LENGTH SCALE; MACROSCOPIC LENGTH; METAL LATTICES; MOLECULAR DOMAINS; MOLECULAR PACKING DENSITY; NAPHTHO[2 ,3-A]PYRENE; NEAREST-NEIGHBORS; ORDERED SYSTEMS; PACKING DENSITY; POLYAROMATIC HYDROCARBONS; ROTATIONAL ORIENTATION; SCANNING PROBES; SECOND LAYER; SINGLE MOLECULE; SIZE SCALE; SURFACE COVERAGES; SURFACE TEMPERATURES; SYMMETRY-BREAKING; TEMPLATED SURFACE; UNIT CELLS;

CHIRALITY; ENANTIOMERS; EQUIPMENT TESTING; HYDROCARBONS; MOLECULES; MONOLAYERS; PROBES; SCANNING PROBE MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; TWO DIMENSIONAL;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 79958824142     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201100268     Document Type: Article

References (102)

1. L. Pasteur, Ann. Chim. Phys. 1848, 24, 442.
2. C. A. Orme, A. Noy, A. Wierzbicki, M. T. McBride, M. Grantham, H. H. Teng, P. M. Dove, J. J. DeYoreo, Nature 2001, 411, 775
3. A. M. Belcher, X. H. Wu, R. J. Christensen, P. K. Hansma, G. D. Stucky, D. E. Morse, Nature 1996, 381, 56
4. A. Berman, J. Hanson, L. Leiserowitz, T. F. Koetzle, S. Weiner, L. Addadi, Science 1993, 259, 776
5. S. Mann, D. D. Archibald, J. M. Didymus, T. Douglas, B. R. Heywood, F. C. Meldrum, N. J. Reeves, Science 1993, 261, 1286
6. L. Addadi, S. Weiner, Nature 2001, 411, 753.
7. N. Rubin, E. Perugia, M. Goldschmidt, M. Fridkin, L. Addadi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4602
8. N. Rubin, E. Perugia, S. G. Wolf, E. Klein, M. Fridkin, L. Addadi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4242.
9. M. Ortega Lorenzo, C. J. Baddeley, C. Muryn, R. Raval, Nature 2000, 404, 376.
10. V. Humblot, M. O. Lorenzo, C. J. Baddeley, S. Haq, R. Raval, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6460
11. M. Parschau, U. Ellerbeck, K. H. Ernst, Colloids Surf. A 2010, 354, 240
12. M. Pivetta, M. C. Bluem, F. Patthey, W. D. Schneider, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4578
13. M. C. Blüm, E. Cavar, M. Pivetta, F. Patthey, W. D. Schneider, Angew. Chem. 2005, 117, 5468
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5334
15. H. Spillmann, A. Dmitriev, N. Lin, P. Messina, J. V. Barth, K. Kern, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10725.
16. D. Stacchiola, L. Burkholder, W. T. Tysoe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8984
17. I. Lee, F. Zaera, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12920
18. I. Lee, F. Zaera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8890
19. N. M. Santagata, A. M. Lakhani, B. F. Davis, P. S. Luo, M. B. Nardelli, T. P. Pearl, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 8917
20. M. O. Lorenzo, S. Haq, T. Bertrams, P. Murray, R. Raval, C. J. Baddeley, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10661
21. S. Haq, N. Liu, V. Humblot, A. P. J. Jansen, R. Raval, Nat. Chem. 2009, 1, 409
22. A. M. Lakhani, D. J. DeWitt, N. M. Sant′Agata, T. P. Pearl, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5750.
23. R. Fasel, M. Parschau, K. H. Ernst, Nature 2006, 439, 449
24. N. Jiang, Y. L. Wang, Q. Liu, Y. Y. Zhang, Z. T. Deng, K. H. Ernst, H. J. Gao, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1318
25. T. G. Gopakumar, F. Matino, B. Schwager, A. Bannwarth, F. Tuczek, J. Kroger, R. Berndt, J., Phys. Chem. C 2010, 114, 18247
26. T. Huang, Z. P. Hu, B. Wang, L. Chen, A. D. Zhao, H. Q. Wang, J. G. Hou, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6973.
27. S. Stepanow, R. Ohmann, F. Leroy, N. Lin, T. Strunskus, C. Woll, K. Kern, ACS Nano 2010, 4, 1813.
28. W. D. Xiao, Y. H. Jiang, K. Aiet-Mansour, P. Ruffieux, H. J. Gao, R. Fasel, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6646
29. C. Bombis, S. Weigelt, M. M. Knudsen, M. Norgaard, C. Busse, E. Laegsgaard, F. Besenbacher, K. V. Gothelf, T. R. Linderoth, ACS Nano 2010, 4, 297
30. L. Bartels, Nat. Chem. 2010, 2, 87
31. J. V. Barth, J. Weckesser, G. Trimarchi, M. Vladimirova, A. De Vita, C. Z. Cai, H. Brune, P. Gunter, K. Kern, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7991
32. M. Böhringer, W. D. Schneider, R. Berndt, Angew. Chem. 2000, 112, 821
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 792
34. S. De Feyter, A. Gesquiere, K. Wurst, D. B. Amabilino, J. Veciana, F. C. De Schryver, Angew. Chem. 2001, 113, 3317
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3217
36. R. Cortes, A. Mascaraque, P. Schmidt-Weber, H. Dil, T. U. Kampen, K. Horn, Nano Lett. 2008, 8, 4162
37. M. Böhringer, K. Morgenstern, W. D. Schneider, R. Berndt, F. Mauri, A. De Vita, R. Car, Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 324
38. Q. Chen, N. V. Richardson, Nat. Mater. 2003, 2, 324
39. M. Forster, M. S. Dyer, M. Persson, R. Raval, Angew. Chem. 2010, 122, 2394
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2344
41. A. Kühnle, T. R. Linderoth, B. Hammer, F. Besenbacher, Nature 2002, 415, 891
42. S. N. Patole, C. J. Baddeley, A. Schuler, D. O'Hagan, N. V. Richardson, Langmuir 2009, 25, 1412.
43. M. Parschau, D. Passerone, K. H. Rieder, H. J. Hug, K. H. Ernst, Angew. Chem. 2009, 121, 4125
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4065.
45. D. Ecija, K. Seufert, D. Heim, W. Auwarter, C. Aurisicchio, C. Fabbro, D. Bonifazi, J. V. Barth, ACS Nano 2010, 4, 4936
46. D. Heim, D. Ecija, K. Seutert, W. Auwaerter, C. Aurisicchio, C. Fabbro, D. Bonifazi, J. V. Barth, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6783
47. D. Heim, K. Seufert, W. Auwarter, C. Aurisicchio, C. Fabbro, D. Bonifazi, J. V. Barth, Nano Lett. 2010, 10, 122
48. S. Weigelt, C. Busse, L. Petersen, E. Rauls, B. Hammer, K. V. Gothelf, F. Besenbacher, T. R. Linderoth, Nat. Mater. 2006, 5, 112.
49. C. B. France, B. A. Parkinson, Langmuir 2004, 20, 2713.
50. R. Fasel, M. Parschau, K. H. Ernst, Angew. Chem. 2003, 115, 5336
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5178.
52. G. A. Somorjai, Introduction to Surface Chemistry and Catalysis, Wiley, New York, 1994.
53. T. G. Gopakumar, F. Matino, B. Schwager, A. Bannwarth, F. Tuczek, J. Kroger, R. Berndt, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 18247.
54. K. Müller, A. Kara, T. K. Kim, R. Bertschinger, A. Scheybal, J. Osterwalder, T. A. Jung, Phys. Rev. B 2009, 79, 245421
55. L. Gao, J. T. Sun, Z. H. Cheng, Z. T. Deng, X. Lin, S. X. Du, H. J. Gao, Surf. Sci. 2007, 601, 3179
56. D. Wang, L. J. Wan, Q. M. Xu, C. Wang, C. L. Bai, Surf. Sci. 2001, 478, L320
57. C. B. France, P. G. Schroeder, J. C. Forsythe, B. A. Parkinson, Langmuir 2003, 19, 1274
58. D. B. Dougherty, W. Jin, W. G. Cullen, J. E. Reutt-Robey, S. W. Robey, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 20334.
59. R. Ruiz, B. Nickel, N. Koch, L. C. Feldman, R. F. Haglund, A. Kahn, G. Scoles, Phys. Rev. B 2003, 67, 125406
60. F. Meyer zu Heringdorf, M. C. Reuter, R. M. Tromp, Nature 2001, 412, 517
61. J. T. Sadowski, T. Nagao, S. Yaginuma, Y. Fujikawa, A. Al-Mahboob, K. Nakajima, T. Sakurai, G. E. Thayer, R. M. Tromp, Appl. Phys. Lett. 2005, 86.
62. S. Söhnchen, S. Lukas, G. Witte, J. Chem. Phys. 2004, 121, 525.
63. S. Lukas, S. Vollmer, G. Witte, C. Woll, J. Chem. Phys. 2001, 114, 10123
64. K. Berland, T. L. Einstein, P. Hyldgaard, Phys. Rev. B 2009, 80, 155431
65. S. Grimme, Angew. Chem. 2008, 120, 3478
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3430.
67. S. De Feyter, F. C. De Schryver, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139
68. S. M. Barlow, R. Raval, Surf. Sci. Rep. 2003, 50, 201.
69. E. C. H. Sykes, P. Han, S. A. Kandel, K. F. Kelly, G. S. McCarty, P. S. Weiss, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 945
70. S. U. Nanayakkara, E. C. H. Sykes, L. C. Fernandez-Torres, M. M. Blake, P. S. Weiss, Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 206108
71. E. C. H. Sykes, B. A. Mantooth, P. Han, Z. J. Donhauser, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7255.
72. C. Stadler, S. Hansen, I. Kroger, C. Kumpf, E. Umbach, Nat. Phys. 2009, 5, 153
73. I. Fernandez-Torrente, S. Monturet, K. J. Franke, J. Fraxedas, N. Lorente, J. I. Pascual, Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 176103.
74. K. H. Frank, P. Yannoulis, R. Dudde, E. E. Koch, J. Chem. Phys. 1988, 89, 7569.
75. G. Gonella, H. L. Dai, T. J. Rockey, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4696.
76. P. W. Atkins, The Elements of Physical Chemistry: With Applications in Biology, 3 rd ed., W. H. Freeman and Co., New York, 2001, p. 387.
77. S. Clair, S. Pons, A. P. Seitsonen, H. Brune, K. Kern, J. V. Barth, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14585
78. M. Kiel, K. Duncker, C. Hagendorf, W. Widdra, Phys. Rev. B 2007, 75, 195439.
79. M. Parschau, R. Fasel, K. H. Ernst, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1890.
80. S. Romer, B. Behzadi, R. Fasel, K. H. Ernst, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4149
81. H. Y. Cun, Y. L. Wang, B. Yang, L. Zhang, S. X. Du, Y. Wang, K. H. Ernst, H. J. Gao, Langmuir 2010, 26, 3402
82. B. Yang, Y. L. Wang, H. Y. Cun, S. X. Du, M. C. Xu, Y. Wang, K. H. Ernst, H. J. Gao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10440
83. E. V. Iski, B. F. Johnston, A. J. Florence, A. J. Urquhart, E. C. H. Sykes, ACS Nano 2010, 4, 5061.
84. J. Jacques, A. Collet, S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates and Resolutions, Krieger, Malabar, 1994.
85. Q. M. Guo, F. Yin, R. E. Palmer, Small 2005, 1, 76
86. F. Yin, Q. M. Guo, R. E. Palmer, Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 2053
87. F. Yin, R. Palmer, Q. Guo, Phys. Rev. B 2006, 73, 073405.
88. O. Wallach, Liebigs Ann. Chem. 1895, 286, 90.
89. J. Zhang, B. Li, X. F. Cui, B. Wang, J. L. Yang, J. G. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5885.
90. C. Seidel, R. Ellerbrake, L. Gross, H. Fuchs, Phys. Rev. B 2001, 64, 195418
91. Y. H. Lu, H. J. Zhang, Y. F. Xu, B. Song, H. Y. Li, S. N. Bao, P. He, Appl. Surf. Sci. 2006, 253, 2025.
92. L. Bartels, G. Meyer, K. H. Rieder, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 213.
93. L. I. Andersson, K. Mosbach, J. Chromatogr. 1990, 516, 313
94. B. Loun, D. S. Hage, Anal. Chem. 1994, 66, 3814.
95. M. Parschau, S. Romer, K. H. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15398
96. D. J. Watson, R. Jesudason, S. K. Beaumont, G. Kyriakou, J. W. Burton, R. M. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14584
97. A. I. McIntosh, D. J. Watson, R. M. Lambert, Langmuir 2007, 23, 6113
98. A. G. Trant, T. E. Jones, T. C. Q. Noakes, P. Bailey, C. J. Baddeley, Surf. Sci. 2010, 604, 300
99. K. E. Wilson, C. J. Baddeley, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10706
100. J. M. Bonello, F. J. Williams, R. M. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2723
101. O. A. Hazzazi, S. E. Huxter, R. Taylor, B. Palmer, L. Gilbert, G. A. Attard, J. Electroanal. Chem. 2010, 640, 8
102. G. A. Attard, K. G. Griffin, D. J. Jenkins, P. Johnston, P. B. Wells, Catal. Today 2006, 114, 346.