Vital significance of addition of "shape similarity" between solutes to shape complementarity for more precise molecular recognition in aqueous binary solvents

Chemical Record

Volumn 11, Issue 3, 2011, Pages 146-157

  Endo, Tadashi ^a  

^a AOYAMA GAKUIN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

binary solvents; molecular recognition; shape similarity; shape specific weak interactions

Indexed keywords

CYCLODEXTRIN; SOLVENT; UREA; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

CYCLODEXTRINS; HYDROGEN BONDING; SOLVENTS; UREA; WATER;

EID: 79958036104     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201100001     Document Type: Article

References (84)

1. E. Fischer, Chem. Ber. 1894, 27, 2985.
2. S. Feldgus, C. R. Landis, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12714-27.
3. D. Z. Wang, Tetrahedron 2005, 61, 7134-7143.
4. G. Parker, G. Gladstone, P. Mitchell, K. Wilhelm, K. Roy, J. Affective Disorders 2000, 57, 209-215.
5. Z. C. Zhou, X. M. Song, W. M. Gong, J. Biol. Chem. 2005, 280, 42391-42396.
6. D. Leckband, S. Sivasankar, Colloids and Surfaces B-Biointerfaces 1999, 14, 83-97.
7. S. L. McKnight, Sci. American 1991, Apr, 32-39.
8. R. F. Doolittle, Protein Evolution in Proteins (Eds:, H. Neurath, R. L. Hill,), 3rd ed, Vol. 4, Academic, New York, 1979, chapter 1.
9. D. J. Cram, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009-1020.
10. a) J-M. Lehn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112
11. b) R. Breslow, Chem. Soc. Rev. 1972, 1, 553-580
12. c) F. Diederich, Angew. Chem. 1988, 100, 372-396
13. d) L. Baldini, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 254-266
14. e) F. Hof, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Rebek Jr., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1488-1508.
15. N. C. Seeman, J. M. Rosenberg, A. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1976, 73, 804-808.
16. T. Endo, A. Kuwahara, H. Tasai, T. Murata, M. Hashimoto, T. Ishigami, Nature 1977, 268, 74-76.
17. T. Endo, A. Okubo, Y. Kaneko, M. Uehara, H. Tasai, A. Sato, K. Nikki, N. Nakagawa, S. Kamei, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2224-2232.
18. T. Endo, Y. Takeda, T. Orii, Y. Kaneko, M. Kondo, Chem. Lett. 1979, 1455-1458.
19. a) T. Endo, K. Miyazawa, M. Endo, A. Uchida, Y. Ohashi, Y. Sasada, Chem. Lett. 1982, 1989-1992
20. b) A. Uchida, Y. Ohashi, Y. Sasada, Y. Kaneko, T. Endo, Acta Crystallogr. 1984, C40, 115-117
21. c) A. Uchida, Y. Ohashi, Y. Sasada, M. Moriya, T. Endo, Acta Crystallogr. 1984, C40, 120-122.
22. a) T. Endo, M. M. Ito, Y. Yamada, H. Saito, K. Miyazawa, M. Nishio, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 1430-1432
23. b) T. Endo, M. M. Ito, T. Namiki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 933-934
24. c) M. M. Ito, J. Kato, S. Takagi, E. Nakashiro, T. Sato, Y. Yamada, H. Saito, T. Namiki, I. Takamura, K. Wakatsuki, T. Suzuki, T. Endo, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5147-5152.
25. T. Endo, K. Oda, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1974, 443-444.
26. T. Endo, Y. Takeda, T. Orii, A. Kuwahara, M. Ohta, M. Sakai, R. Okada, M. Hashimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn 1980, 53, 2687-2688.
27. T. Endo, unpublished results.
28. F. Franks, D. J. G. Ives, Q. Rev. 1966, 20, 1-44.
29. E. S. Amis, J. F. Hinton, Solvent Effects on Chemical Phenomena, Vol I, Academic, New York, 1973, Chapter 4.
30. M. C. R. Symons, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 179-187.
31. R. W. Cargill, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 135-141.
32. S. Taniewska-Osinska, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 205-212.
33. W. E. Waghorne, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 285-292.
34. C. B. Anfinsen, M. Sela, J. P. Cooke, J. Biol. Chem. 1962, 237, 1825-1831.
35. T. Endo, A. Kuwahara, H. Tasai, T. Ishigami, J. Chromatogr. 1977, 140, 263-265.
36. N. Nakagawa, K. Nikki, M. M. Ito, J. Kato, H. Ota, M. Ogino, A. Miyoshi, T. Endo, Chem. Lett. 1990, 1959-1962.
37. T. Endo, M. Hashimoto, T. Orii, M. M. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn 1984, 57, 1562-1566.
38. E. Besalú, R. Carbõ, J. Mestres, M. Solá, Top. Curr. Chem. 1995, 173, 32-62.
39. a) P. C. Mishra, A. Kumar, Top. Curr. Chem. 1995, 174, 27-43
40. b) G. Tasi, I. Pálinkõ, Top. Curr. Chem. 1995, 174, 45-71.
41. P. J. Artymiuk, A. R. Poirette, D. W. Rice, P. Willett, Top. Curr. Chem. 1995, 174, 73-133.
42. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
43. N. L. Allinger, Pharmacol. Future Man Proc. Int. Congr. Pharmacol. 5th, 1972, 5, 57.
44. J. Kato, M. M. Ito, M. Tsuyuki, S. Simizu, Y. Kainami, T. Inakuma, H. Matsuoka, T. Isago, K. Tajima, T. Endo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1991, 131-136.
45. T. Endo, H. Tasai, K. Miyazawa, M. Endo, K. Kato, A. Uchida, Y. Ohashi, Y. Sasada, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 636-638.
46. See also:, T. Endo, Top. Curr. Chem. 1985, 128, 91-111.
47. T. Fujita, J. Iwasa, C. Hansch, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5175-5180.
48. C. Hansch, A. Leo, S. H. Unger, K. H. Kim, D. Nikaitani, E. J. Lien, J. Med. Chem. 1973, 16, 1207.
49. G. Némethy, H. A. Scheraga, J. Chem. Phys. 1962, 36, 3401-17.
50. W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill, New York, 1969.
51. C. Tanford, The Hydrophobic Effect, 2nd ed, Wiley, New York, 1980.
52. A. Ben-Naim, Hydrophobic Interactions, Plenum, New York, 1980, Chapter 3.
53. F. M. Menger, U. V. Venkataram, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2980-2984.
54. W. Blokzijl, J. B. F. N. Engberts, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1545-1579.
55. T. Endo, K. Tajima, M. Yamashita, M. M. Ito, J. Nishida, T. Ogikubo, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1561-1562 (the preliminary report of Ref. [35]).
56. T. Endo, T. Ueda, T. Isago, J. Kato, T. Suzuki, M. Misaka, M. M. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn 1987, 60, 2298-2300.
57. S. M. J. Harris, T. Higuchi, J. H. Rytting, J. Phys. Chem. 1973, 77, 2694-2703.
58. T. Endo, H. Kasahara, S. Yagi, K. Tajima, M. M. Ito, M. Ogino, K. Hagino, Chem. Lett. 1986, 705-708.
59. a) M. A. Ondetti, B. Rubin, D. W. Cushman, Science, 1977, 196, 441-444
60. b) A. A. Patchett, E. H. Harris, E. W. Tristram, M. J. Wyvratt, M. T. Wu, D. Taub, E. R. Peterson, T. J. Ikeler, J. Ten Broeke, L. G. Payne, D. L. Ondeyka, E. D. Thorsett, W. J. Greenlee, N. S. Lohr, R. D. Hoffsommer, H. Joshua, W. V. Ruyle, J. W. Rothrock, S. D. Aster, A. L. Maycock, F. M. Robinson, R. Hirschmann, C. S. Sweet, E. H. Ulm, D. M. Gross, T. C. Vassil, C. A. Stone, Nature 1980, 288, 280-283.
61. T. Endo, Y. Kaneko, M. Mitsuhashi, M. Endo, Y. Takeda, M. M. Ito, K. Nikki, N. Nakagawa, K. Matsushita, Chem. Lett. 1984, 551-554.
62. M. Charton, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1552-1556.
63. T. Endo, T. Suzuki, Y. Nakajima, Y. Sakiyama, K. Takami, J. Kato, Chem. Lett. 1988, 2037-2040.
64. T. Endo, H. Takei, K. Guro, M. M. Ito, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 163-164.
65. T. Endo, H. Takei, T. Isago, K. Guro, Y. Nakajima, J. Kato, M. M. Ito, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 1029-1033.
66. C. Reichardt, Solvent Effects in Organic Chemistry, Verlag Chemie, Weinheim, 1979.
67. T. Endo, H. Takei, T. Isago, J. Kato, M. M. Ito, K. Guro, K. Akiyama, Y. Nakajima, H. Kataoka, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8166-8172.
68. T. Endo, K. Sugio, S. Kogure, S. Horikosi, M. Tojima, Y. Aono, M. M. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn 2004, 77, 2213-2218.
69. J. E. Amoore, Nature 1971, 233, 270-271.
70. See also, J. E. Amoore, G. Palmieri, E. Wanke, M. S. Blum, Science 1969, 165, 1266-1269.
71. R. G. Pearson, Science 1966, 151, 172-177.
72. a) K. Fukui, Science 1982, 218, 747-754
73. b) I. Fleming, FrontierOrbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, New York, 1976.
74. a) D. Mike, L. A. P. Paul, M. M. Iain, J Chem Inf Model 2009, 49, 1497-1513
75. b) Z. David, F.-O. Alejandra, I. J. Ana, C. Carlos, N. Ruth, R. Erkki, A. Carlos, J Phys Chem B 2009, 113, 7879-7889
76. c) L. W. Peter, L. W. Jenna, G. M. Paul, J Chem Theory Comput 2008, 4, 1627-1636
77. d) C. C. A'lvaro, R. Cristina, P. An R Acad Nac Farm 2010, 76, 223-239
78. e) L. Kristin, B. K. Wustholz, J. R. Philip, J Phys Chem B 2005, 109, 16357-16362
79. f) G. M. W. Kroesen, G. S. Oehrlein, E. D. Fresart, M. Haverlag, J Appl Phys 2009, 73, 8017-8026
80. g) C. Magis, D. Gasparini, A. Lecoq, Le M. H. Du, E. Stura, J. B. Charbonnier, G. Mourier, J.-C. Boulain, L. Pardo, A. Caruana, A. Joly, M. Lefranc, M. Masella, A. Menez, P. Cuniasse, J Am Chem Soc 2006, 128, 16190-16205
81. h) I. S. Dmitri, Biolog Chem 2010, 391, 737-743
82. i) F. Bunyak, K. Palaniappan, S. K. Nath, T. L. Baskin, 2006 3rd IEEE International Symposium on Biomedical Imaging: Macro to Nano 2006, 1040-1043
83. j) K. Julie, D. Nancy, Int J Plant Sci 2004, 165, 231-242
84. k) A. B. Scott, S. Jirka, B. Mehdi, T. V. G. Martinus, R. Y. G. E. Jr.B. Scott, Environ Sci Technol 2003, 37, 2242-2250