On the track of new multicomponent gabapentin crystal forms: Synthon competition and pH stability

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 6, 2011, Pages 2325-2334

  André, Vânia ^a   Fernandes, Auguste ^b   Santos, Pedro Paulo ^a   Duarte, M Teresa ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b Instituto de Biotecnologia e Bioengenharia Lisboa   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CO-CRYSTALS; CRYSTAL FORMS; CRYSTALLINE STRUCTURE; INSOLUBLE COMPOUNDS; ISOPHTHALIC ACID; L-GLUTAMINE; MECHANO-CHEMISTRY; MOLECULAR SALTS; MULTICOMPONENTS; NEW FORMS; PH RANGE; PH STABILITY; PH-DEPENDENT; PHTHALIC ACID; SOLUTION TECHNIQUES; SYNTHONS; TEREPHTHALIC ACIDS; TRIMESIC ACID;

AMINO ACIDS; CARBOXYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; SINGLE CRYSTALS;

PH EFFECTS;

EID: 79958006086     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg200008z     Document Type: Article

References (65)

1. Jensen, A. A.; Mosbacher, J.; Elg, S.; Lingenhoehl, K.; Lohmann, T.; Johansen, T. N.; Abrahamsen, B.; Mattsson, J. P.; Lehmann, A.; Bettler, B.; Brauner-Osborne, H. Mol. Pharmacol. 2002, 61 (6) 1377-1384
2. Taylor, C. P. Neurology 1994, 44 (6) 10-16
3. Taylor, C. P.; Gee, N. S.; Su, T. Z.; Kocsis, J. D.; Welty, D. F.; Brown, J. P.; Dooley, D. J.; Boden, P.; Singh, L. Epilepsy Res. 1998, 29 (3) 233-249
4. Santi, C. M.; Cayabyab, F. S.; Sutton, K. G.; McRory, J. E.; Mezeyova, J.; Hamming, K. S.; Parker, D.; Stea, A.; Snutch, T. P. J. Neurosci. 2002, 22 (2) 396-403
5. Errington, A. C.; Stohr, T.; Lees, G. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5 (1) 15-30
6. Ettinger, A. B.; Argoff, C. E. Neurotherapeutics 2007, 4, 75-83
7. Kato, A. S.; Bredt, D. S. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10 (5) 565-572
8. Eisenberg, E.; River, Y.; Shifrin, A.; Krivoy, N. Drugs 2007, 67 (9) 1265-1289
9. Ananda, K.; Aravinda, S.; Vasudev, P. G.; Raja, K. M. P.; Sivaramakrishnan, H.; Nagarajan, K.; Shamala, N.; Balaram, P. Curr. Sci. 2003, 85 (7) 1002-1011
10. Henle, F.; Leemhuis, J.; Schmid, C.; Feuerstein, T. J.; Meyer, D. K. Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmakol. 2004, 369, 342
11. Henle, F.; Leemhuis, J.; Fischer, C.; Bock, H. H.; Lindemeyer, K.; Feuerstein, T. J.; Meyer, D. K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 319 (1) 181-191
12. Ibers, J. A. Acta Crystallogr. Sect., C: Cryst. Struct. Commun. 2001, 57, 641-643
13. Reece, H. A.; Levendis, D. C. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun.. 2008, 64, O105-O108
14. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Rubini, K.; Polito, M.; Brescello, R.; Cotarca, L.; Duarte, M. T.; Andre, V.; Piedade, M. F. M. New J. Chem. 2008, 32 (10) 1788-1795
15. Vasudev, P. G.; Aravinda, S.; Ananda, K.; Veena, S. D.; Nagarajan, K.; Shamala, N.; Balaram, P. Chem. Biol. Drug Des. 2009, 73 (1) 83-96
16. Butler, D. E.; Greenman, B. J. EP340677-A2; AU8932678-A; DK8902126-A; FI8902067-A; JP2011546-A; US4894476-A; US4960931-A; CA1306755-C; EP340677-B1; DE68912819-E; ES2061774-T3; IE62958-B; JP2619951-B2; DK200200056-A; DK175127-B; DK175400-B.
17. Bosch, L. J.; Onrubia Miguel, M. D. C.; Pagans, L. E.; Onrubia Miguel, M. C.; Bosch, L. J.; Onrubia, M. M. C.; Pagans, L. E. WO200064857-A; EP1174418-A; WO200064857-A1; AU200035592-A; EP1174418-A1; ES2164527-A1; HU200200741-A2; US6528682-B1; ES2164527-B1; EP1174418-B1; DE60007734-E; ES2213571-T3; IN200101052-P2; IL145920-A.
18. Jasinski, J. P.; Butcher, R. J.; Yathirajan, H. S.; Mallesha, L.; Mohana, K. N.; Narayana, B. J. Chem. Crystallogr. 2009, 39 (11) 777-780
19. Chava, S.; Gorantla, S. R.; Indukuri, V. S. K.; Indukurl, V. S. K.; Satyanarayana, C.; Ramanjaneyulu, G. S.; Kumar, I. V. WO2004093780-A2; EP1615875-A2; US2006235079-A1; US7439387-B2.
20. Fabbiani, F. P. A.; Levendis, D. C.; Buth, G.; Kuhs, W. F.; Shankland, N.; Sowa, H. CrystEngComm 2010, 12 (8) 2354-2360
21. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Brescello, R.; Cotarca, L. CrystEngComm 2008, 10 (5) 469-471
22. Wenger, M.; Bernstein, J. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (5) 1595-1598
23. Wu, H. T.; Kaur, G.; Griffiths, G. L. Tetrahedron Lett. 2009, 50 (18) 2100-2102
24. Reddy, L. S.; Bethune, S. J.; Kampf, J. W.; Rodriguez-Hornedo, N. Cryst. Growth Des. 2009, 9 (1) 378-385
25. Revill, P.; Bolos, J.; Serradell, N.; Bayes, M. Drugs Future 2006, 31 (9) 771-777
26. Cundy, K. C.; Annamalai, T.; Bu, L.; De Vera, J.; Estrela, J.; Luo, W.; Shirsat, P.; Torneros, A.; Yao, F. M.; Zou, J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 311 (1) 324-333
27. Remenar, J. F.; Morissette, S. L.; Peterson, M. L.; Moulton, B.; MacPhee, J. M.; Guzman, H. R.; Almarsson, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (28) 8456-8457
28. Walsh, R. D. B.; Bradner, M. W.; Fleischman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodriguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2003, 2, 186-187
29. Childs, S. L.; Chyall, L. J.; Dunlap, J. T.; Smolenskaya, V. N.; Stahly, B. C.; Stahly, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (41) 13335-13342
30. Almarsson, O.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2004, 17, 1889-1896
31. Shan, N.; Zaworotko, M. J. Drug Discovery Today 2008, 13 (9-10) 440-446
32. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Bis, J. A.; Zaworotko, M. J. J. Pharm. Sci. 2006, 95 (3) 499-516
33. McNamara, D. P.; Childs, S. L.; Giordano, J.; Iarriccio, A.; Cassidy, J.; Shet, M. S.; Mannion, R.; O'Donnell, E.; Park, A. Pharm. Res. 2006, 23 (8) 1888-1897
34. Friscic, T.; Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (5) 1605-1609
35. Hickey, M. B.; Peterson, M. L.; Scoppettuolo, L. A.; Morrisette, S. L.; Vetter, A.; Guzman, H.; Remenar, J. F.; Zhang, Z.; Tawa, M. D.; Haley, S.; Zaworotko, M. J.; Almarsson, O. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2007, 67 (1) 112-119
36. Remenar, J. F.; Peterson, M. L.; Stephens, P. W.; Zhang, Z.; Zimenkov, Y.; Hickey, M. B. Mol. Pharmaceutics 2007, 4 (3) 386-400
37. Fleischman, S. G.; Kuduva, S. S.; McMahon, J. A.; Moulton, B.; Walsh, R. D. B.; Rodriguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3 (6) 909-919
38. McMahon, J. A.; Bis, J. A.; Vishweshwar, P.; Shattock, T. R.; McLaughlin, O. L.; Zaworotko, M. J. Z. Kristallogr. 2005, 220 (4) 340-350
39. Shiraki, K.; Takata, N.; Takano, R.; Hayashi, Y.; Terada, K. Pharm. Res. 2008, 25 (11) 2581-2592
40. Stanton, M. K.; Tufekcic, S.; Morgan, C.; Bak, A. Cryst. Growth Des. 2009, 9 (3) 1344-1352
41. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2005, 5 (3) 1013-1021
42. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Int. J. Pharm. 2006, 320 (1-2) 114-123
43. Bak, A.; Gore, A.; Yanez, E.; Stanton, M.; Tufekcic, S.; Syed, R.; Akrami, A.; Rose, M.; Surapaneni, S.; Bostick, T.; King, A.; Neervannan, S.; Ostovic, D.; Koparkar, A. J. Pharm. Sci. 2008, 97 (9) 3942-3956
44. Chen, A. M.; Ellison, M. E.; Peresypkin, A.; Wenslow, R. M.; Variankaval, N.; Savarin, C. G.; Natishan, T. K.; Mathre, D. J.; Dormer, P. G.; Euler, D. H.; Ball, R. G.; Ye, Z. X.; Wang, Y. L.; Santos, I. Chem. Commun. 2007, 4, 419-421
45. Variankaval, N.; Wenslow, R.; Murry, J.; Hartman, R.; Helmy, R.; Kwong, E.; Clas, S. D.; Dalton, C.; Santos, I. Cryst. Growth Des. 2006, 6 (3) 690-700
46. Childs, S. L.; Hardcastle, K. I. CrystEngComm 2007, 9 (5) 363-366
47. Aakeroy, C. B.; Fasulo, M. E.; Desper, J. Mol. Pharmaceutics 2007, 4 (3) 317-322
48. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 380-388
49. Karki, S.; Friscic, T.; Jones, W. CrystEngComm 2009, 11 (3) 470-481
50. Friscic, T.; Childs, S. L.; Rizvi, S. A. A.; Jones, W. CrystEngComm 2009, 11 (3) 418-426
51. Friscic, T.; Fabian, L.; Burley, J. C.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. Chem. Commun. 2006, 48, 5009-5011
52. Karki, S.; Friscic, T.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. Mol. Pharmaceutics 2007, 4 (3) 347-354
53. Braga, D.; Maini, L.; de Sanctis, G.; Rubini, K.; Grepioni, F.; Chierotti, M. R.; Gobetto, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9 (22) 5538-5548
54. Braga, D.; Grepioni, F. Chem. Commun. 2005, 29, 3635-3645
55. Andre, V.; Marques, M. M.; da Piedade, M. F. M.; Duarte, M. T. J. Mol. Struct. 2010, 973 (1-3) 173-179
56. Potschka, H.; Feuerstein, T. J.; Loscher, W. Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 2000, 361 (2) 200-205
57. a Data Compiled by R. Williams.
58. Thalladi, V. R.; Nusse, M.; Boese, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (38) 9227-9236
59. Bruker AXS. SAINT+, release 6.22; Bruker Analytical Systems: Madison, WI, 2005.
60. Bruker AXS. SADABS; Bruker Analytical Systems: Madison, WI, 2005.
61. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
62. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
63. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
64. Nolze, G.; Kraus, W. Powder Diffr. 1998, 13 (4) 256-259
65. Kavuru, P.; Aboarayes, D.; Arora, K. K.; Clarke, H. D.; Kennedy, A.; Marshall, L.; Ong, T. T.; Perman, J.; Pujari, T.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2010, 10 (8) 3568-3584