[TDNQ][CoCp*2] and [TDNQ]3[CoCp 2]2; Radical anions of a 1,2,5-thiadiazolo-naphthoquinone

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 6, 2011, Pages 2520-2527

  Morgan, Ian S ^a   Jennings, Michael ^b   Vindigni, Alessandro ^c   Clérac, Rodolphe ^d,e   Preuss, Kathryn E ^a  

^a UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

^b ETH Zürich ^*  (Canada)

^c ETH ZURICH   (Switzerland)

^d CNRS   (France)

^e UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FREE RADICAL REACTIONS; NEGATIVE IONS; ORGANIC COMPOUNDS; PARAMAGNETIC RESONANCE;

5]THIADIAZOLE; ANTIFERRO-MAGNETIC INTERACTIONS; COBALTOCENIUM; ELECTRON PARAMAGNETIC RESONANCES (EPR); ELECTRON TRANSFER AGENTS; IR ABSORPTION SPECTRA; RADICAL ANIONS; SINGLE MOLECULE;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 79957974162     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg2002783     Document Type: Article

References (37)

1. Froncisz, W.; Lai, C.-S.; Hyde, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 411
2. Roques, N.; Mugnaini, V.; Veciana, J. Top. Curr. Chem. 2010, 293, 207
3. Robertson, C. M.; Myles, D. J. T.; Leitch, A. A.; Reed, R. W.; Dooley, B. M.; Frank, N. L.; Dube, P. A.; Thompson, L. K.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12688
4. Leitch, A. A.; Yu, X.; Winter, S. M.; Secco, R. A.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7112
5. Preuss, K. E. Dalton Trans. 2007, 2357
6. Fujita, W.; Awaga, K.; Kondo, R.; Kagoshima, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6016
7. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Reed, R. W. Chem. Mater. 1999, 11, 164
8. Barclay, T. M.; Beer, L.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Reed, R. W.; Taylor, N. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 2709
9. Awaga, K.; Umezono, Y.; Fujita, W.; Yoshikawa, H.; Cui, H.; Kobayashi, H.; Staniland, S. S.; Robertson, N. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 3761
10. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, W. J.; Tiwari, S. P.; Coppée, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 123
11. Yamashita, Y.; Ono, K.; Tomura, M.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1997, 1851
12. Yamashita, Y.; Tanaka, S.; Imaeda, K.; Inokuchi, H.; Sano, M. Chem. Lett. 1992, 419
13. Konchenko, S. N.; Gritsan, N. P.; Lonchakov, A. V.; Radius, U.; Zibarev, A. V. Mendeleev Commun. 2009, 19, 7
14. Makarov, A. Y.; Irtegova, I. G.; Vasilieva, N. V.; Bagryanskaya, I. Y.; Borrmann, T.; Gatilov, Y. V.; Lork, E.; Mews, R.; Stohrer, W. D.; Zibarev, A. V. Inorg. Chem. 2005, 44, 7194
15. Konchenko, S. N.; Gritsan, N. P.; Lonchakov, A. V.; Irtegova, I. G.; Mews, R.; Ovcharenko, V. I.; Radius, U.; Zibarev, A. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3833
16. Semenov, N. A.; Pushkarevsky, N. A.; Lonchakov, A. V.; Bogomyakov, A. S.; Pritchina, E. A.; Suturina, E. A.; Gritsan, N. P.; Konchenko, S. N.; Mews, R.; Ovcharenko, V. I.; Zibarev, A. V. Inorg. Chem. 2010, 49, 7558
17. Neidlein, R.; Tran-Vieta, D.; Gieren, A.; Kokkinidis, M.; Wilckens, R.; Geserich, H.-P.; Ruppel, W. Chem. Ber. 1982, 115, 2898
18. Yamashita, Y.; Suzuki, T.; Mukai, T.; Saito, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1044
19. Yamashita, Y.; Miyashi, T. Chem. Lett. 1988, 661
20. Miao, S.; Brombosz, S. M.; Schleyer, P. v. R.; Wu, J. I.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339
21. Appleton, A. L.; Miao, S.; Brombosz, S. M.; Berger, N. J.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Lawrence, B. M.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2009, 11, 5222
22. Gieren, A.; Lamm, V.; Hübner, T.; Rabben, M.; Neidlein, R.; Droste, D. Chem. Ber 1984, 117, 1940
23. Decken, A.; Mailman, A.; Passmore, J. Chem. Commun. 2009, 6077
24. Yu, X.; Mailman, A.; Dube, P. A.; Assoud, A.; Oakley, R. T. Chem. Commun. 2011, DOI: 10.1039/c1cc10598a.
25. Neeff, R.; Bayer, O. Chem. Ber. 1957, 90, 1137
26. Shi, S.; Katz, T. J.; Yang, B. V.; Liu, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1285
27. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
28. Note that two polymorphs of TDNQ are reported in the literature.
29. Gieren, A.; Hübner, T.; Lamm, V. Acta Crystallogr., Sect. C Cryst. Struct. Commun. 1984, 40, 836
30. Gieren, A.; Lamm, V. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct.Crystallogr. Cryst.Chem. 1982, 38, 2605
31. van Weperen, K. J.; Visser, G. J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972, 28, 338
32. Lü, J.-M.; Rosokha, S. V.; Neretin, I. S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16708
33. Bechgaard, K.; Jacobsen, C. S.; Mortensen, K.; Pedersen, H. J.; Thorup, N. Solid State Commun. 1980, 33, 1119
34. Johnson, C. K.; Watson, C. R., Jr. J. Chem. Phys. 1976, 64, 2271
35. Scott, B. A.; La, P. S. J.; Torrance, J. B.; Silverman, B. D.; Welber, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6631
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.;, Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
37. O'Brien, D. A.; Duling, D. R.; Fann, Y. C. EPR Spectral Simulation for MS-Windows 9x, NT Version 0.98, P.E.S.T.; National Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health: Washington, DC.