U-shaped ureadicarboxylic acid as a versatile folding unit for construction of zigzag-type architecture

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 5, 2011, Pages 1453-1457

  Hisamatsu, Shugo ^a   Masu, Hyuma ^a   Azumaya, Isao ^b   Takahashi, Masahiro ^a   Kishikawa, Keiki ^a   Kohmoto, Shigeo ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKUSHIMA BUNRI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CO-CRYSTALS; FOLDING UNITS; H-BONDING; H-BONDING NETWORKS; RECRYSTALLIZATIONS; TRIPLE HELIXES; U-SHAPED; ZIGZAG ARRAY;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 79957949421     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg2002546     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
2. (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1988, 31, 173-180.
3. (c) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
4. (d) Gong, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4336-4332.
5. (e) Cuccia, L. A.; Ruiz, E.; Lehn, J.-M.; Homo, J.-C.; Schmutz, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3448-3457.
6. (f) Li, A. D. Q.; Wang, W.; Wang, L.-Q. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4594-4601.
7. (g) Schmuck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2448-2452.
8. (h) Zhang, W.; Horoszewski, D.; Decatur, J.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4870-4873.
9. (i) Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29.
10. (j) Yashima, E.; Maeda, K.; Nishimura, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 42-51.
11. (k) Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1111-1239.
12. (l) Tanatani, A.; Yokoyama, A.; Azumaya, I.; Takakura, Y.; Mitui, C.; Shiro, M.; Uchiyama, M.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8553-8561.
13. (m) Sinkeldam, R W.; Hoeben, F. J. M.; Pouderoijen, M. J.; Cat, I. D.; Zhang, J.; Furukawa, S.; Feyter, S. D.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16113-16121.
14. (n) Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C.; Yi, H.-P. Chem. Asian J. 2006, 1, 766-778.
15. (o) Khan, A.; Kaiser, C.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1878-1881.
16. (p) Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262.
17. (q) Waki, M.; Abe, H.; Inouye, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3059-3061.
18. (r) Bao, C.; Kauffmann, B.; Gan, Q.; Srinivas, K.; Jiang, H.; Huc., I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4153-4156.
19. (s) Smaldone, R A.; Moore, J. S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2650-2657.
20. (t) Goto, H.; Furusho, Y.; Miwa, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4710-4719.
21. (u) Saraogi, I.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726-1743.
22. (v) Juwarker, H.; Suk, J.; Jeong, K-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3316-3325.
23. (w) Price, J. L.; Home, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12378-12387.
24. (x) Ferrand, Y.; Kendhale, A. M.; Kauffmann, B.; Grelard, M., C.; Blot, V.; Pipelier, M.; Bubreuil, D.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7858-7859.
25. (y) Lao, L. L.; Schmitt, J.-L.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4903-4910.
26. (z) Fisher, L.; Claudon, P.; Pendem, N.; Miclet, E.; Didierjean, C.; Ennifar, E.; Guichard, G Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1067-1070.
27. (a) Yamaguchi, K.; Matsumura, G.; Kagechika, H.; Azumaya, I.; Ito, Y.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5474-5475.
28. (b) Krebs, F. C.; Jørgensen, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7511-7518.
29. (c) Lewis, F. D.; Kurth, T. L.; Hattan, C. M.; Reiter, R. C.; Stevenson, C. D. Org. Lett. 2004, 6, 1605-1608.
30. (d) Lewis, F. D.; Kurth, T. L.; Santos, G B. D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4893-4899.
31. (e) Zeidan, T. A.; Wang, Q.; Fiebig, T.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9848-9849.
32. (f) Kudo, M.; Hanashima, T.; Muranaka, A.; Sato, H.; Uchiyama, M.; Azumaya, I.; Hirano, T.; Kagechika, H.; Tanatani, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8154-8163.
33. (a) Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433-6442.
34. (b) Tang, H.-Z.; Novak, B. M.; He, J.; Polavarapu, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7298-7301.
35. (a) Masu, H.; Sakai, M.; Kishikawa, K.; Yamamoto, M.; Yamaguchi, K.; Kohmoto, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1423-1431.
36. (b) Masu, H.; Mizutani, I.; Kato, T.; Azumaya, I.; Yamaguchi, K.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8037-8044.
37. (a) Lewis, F. D.; Kurth, T. L.; Santos, G B. D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4893-4899.
38. (b) Zeidan, T. A.; Wang, Q.; Fiebig, T.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9848-9849.
39. (a) Kato, T.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8533-8534.
40. (b) Lu, X.; He, C.; Griffin, A. C. Macromolecules 2003, 36, 5195-5200.
41. Lee, I. S.; Shin, D. M.; Chung, Y. K Cryst. Growth Des. 2003, 3, 521-529.
42. (a) Du, M.; Zhang, Z.-H.; Zhao, X.-J. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1199-1208.
43. (b) MacGillivray, L. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3311-3317.
44. (c) Men, Y.-B.; Sun, J.; Huang, Z.-T.; Zheng, Q.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2873-2876.
45. Geib, S. J.; Vicent, C.; Fan, E.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119-121.
46. (a) MacGillivray, L. R.; Reid, J. L.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7817-7818.
47. (b) Gao, X.; Friscic, T.; MacGillivray, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 232-236.
48. 2 = 0.1703 (I > 2σ (I)).
49. Kramer, R.; Lehn, J.-M.; DeCian, A.; Fischer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 703-706.
50. (a) Gulik-Krzywicki, T.; Fouquey, C.; Lehn, J.-M. Proc. Natl Acad. Sci. USA. 1993, 90, 163-176.
51. (b) Lavender, E. S.; Ferguson, Glidewell, C. Acta Crystallogr, Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1999, 55, 430-432.
52. (c) Dapporto, P.; Paoli, P.; Roelens, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 4930-4933.