Benzodihydrofurans from Cyperus teneriffae

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 5, 2011, Pages 1061-1065

  Amesty, Ángel ^a,b   Burgueño Tapia, Eleuterio ^c   Joseph Nathan, Pedro ^d   Ravelo, Ángel G ^a,b   Estévez Braun, Ana ^a,b  

^a UNIVERSIDAD DE LA LAGUNA   (Spain)

^b Madrid Spain   (Spain)

^c INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL   (Mexico)

^d DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 [2,3 DIHYDRO 6 HYDROXY 4,7 DIMETHOXY(PROP 1 EN 2 YL)BENZOFURAN 5 YL]ETHANONE; AROMATIC COMPOUND; BENZOFURAN DERIVATIVE; CYPERUS TENERIFFAE EXTRACT; ISOPROPENYL 4,8 DIMETHOXY 5 HYDROXY 6 METHYL 2,3 DIHYDROBENZO[1,2 B:5,4 B']DIFURAN; ISOPROPENYL 4,8 DIMETHOXY 5 METHYL 2,3 DIHYDROBENZO[1,2 B:5,4B']DIFURAN; PLANT EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; CYPERUS TENERIFFAE; DRUG ISOLATION; MEDICINAL PLANT; NONHUMAN; PLANT ROOT;

BENZOFURANS; CIRCULAR DICHROISM; CYPERUS; MOLECULAR STRUCTURE; PLANT ROOTS;

CYPERUS;

EID: 79957851824     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200020t     Document Type: Article

References (64)

1. Jiangsu New Medical College. Dictionary of Chinese Materia Medica; Shanghai People's Publishing House: Shanghai, P.R.China, 1971; pp 3441-3443.
2. Raut, N. A.; Gaikwad, N. J. Fitoterapia 2006, 77, 585-588.
3. Sharma, R.; Gupta, R. Life Sci. 2007, 80, 2389-2392.
4. Uddin, S. J.; Mondal, K.; Shilpi, J. A.; Rahman, M. T. Fitoterapia 2006, 77, 134-136.
5. Seo, W. G.; Pae, H. O.; Oh, G. S.; Chai, K. Y.; Kwon, T. O.; Yun, Y. G.; Kim, N. Y.; Chung, H. J. Ethnopharmacol. 2001, 76, 59-64.
6. Abdel-Razik, A. F.; Nassar, M. I.; El-Khrisy, E. A.; Dawidar, A. M.; Mabry, T. J. Fitoterapia 2005, 76, 762-764.
7. Xu, F.; Morikawa, T.; Matsuda, H.; Ninomiya, K.; Yoshikawa, M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 569-576.
8. Awaad, A. S.; Zain, M. E. Egypt. J. Pharm. Sci. 2001, 40, 107-116.
9. (a) Alves, A. C.; Moreira, M. M; Paul, M. I.; Costa, M. A. Phytochemistry 1992, 31, 2825-2827.
10. (b) Morimoto, M.; Fujii, Y.; Komai, K. Phytochemistry 1999, 51, 605-608.
11. (c) Nassar, M. I.; Abdel- Razik, A. F.; El-Khrisy, E. A. M.; Dawidar, A. A. M.; Bystrom, A.; Mabry, T. J. Phytochemistry 2002, 60, 385-387.
12. (d) Allan, R. D.; Wells, R. J.; Correll, R. L.; MacLeod, J. K. Phytochemistry 1978, 17, 263-266.
13. (e) Allan, R. D.; Wells, R. J.; MacLeod, I. K. Tetrahedron Lett. 1973, 1, 7-8.
14. Morimoto, M.; Urakawa, M.; Fujitaka, T.; Komai, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1999, 63, 840-846.
15. (a) Seabra, R. M.; Silva, A. M. S.; Andrade, P. B.; Moreira, M. M. Phytochemistry 1998, 48, 1429-1432.
16. (b) Seabra, R. M.; Andrade, P. B.; Ferreres, F.; Moreira, M. Phytochemistry 1997, 45, 839-840.
17. (c) Seabra, R. M.; Moreira, M. M.; Cruz-Costa, M. A.; Paul, M. I. Phytochemistry 1995, 40, 1579-1580.
18. (a) Lawal, O. A.; Oyedeji, A. O. Molecules 2009, 14, 2909-2917.
19. (b) Xu, Y.; Zhang, H. W; Wan, X. C.; Zou, Z. M. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 527-531.
20. (c) Xu, Y.; Zhang, H. W.; Yu, C. Y.; Lu, Y.; Chang, Y.; Zou, Z. M. Molecules 2008, 13, 2474-2481.
21. (d) Ohira, S.; Hasegawa, T.; Hayashi, K. I.; Hoshino, T.; Takaoka, D.; Nozaki, H. Phytochemistry 1998, 47, 1577-1581.
22. (d) Thebtaranonth, C.; Thebtaranonth, Y.; Wanauppathamkul, S.; Yuthavong, Y. Phytochemistry 1995, 40, 125-128.
23. (e) Hikino, H.; Aota, K. Phytochemistry 1976, 15, 1265-1266.
24. (f) Hikino, H.; Aota, K.; Kuwano, D.; Takemoto, T. Tetrahedron 1971, 27, 4831-4836.
25. (g) Xu, F.; Morikawa, T.; Matsuda, H.; Ninomiya, K.; Yoshikawa, M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 569-576.
26. (h) Jeong, S. J.; Miyamoto, T.; Inagaki, M.; Kim, Y. C.; Higuchi, R. J. Nat. Prod. 2000, 63, 673-675.
27. (a) Abdel-Razik, A. F.; Nassar, M. I.; El-Khrisy, E. A.; Dawidar, A. M.; Mabry, T. J. Fitoterapia 2005, 76, 762-764.
28. (b) Abdel-Mogib, M.; Basaif, S. A.; Ezmirly, S. T. Pharmazie 2000, 55, 693-695.
29. (c) Nassar, M. I.; Abu-Mustafa, E. A.; Abdel-Razik, A. F.; Dawidar, A. M. Pharmazie 1998, 53, 806-807.
30. (d) Nassar, M. I.; Abdel-Razik, A. F.; El-Khrisy, E. A. M.; Dawidar, A. M.; Bystrom, A.; Mabry, T. J. Phytochemistry 2002, 60, 385-387.
31. (e) Allan, R. D.; Correll, R. L.; Wells, R. J. Tetrahedron Lett. 1969, 53, 4669-4672.
32. Bramwell, D.; Bramwell, Z. Wild Flowers of the Canary Islands, 2nd ed.; Rueda, S. L., Ed.; Madrid, 2001.
33. Allan, R. D.; Wells, R. J.; MacLeod, J. K. Tetrahedron Lett. 1970, 45, 3945-3946.
34. Fox, C. H.; Huneck, S. Phytochemistry 1969, 8, 1301-1304.
35. Shuib, N. S.; Sam, T. W.; Wong, K. C.; Chinnakali, K.; Fun, H. C. Acta Crystallogr., C 1999, C55, 576-578.
36. Matsuda, H.; Morikawa, T.; Toguchida, I.; Yoshikawa, M. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 788-795.
37. Zeng, Z.; Cheng, K.; Chao, J.; Wu, J.; Wang, M. Food Chem. 2008, 106, 529-535.
38. Seabra, R. M.; Andrade, P. B.; Ferreres, F.; Moreira, M. Phytochemistry 1997, 45, 839-840.
39. Geissman, T. A.; Harborne, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4622-4624.
40. Maremoto, M.; Fujii, Y.; Komai, K. Phytochemistry 1999, 51, 605-608.
41. Torres-Valencia, J. M.; Chávez-Ríos, O. E.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Burgueño-Tapia, E.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1956-1960.
42. Nafie, L. A. Nat. Prod. Commun. 2008, 3, 451-466.
43. (a) Reina, M.; Burgueño-Tapia, E.; Bucio, M. A.; Joseph- Nathan, P. Phytochemistry 2010, 71, 810-815.
44. (b) Cedrón, J. C.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Gutierrez, D.; Flores, N.; Bucio, M. A.; Joseph-Nathan, P. Org. Lett. 2009, 11, 1491-1494.
45. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386.
46. (a) Halgren, T .A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 616-641.
47. (b) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 587-615.
48. (c) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 553-586.
49. (d) Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
50. (e) Halgren, T. A.; Nachbar, R. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520-552.
51. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
52. Burgueño-Tapia, E.; Zepeda, L. G.; Joseph-Nathan, P. Phytochemistry 2010, 71, 1158-1161.
53. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571.
54. Muñoz, M. A.; Areche, C.; San-Martín, A.; Robirosa, J.; Joseph-Nathan, P. Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 1037-1040.
55. (a) Haasnoot, C. A. G; de Leeuw, F. A. M.; Altona, C. Tetrahedron 1980, 36, 2783-2792.
56. (b) Cerda-García-Rojas, C. M.; Zepeda, L. G.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron Comp. Method. 1990, 3, 113-118.
57. Dewick, P. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 2nd ed.; John Wiley & Sons: England, 2002.
58. Asakawa, Y.; Takikawa, K.; Toyota, M.; Takemoto, T. Phytochemistry 1982, 21, 2481-2490.
59. Pelter, A.; Amenechi, P. I. J. Chem. Soc. 1969, 6, 887-896.
60. Yousef, M. I.; El-Demerdash, F. M.; Al-Salhen, K. S. J. Environ. Sci. Health 2003, B38 (4), 463-478.
61. (a) Soto, A. M.; Silvia, R. M.; Sonnenschein, C. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1992, 43, 703-712.
62. (b) Soto, A. M.; Sonnenschein, C.; Chung, K. L.; Fernandez, M. F.; Olea, N.; Serrano, F. O. Environ. Health Perspect. 1994, 103, 113-122.
63. (c) Skehan, P.; Storeng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; Mahon, J.; Vstica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107-1112.
64. (d) Mesa-Siverio, D.; Machín, R. P.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Lock, O. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3387-3394.